После смерти Ольгерда в 1377 году Кейстут признал его сына Ягайлу великим князем литовским и русским. Мудрым словом и советом Кейстут помогал ему править государством. Только Ягайло задумал уничтожить Трокское княжество. С этой целью он в Давидишках возле Городно 1 июня 1380 года заключил тайный союз с Орденом. Теперь Ягайло поддерживал крестоносцев, выдавал им замыслы Кейстута, уклонялся от оказания ему помощи. Трокское княжество с трудом сдерживало орденский натиск. Крестоносцы безжалостно опустошали многострадальную Жемайтию.
Остеродский командор Куно (Августин) Либштейн, крестивший дочь Кейстута Дануту, предупредил его: «И ты того не ведаешь, как князь великий Ягайло посылаеть к нам часто Войдила, и уже записался с нами, какь тебе изьбавити своих месть, а ему бы ся достало и со сестрою великого князя Ягайла твои места». Кейстут поделился своими опасениями с сыном Витовтом: «Ты с ним горазьдо живешь, а он вже записался на нас с немцами». Витовт, друживший с Ягайлой, не поверил отцу. «Не веруй тому, занеже со мною гораздо живеть, ачей бы мне явил». Но опасения Кейстута подтвердились, когда Ягайло в 1381 году передал Полоцк Скиргайле. Полочане не приняли князя, и тот привел к городу ливонских рыцарей. Кейстут вновь пожаловался Витовту, что Ягайло и Скиргайло с немцами «Полоцка добывають». Хоть Витовт и на этот раз не поверил, но Кейстут уже не сомневался в измене Ягайлы. Поэтому Кейстут в ноябре 1381 года неожиданно напал на Вильно и захватил столицу. В великокняжеской канцелярии он нашел тайные договорные грамоты Ягайлы с Орденом. Ягайло был отстранен от власти. Благородный Кейстут помиловал племянника. Витовту он сказал: «Ты мне не верил, а се тые грамоты. Што записалися были на нас, но Бог нас остерег. Но я князю великому Ягайлу ничего не вчинил: не рушив есми ни скарбов его, ни стад, а сами мене не нятстве[39]
ходять, толко за малою сторожею. А отчину его, Витебск и Крево и вся места, што отець его держал, а то все ему даю, ни во што их не вступаюся. А то вчинил есми, стерега головы своей, почюв, што на мене лихо мыслить». Ягайло дал клятву Кейстуту, «николи противу его не стояти». Кейстут отпустил Ягайлу и его братьев на волю.Став великим князем, Кейстут перешел в наступление на Орден. Он предусмотрительно договорился с московским князем Дмитрием Ивановичем о мире, отказавшись от претензий на Смоленск и верховские княжества на Оке, чем обеспечил себе тыл. Теперь в руках Кейстута были все военные силы государства. И это почувствовал Орден. Пал замок Остерод, была разорена прусская земля Вармия. Осенью Кейстут лично возглавил осаду замка Юрбург, но не взял его. Занятый войной, Кейстут просмотрел заговор против себя.
Тем временем Ягайло из Крево через своего брата Свидригайлу вел тайные переговоры с Орденом. За помощь в борьбе против Кейстута он обещал уступить Ордену Жемайтию и крестить Литву по католическому обряду. Крестоносцы согласились помочь и стали собирать войско. А Кейстуту было уже не до войны с Орденом. Новгород-Северский князь Дмитрий-Корибут Ольгердович не признал власти великого князя. Кейстут пошел с войском на Новгород-Северский. Этим и воспользовался Ягайло. Вместо того, чтобы идти в поход, он из Витебска тайно по ночам вел свое войско к Вильно. Начальник виленского гарнизона немец Гануль 12 июня сдал Ягайле столицу. 20 июля капитулировал гарнизон Трок. Узнав о случившемся, Кейстут повернул назад и поспешил к Витовту в Городно.
Положение было опасным. Вместо помощи зять Кейстута, мазовецкий князь Януш, захватил Подляшье под предлогом защиты от Ягайлы подляшских городов. Выступили прусские и ливонские рыцари. Кейстут оказался окруженным со всех сторон. Не поддержали его и некогда верные жемайты. Они считали самого Кейстута виноватым в войне с Ягайлой: мол, первым захватил Вильно, а им надо расплачиваться за их вражду.
Все же Кейстут и Витовт собрали пятитысячное войско. К ним присоединился Любарт. Вместе они отправились освобождать Троки. Сюда подошли и крестоносцы. Ягайло не решился на битву с Кейстутом. 5 августа он пригласил Кейстута и Витовта на переговоры в Вильно и пленил их. Войску Кейстута было сообщено, что заключен мир, и оно разошлось. Пленного Кейстута Скиргайло увез в Кревский замок и заточил в башне. Ночью на пятые сутки плена Ягайловы служки и некий крестоносец «удавили» Кейстута. А народу Ягайло сообщил, что Кейстут повесился. Пышные похороны Кейстута по языческому ритуалу, сожжение его тела на костре как бы показывали, что Ягайло отдает дяде торжественные почести и он не виноват в его смерти. Но этим он не обманул историю. Смерть Кейстута лежит на совести Ягайлы. Витовт позже признавался крестоносцам, что тот погубил его отца и мать. (Бирута, которая укрывалась в Берестье, была поймана и утоплена в реке. Расправились и с ее родственниками.) Кто знает, как бы развивались события в Великом Княжестве Литовском, будь Кейстут по-прежнему великим князем. Вероятно, многих бед и трагедий удалось бы избежать.
ВИТОВТ (1392—1430)