Вскоре последовала и другая череда неудач, связанная с многолетними осложнениями на западной границе, в Кандагаре. Шах Аббас захватил Кандагар в 1623 году, в то время как внимание Джахангира было полностью сосредоточено на восстании Шах Джахана, но в 1638 году персидский владыка по известным только ему самому причинам вступил в тайные переговоры с Моголами и передал Кандагар в их руки. Теперь, в 1649 году, в феврале месяце, шах Аббас II повторил триумф своего прадеда, одержанный за двадцать шесть лет до того: он провел успешную осаду и вновь захватил Кандагар. Аурангзеба вызвали из Мултана, где он был в это время правителем, и с большой армией отправили отвоевывать Кандагар, но ему пришлось осаждать город при недостаточном вооружении и при подавляющем преимуществе артиллерии персов, неизменно превосходивших моголов в этом отношении благодаря тем полезным новшествам, которые они перенимали у своих западных соседей турок. Аурангзеб вынужден был отступить, не добившись ни малейшего успеха. Однако взятие Кандагара, традиционного яблока раздора между двумя соперничающими империями, сделалось вопросом престижа, и Шах Джахан немедленно начал подготовку нового, усиленного войска для осуществления этой цели. Новая армия была готова к 1652 году: столь долгий промежуток времени объяснялся необходимостью отлить большие орудия, сделать соответствующие запасы продовольствия, обеспечить безопасность коммуникаций на пути в Кабул и так далее. Снова Аурангзеб был назначен командующим, но его власть на сей раз была скорее номинальной. Система гонцов, доставлявших за четыре дня донесения в Кабул, где их дожидался Шах Джахан, и обратно, означала, что все важные решения принимал император самолично. И снова осада кончилась провалом. У моголов были теперь большие орудия, но они не умели использовать их должным образом; отлитые недостаточно хорошо, эти орудия служили недолго – трескались, а бывало, что и взрывались, когда неопытные пушкари закладывали слишком большой заряд пороха.
К концу лета Аурангзеб впал в немилость, к большой радости сподвижников Дары; снова его отослали в Декан. Но он был отомщен на следующий год. Дара хвастался, что возьмет Кандагар за неделю. Подготовившись к одному из своих редких появлений на поле сражений, он выступил в 1653 году с еще большим и лучше экипированным войском, чем прежние; в армии присутствовали европейские наемники-канониры. Несмотря на эти преимущества, Дару ждал полный провал. Моголы никогда больше не владели Кандагаром, а неудача трижды предпринятых кампаний нанесла серьезный удар по военному престижу империи. Страх перед возможным вторжением персов сделался постоянным явлением. Этого не случалось в последующие восемьдесят лет, но угроза оставалась.
Аурангзеб прибыл в Декан в начале 1653 года; в это свое второе пребывание здесь в качестве вице-короля он в особенности действенно проявил свои значительные таланты администратора и военного. Вместе с тем то был период растущего отчуждения – отнюдь не по его инициативе – между ним и его отцом, а если говорить точнее, между ним и братом, который находился при отце. Почти непрерывный поток выговоров шел из Дели на юг; просьбы царевича об увеличении сумм на нужды администрации, лишенной средств, расценивались как проявление личной алчности; его рекомендации не принимались, а его назначения на должности заменялись; его обвиняли в том, что он присваивает в качестве личных подарков предметы, которые должны рассматриваться как дань империи, и даже задерживает пересылку плодов манго с любимого дерева Шах Джахана, урожай которых предназначался для стола императора; им и его семьей открыто пренебрегали при распределении щедрых подарков; его якобы очевидное неумение управлять откровенно обсуждали при дворе, и его брату Шах Шуе даже задавали вопрос, не согласится ли он принять на себя должность вице-короля в Декане, поскольку Аурангзеб с ней не справляется. Показательным для растущего отчуждения выглядит тот факт, что если в предыдущие восемь лет Аурангзеба четырежды приглашали погостить при дворе у отца, то в эти пять лет, с 1653-го по 1658-й, он не был там ни разу. И что наиболее оскорбительно, две крупные военные кампании Аурангзеба против двух богатейших королевств – Голконды и Биджапура – были остановлены по приказу Шах Джахана в результате интриг Дары Шукоха и его приспешников, хотя их успешное завершение было предрешено.