В обители были следующие храмы: Соборный Преображенский с двумя приделами был выстроен на месте прежнего в 1879–1886 годах. За правым клиросом находилась рака с мощами преподобного Тихона. Успенский построен в XIX в. на месте древнего. При больничном корпусе – домовая церковь в честь иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость». В трапезной – церковь в честь святителя Николая – в византийском стиле.
Кроме того, обитель удивляла своей грандиозной пятиярусной колокольней с часозвоном. Построена она была в 1894 году, и главный ее колокол весил 1560 пудов (25 т). В монастырской ризнице хранилось множество предметов церковной старины. Вблизи монастыря в 1838 году была построена часовня, вместившая в себя дуб, в котором подвизался преподобный Тихон. А над целебным источником в 1887 году была построена церковь во имя иконы Божией Матери «Живоносный Источник». При обители существовали свечной завод и странноприимный дом, управлял обителью архимандрит.
В XIX в. обитель преподобного Тихона переживала период своего расцвета. Настоятели в это время назначались из пострижеников Оптиной пустыни. Неоднократно посещал Тихонову пустынь преподобный Макарий Оптинский. Также неустанную заботу о монастыре проявляли преподобные Моисей и Амвросий Оптинские, направляя туда новых иноков. Благодаря попечению Оптинских старцев в монастыре преподобного Тихона было насаждено старчество. Наиболее известным старцем Тихоновой пустыни был Оптинский постриженик иеросхимонах Иоанн (ум. 25 июня 1884 года). Широкую известность монастырю принесли многочисленные исцеления у святого источника и у раки преподобного Тихона.
В начале XX в. в монастыре было 226 человек братии, действовало 7 храмов. На территории монастыря располагались Преображенский собор, Успенский храм, трапезный храм в честь святителя Николая и домовый храм во имя иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость» в больничном корпусе. Кроме того, было 3 храма за пределами монастыря: в честь иконы Божией Матери «Живоносный источник» на источнике преподобного Тихона и 2 храма в Сретенском скиту – в честь Сретения Господня и в честь Калужской иконы Божией Матери.
Кроме храмов в монастыре было 5 братских корпусов, настоятельский корпус, больничный корпус с домовым храмом, трапезная, просфорная, хлебопекарня, свечной завод, хозяйственные здания и постройки, а также конный двор и двухэтажное здание для монастырских работников. Во дворе обители были расположены 3 гостиницы и странноприимный дом. Все здания и строения монастырского двора были обнесены каменной оградой, по углам которой находились башни с жилыми помещениями. С восточной стороны братской трапезы находился монастырский сад.
За пределами монастырского двора располагались: аптека и комнаты для больных, еще один странноприимный дом, а также кельи для проходящих послушание при этих домах, баня, хозяйственные постройки, скотный и конный дворы. В 2 км от монастыря в лесу находилась монастырская «Ефремовская» дача с садом, а в 5 км на реке Угре находился монастырский хутор с мельницей и сельхозугодьями.
В 8,5 км от обители, возле станции Тихонова Пустынь находился Сретенский скит, где братия жила по строгому иноческому уставу. В 1871 году в скиту был построен каменный храм в честь Сретения Господня. Храм был небольшой. Отдельно от храма находилась колокольня в 2 яруса с высоким шпилем. Нижний ярус составляла круглая арка, в которую были встроены ворота, а с боков арки были пристроены жилые помещения. Кроме храма на территории скита располагалось 3 корпуса. В одном был устроен теплый домовый храм в честь Калужской иконы Божией Матери и братские кельи. Во втором были братские кельи, трапезная и кухня. Третий корпус имел хозяйственное назначение. Скит был обнесен каменной оградой с небольшими башнями по углам. Вне ограды находились хозяйственные постройки, сад и школа садоводства при нем.
В 1918 году монастырь Тихонова пустынь был закрыт и объявлен «первым советским культурным хозяйством им. Ленина». С начала 20-х годов в монастыре размещался сельскохозяйственный техникум для инвалидов. Через некоторое время в стенах обители была расквартирована воинская часть. За годы Советской власти полностью были разрушены два монастырских храма – Преображенский собор и храм в честь иконы Божией Матери «Живоносный Источник». Были доведены до аварийного состояния Успенский храм с колокольней, разрушена большая часть каменной ограды с башнями.
Возрождение обители началось в 1991 году, когда решением облисполкома Калужской епархии был передан источник преподобного Тихона и 15,5 га земли вокруг него. На этом месте был основан скит в честь иконы Божией Матери «Живоносный Источник». С лета того же года началось благоустройство территории вокруг источника и подготовка к строительству храма. С 1993 года ведется поэтапная передача монастырских зданий.