Отношения с Литвой в рассматриваемое время Василий Димитриевич старался поддерживать если не дружественные, то по крайней мере мирные, пока Литвой не затрагивались его существенные интересы. Это видно из того, как он относился к событиям в Смоленске и Пскове, на которые сильно налегал Витовт. В 1403 г. в Москву приехал смоленский князь Юрий Святославич и просил великого князя защитить его от Витовта; он предлагал даже Василию Димитриевичу свое княжество в собственность, только бы оно не перешло к его непримиримому врагу, а себя просил принять на службу. Великий князь, не желая нарушить мира с Витовтом, не согласился ни на то, ни на другое[303]
. Впрочем, причиной отказа было, кажется, и нерасположение Василия Димитриевича к Юрию, личность которого действительно была довольно грязной, судя но поступку его с княгиней Вяземской, которая не хотела для него изменить мужу, близкому к Юрию человеку. Совсем иначе отнесся великий князь к подобной же просьбе псковичей. Когда в 1405 г. псковичи и новгородцы просили у Василия Димитриевича помощи против Витовта, который при заключенном мире взял у них город Коложе, великий князь послал в Псков своего брата Петра[304], а в следующем, 1406 г. из-за тех же псковичей разорвал с Витовтом мир и послал свои рати к Вязьме и Серпейску — воевать Литовскую землю[305]; наконец, 7 сентября того же года и сам Василий Димитриевич выступил к р. Плаве против Витовта. До битвы, однако, дело не дошло: князья заключили перемирие на год[306]. В Пскове Василий Димитриевич оставил своим наместником князя Даниила Александровича (из ростовских князей). Для Смоленска, как видно, великий князь ничего не выговорил у Витовта: мы видим, что в том же 1406 г. в Москву опять приехал князь Юрий Святославич, изгнанный из его отчины Витовтом, и получил наместничество в Торжке; тогда же из Литвы приехал на службу к великому князю князь Александр Иванович Нелюб, которому дан был Переяславль[307]. Между тем псковичи, оставленные в покое Литвой, начинают испытывать нападения со стороны немцев. Они опять обратились за помощью к Василию Димитриевичу, который послал к ним (зимой) брата своего Константина сначала только для помощи, а потом в 1407 г. и на княжение[308].С 1407 г., по выражению Никоновской летописи, «наипаче заратишась москвичи с литвою». Ни одна из летописей не указывает, однако, на причины этих неприязненных отношений. Василий Димитриевич пошел по направлению к Смоленску, взял и сожег Дмитровец и отсюда пошел к Вязьме. Но до битвы и теперь не дошло: князья заключили перемирие на время от Рождества Богородицы (8 сентября) до Петрова дня[309]
. В Литве в это время происходили усобицы: Ягелло и Свидригайло спорили о власти; первый одержал верх, и его соперник из Брянска перешел в 1408 г. (26 июля) на службу к князю Московскому; с ним пришли также князья Патрикий и Александр Звенигородские, Федор Александрович Путивльский, Семен Перемышльский, Михаил Хотетовский и Урустай Минский (вероятно, из татарских князей), бояре черниговские, брянские, стародубские и рославльские. Василий Димитриевич дал Свидригайлу города: Владимир, Переяславль, Юрьев, Волоколамск и др.[310] Между тем в Литве наступило относительное спокойствие, и Витовт не преминул воспользоваться благоприятным временем для похода на Москву. Хотя летописи и не говорят о причинах этого похода, но, кажется, ближайшей причиной был переход на службу к Василию Витовтова врага Свидригайла. Василий Димитриевич пошел навстречу Витовту к р. Угре. Но и на этот раз дело не дошло до битвы: князья заключили вечный мир[311].