В 1397 году Витовт с войском ходил «аж за реку Дон». Он не встретил никакого отпора со стороны золотоордынского войска. Витовт взял в плен много татар, часть которых отослал Ягайле, а часть поселил в Литве. В «Хронике Литовской и Жмойтской» говорится, что Витовт пришел «до замку Озова», где разбил «наголову» татарское войско. Этот поход был разведкой сил Золотой Орды, и, видимо, Витовт убедился в ее слабости, что привело к переоценке своих сил. Татары его не пугали. Взяв на себя роль христианского борца с неверными (своего рода крестоносца), он мог надеяться на благосклонность папы римского в возведении себя на королевский престол созданного им королевства Литвы и Руси. Совсем не случайно, что в это время Витовт принимает попытки организовать церковную унию. По его желанию митрополит Киприан два раза посылал из Киева посольства к константинопольскому патриарху с предложением заключить с папой церковную унию. Хоть патриарх ответил отрицательно, но сам факт предложения унии знаменательный. Витовт хорошо понимал пагубность раздела его подданных на две конфессии, а поэтому желал иметь в своем государстве униатскую церковь, одновременно желал склонить сердце папы римского к себе, как к христианскому сподвижнику.
Важным были для ВКЛ выход к Черному морю и контроль над оживленными торговыми путями, связывающими Северную и Южную Европы. Если б планы Витовта реализовались, то Великое Княжество, став королевством, было бы мощным государством в Центральной, Северной и Восточной Европе, и, может, совсем иначе сложилась бы история народов, населявших его.
Осенью 1398 года Витовт ходил с войском в Крым и 8 сентября взял Кафу (современную Феодосию), где посадил править хана Тохтамыша. Недолго правил в Крыму Тохтамыш. Новый хан Золотой Орды Темир-Кутлуй при поддержке Тамерлана (как звали Тимура в Европе) прогнал его оттуда. Тохтамыш вновь убежал к Витовту, и вновь он просил помощи, пугая его Тамерланом. Мол, оружие дикого завоевателя и жестокого тирана народов и правителей достигло границ Руси и вскоре будет угрожать русским землям, если его своевременно не остановить. О грандиозных планах Витовта рассказывает летописный «Хронограф»: «Витовт рече: Я тебя (Тохтамыша. — Авт.) посажю на Орде и на Сараи, и на Болгарех, и на Азтархан, и на Озове, и на Заятцькой Орде, а ты мене посади на Московском великом княжении... и на Новгороде Великом, и на Пскове, а Тферь и Рязань моа и есть, а Немцы и сам возму». Как видим, Витовт за помощь уже требовал от Тохтамыша ярлык на русские земли.
Встревоженный приготовлениями Витовта, хан Золотой Орды Темир-Кутлуй просил у него через своих послов: «Выдай ми беглаго Тохтамыша, врагъ бо ми есть и не могу тръпети, слышовъ его жива суща и у тебе живуща; пременяетъ бо ся житие сие: днесь царь, а утре беглець; днесь богатъ, а утре нищь; днесь имеять други, а утре враги; азъ же боюся и своихъ, не токмо чюжих; царь же Тохтамыш чюжи ми есть и врагъ зол, темже выдай ми его, а что около его ни есть, то тебе». Витовт, видимо, забыл о превратностях судьбы. Ведь еще недавно был он изгоем, а теперь вознесся властью над многими землями над народами и потерял чувство реальности. Темир-Кутлуй уступал Витовту права на русские земли, но этого ему казалось мало. «Язъ царя Тохтамыша не выдамъ, а со царем Темиръ-Кутлуем хошу ся видети самъ», — ответил Витовт послам. Как союзник Витовт поступал благородно, но как политик — опрометчиво. Переценил свои силы и возможности.
Для войны с татарами Витовт собрал практически все военные силы своего государства — «Собра воя много без числено». Историки называют цифру в 70 тысяч человек против двухсоттысячного войска Золотой Орды. Хотя и понятно, что эти цифры явно завышены, но все равно битва на реке Ворскле была крупнейшей в ту эпоху.
4 мая 1399 года папа римский Бонифаций XI издал буллу, которой предписывал костелу в Польше и Литве поддержать крестовый поход против татар. Но польский король Ягайло выступил против намерения Витовта. Королева Ядвига вообще заявила, что во время молитвы перед распятием Христа ей привиделось поражение Витовта. Этого хватило, чтобы польские рыцари остались дома. К Витовту пришел лишь небольшой отряд поляков в 400 человек. Отряд в 100 рыцарей прислал Орден, пришла дружина из Москвы во главе с героем Куликовской битвы князем Дмитрием Боброком.
В поход в Дикое поле Витовт выступил из Киева 18 мая 1399 года. Войско шло по левому берегу Днепра. 5 августа оно достигло реки Ворсклы и возле впадения ее в Днепр и остановилось. Лагерь окружили коваными возами, соединенными между собой цепями, расставили орудия. Если бы Витовт не был так самоуверен в своем преимуществе, то выбрал бы оборонительный вариант боя и, укрывшись в лагере, мог в оборонительных боях обескровить татарское войско, а после нанести решающий удар. Но ему не хватило здравого ума.