Архитектурно монастырский комплекс сложился в конце XIX – начале XX вв. На средства благодетеля монастыря известного в России торговца чаем С.В. Перлова были построены основные здания обители. В 1901 году по проекту С.В. Шервуда был построен пятнадцатикупольный каменный Казанский собор вместимостью до 5000 человек с приделами: в честь святителя Николая Чудотворца; священномученика Игнатия Богоносца; иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость»; святого Амвросия Медиоланского; преподобного Сергия Радонежского и праведной Анны; великомученицы Варвары, праведной Елисаветы и мученицы Любови. В то же время была построена богадельня с больничным храмом в честь иконы Божией Матери «Утоли моя печали» по проекту калужского Губернского инженера Б.А. Савицкого. Тогда же по проекту московского архитектора Р.И. Клейна были построены трапезная палата, водонапорная башня, дом С.В. Перлова. Все эти здания, а также больница, церковные мастерские, каретный сарай (ныне перестроенный) и две деревянные кельи XIX в. составляют сейчас уникальный архитектурный комплекс. Основные монастырские строения выполнены из красного кирпича в едином псевдорусском стиле, характерном для того времени.
Храмов было четыре: домовый Казанский; каменный в честь Казанской иконы Божией Матери с шестью приделами – четырьмя внизу: во имя святителя Николая Чудотворца, во имя священномученика Игнатия Богоносца, в честь иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость», во имя святого Амвросия Медиоланского и двумя на хорах: во имя преподобного Сергия Радонежского и праведной Анны, во имя великомученицы Варвары, праведной Елисаветы и мученицы Любови; больничный; в честь Успения Божией Матери в с. Рудневе, в 7 верстах от монастыря.
В Шамордине был филиал оптинской иконописной мастерской. При пустыни действовали приюты для девочек-сирот, для калек и убогих, женская богадельня, больница и странноприимный дом.
В 1917 году в монастыре проживало более 700 монахинь и послушниц. В монастырских храмах находились две чудотворные иконы Божией Матери: «Казанская» и «Спорительница хлебов». При монастыре существовали приют для девочек-сирот, приют для калек и убогих, женская богадельня с домовым храмом, странноприимный дом, больница, аптека, гостиница для паломников.
С 1918 года монастырь был закрыт. Кельи были заняты под детдом, иконы вывезены, серебряные и золотые оклады, облачения и другие ценности расхищены, сняты колокола и кресты. Монастырские земли, дачи и леса национализированы. Служащий в обители священник Николай был арестован. Еще несколько лет насельницы жили при монастыре, образовав сельскохозяйственную артель, но и она в 1923 году была упразднена «как рассадник контрреволюции в прилегающем районе». В 1929 году значительная часть сестер была отправлена в ссылку и места заключения: в Карагандинскую область и на Соловки. Часть сестер поселилось в Козельске и его окрестностях, а остальные разъехались по родным местам.
В годы советской власти в Казанском соборе размещался сельскохозяйственный техникум: центральная часть разделена на 2 этажа железобетонным перекрытием, купола снесены, в алтарной части сделан вход.
Весной 1990 года началось возрождение монашеской жизни в обители. В настоящее время большинству зданий возвращен прежний облик. В сохранившемся доме, возведенном над кельей преподобного Амвросия, устроен первый в России храм в честь преподобного Амвросия Оптинского, который был освящен Святейшим Патриархом Алексием II 28 июля 1996 года. В юго-западной части монастыря за кладбищем строится скит с храмом в честь иконы Божией Матери «Спорительница хлебов», равноапостольных князей Владимира и Ольги и Всех Святых, в земле Российской просиявших.
Икона Божией Матери «Спорительница хлебов» была написана в 1890 году по благословению преподобного Амвросия, старца Оптинского. Пресвятая Богородица изображена на ней восседающей на облаках и благословляющей хлебное поле – такой преподобный Амвросий видел Царицу Небесную во время молитвы. Старец наименовал новый образ «Спорительница хлебов», «как Спасающей людей Своих от голода, дарующей земле плодоносие, посылающей дождь на нивы и поля, защищающей людей Своих от смертоносного вреда и пагубы» (Акафист иконе).
Списками с этой иконы преподобный Амвросий благословлял своих духовных чад, в основном землевладельцев. Он сам часто молился Богородице перед этой иконой, составив припев акафиста: «Радуйся, Благодатная, Господь с Тобою, подаждь и нам недостойным росу благодати Твоея и яви милосердие Твое». Старец учил молиться перед этим образом и монахинь основанной им женской Казанской пустыни. За год до своей кончины преподобный Амвросий назначил совершать празднование иконе ежегодно 28 октября. На первое празднование иконы Божией Матери «Спорительница хлебов» – в 1891 году – пришелся день его погребения.