В сентябре 1936 года скончалась Молли Фицджеральд. Скотт тяжело переживал и ее смерть, и тот факт, что наследство не покрыло даже половины его долгов. Скотт был уверен, что ему осталось жить всего несколько лет. Болезни, безденежье, творческий кризис, алкоголизм и все ухудшающееся состояние Зельды грозили
добить его в гораздо более короткий срок, лишь мысль о дочери удерживала от самоубийства. Скотти обнаруживала пристрастие к литературе, и ее отец приложил немало усилий к тому, чтобы убедить ее заняться чем-нибудь еще: он был не против литературной карьеры как таковой, но считал, что лучше это произойдет пусть позже и по велению сердца, а не потому, что с самого начала она не занималась ничем другим.
Фицджеральд был на грани отчаяния, но с помощью друзей нашел выход из той ямы, в которую загнал сам себя. В середине 1937 года его агент выбил контракт со студией
Практически в первые же дни в Голливуде Фицджеральд познакомился с женщиной, которой суждено было стать его последней любовью. Шейла Грэм, настоящее имя которой было Лили Шейл, дочь евреев-эмигрантов с Украины, выросла в ужасающей нищете в Лондоне и всю жизнь старалась забыть свое детство, полное горестей и лишений. В шесть лет ее поместили в приют, откуда она сбежала в четырнадцать, чтобы ухаживать за больной раком матерью. В семнадцать она вышла замуж за пожилого разорившегося бизнесмена Джона Грэма Гиллама, который помог ей отточить манеры, получить образование и закрывал глаза на ее измены и эскапады. Лили танцевала в мюзик-холле и в то же время начала печататься в газетах, а позже опубликовала и два романа. В 1933 году она уехала в Америку, где работала для таких солидных изданий, как
Эндрю Тернбулл писал: «они… представляли собой любопытную пару – писатель-банкрот и честолюбивая женщина, выросшая в нищете. Шейла обладала покладистым характером, и в некотором роде Фицджеральду повезло, что его полюбила такая энергичная и привлекательная женщина. При нынешнем шатком положении Скотта, когда слава его померкла, он не располагал безграничным выбором. Ему удавалось удерживать ее исключительно обаянием, нежностью и пониманием – о существовании такого отношения она ранее и не подозревала». Он достаточно быстро разоблачил ее выдуманную биографию, однако не отвернулся от нее, как она того опасалась, а наоборот – был растроган и даже сказал, что сожалеет, что не знал ее раньше, когда мог бы позаботиться о ней.