Многие феодалы Великого Княжества видели в Витовте борца за независимость их государства против Польши и поддержали его. Полоцк признал Витовта своим князем. Поддержали его и жемайты. Теперь Витовт был куда сильнее, чем прежде, а значит, и более опасен для Ягайлы.
При поддержке Ордена Витовт осенью 1390 года и летом 1391 года ходил на Вильно. Эти походы закончились неудачей, но Витовт продолжал борьбу. Хронист Ян Длугош писал, что, опираясь на помощь крестоносцев, «князь Витовт производил частые набеги на литовские и жемайтские земли, забирая в плен и убивая жителей обоего пола, сжигая селения и совершая много грабежей».
Позиции Витовта укрепились, когда в 1392 году его дочь София вышла замуж за московского князя Василия Дмитриевича. Вот тогда Ягайло задумался. Удары Витовта становились все более опасными. На границе с Великим Княжеством крестоносцы возвели для него замок Риттерсвердер, откуда он совершал набеги на Литву. Керновский князь Вигунд Александр попробовал штурмом взять замок, но был отбит. А вскоре Вигунд умер при загадочных обстоятельствах. Подозревали, что его отравили Витовтовы сообщники. Ягайло лишился человека, на которого возлагал большие надежды и которого назначил своим наместником в Великом Княжестве вместо бездумного и горячего Скиргайлы. Вслед за этим Витовт завладел Городно и укрепился там. И не такой уже несбыточной представлялась победа Витовта. Положение Ягайлы было непрочным. В Литве его не любили, поляки использовали в своих интересах. Витовтов зять, московский князь Василий, получил от хана Золотой Орды ярлык на Великое Княжество Владимирское. Выход из создавшегося положения был одним — помириться с Витовтом. Через своего посла — мазовецкого князя Генриха, который приехал в Пруссию якобы сообщить крестоносцам о желании поляков заключить мир, встретился с Витовтом. Ягайло передал Витовту свою просьбу не опустошать больше литовские земли, пойти на мир с ним и взять себе великое княжение. Решение Ягайлы помириться с Витовтом Длугош объясняет так: «Владислав, король польский, заботясь прежде всего о благосостоянии и спокойствии родной Литовской земли, с которой его связывала великая любовь, а затем и о безопасности остальных своих братьев, ...задумал примириться с князем Витовтом; ...ибо Владислав, король польский, по прежнему и давнему товариществу с князем Витовтом в юности знал, что князь Витовт был мужем большого и гибкого ума и что не найти иного, более способного править Литвой и восстановить ее разрушения и опустошения, причиненные прошлыми войнами; вследствие этого он и поставил Витовта правителем Литовской земли, минуя четырех оставшихся еще у него братьев, а именно: Скиргайлу, Корибута, Любарта (Любарт был дядькой Ягайлы. — Авт.) и Свидригайлу.
И король Владислав не обманулся в своих надеждах. Ибо в скором времени заботой и стараниями князя Витовта наступило приметное восстановление Литвы»...
5 августа 1392 года в деревне Островский Двор около Лиды между Витовтом и Ягайлой был заключен договор, по которому великим князем литовским стал Витовт. Под его власть переходило и Трокское княжество. Но Витовт дал клятву «никогда не покидать королей и Королевство Польское ни в счастливых, ни в несчастных обстоятельствах», признав Ягайлу «братом и паном нашим».
«И рада ему вся земля Литовская и Русская», — пишет о воскняжении Витовта летописец. Дорого заплатил Витовт за корону великого князя. Погиб в боях за Вильно его брат Тевтивил, второй брат Сигизмунд находился у крестоносцев заложником, был закован в кандалы и брошен в подземелье.
Сыновей Витовта отравил его друг рыцарь Андрей Саненберг. Он приехал в Кенисберг, чтобы выкрасть сыновей Витовта Ивана и Юрия, но был разоблачен. Саненберг, якобы желая спасти души мальчиков и боясь перехода их в язычество, дал им выпить яда. Крестоносцы, отрекаясь от этого позорного преступления, оправдывались, что сыновей Витовта погубила его измена.
Нелегко было пережить убитому горем отцу утрату своих сыновей. Судьба брала с Витовта дорогую плату, но не могла сломить его. Потеряв сыновей, Витовт стал отцом своему государству.
Витовт быстро и решительно сломал сопротивление удельных князей, «чинячи собе панование самовладное». Были ликвидированы Полоцкое, Киевское и Новгород-Северское княжества. Тут начали управлять великокняжеские наместники. Это был прогрессивный шаг, ибо Витовт укреплял великокняжескую власть и содействовал централизации государства. Подольская земля вновь вошла в состав Великого Княжества Литовского после похода Витовта в 1393 году на Подолье и победы над князем Федором Кориятовичем. Восточное Подолье вошло в состав ВКЛ, а Западное было передано в лен польскому магнату Спытку из Мельштына. Этот необдуманный раздел Подолья в будущем приведет к войне с Польшей. Самый опасный враг Витовта — князь Скиргайло умер в Киеве, отравленный каким-то монахом. Так творил свое «панование самовладное» князь Витовт, и с 1395 года он в актах по праву начал титуловать себя великим князем литовским.