После пострига в 1480 г. нет свидетельств о Васко да Гаме до 1492 г., когда, по словам хронистов, он оказался среди лиссабонских придворных. Его появление при дворе в возрасте около 23 лет можно было бы объяснить влиянием отца, Эштевана, если бы тот изменил решение постричь сына. Есть и другое объяснение. Хронист Г. де Резенде, сообщая о карьере Васко да Гамы, упоминал его морской и военный опыт. В те годы португалец мог обрести подобный опыт скорее всего у африканских берегов, в Северном Марокко, в плаваниях в экваториальные страны.
Как сообщал Резенде, Васко да Гама получил в 1492 г. от Жуана II ответственное поручение: отправиться в южные порты Португалии и наложить арест на стоявшие там французские корабли в отместку за то, что французские пираты захватили у африканских берегов одну из португальских каравелл, груженную золотом. По словам Резенде, Васко да Гама справился с поручением, действуя быстро и решительно. Инцидент с французскими кораблями (он закончился тем, что Париж признал правоту португальцев) должен был способствовать карьере молодого придворного.
Исполнение поручения Жуана дало хронистам повод характеризовать Васко да Гаму в те годы и позднее. Он выказал себя «хорошим рыцарем» и «верным вассалом», писал историк XVI в. Д. де Гойш. Соглашаясь в общем с этой оценкой, Ж. де Барруш, другой историк XVI в., добавлял к ней описание внешности мореплавателя и его личных свойств, не всегда лестных. «Васко да Гама был человеком среднего роста, несколько плотного сложения, рыцарского обличья. Он смело шел на любой подвиг, отдавал суровые приказы, во многом пристрастные и наводившие страх. Он был вынослив в трудах, строго наказывал виновных во имя правосудия». Другие современники писали о Васко да Гаме, что это был невысокий брюнет с крючковатым носом, большими черными глазами, скорее семитского, чем южноевропейского облика. Уходя в плавание в Индию в 1497 г., он отпустил бороду, с которой более не расставался. К концу жизни мореплаватель сильно располнел.
Г. Корреа, секретарь вице-короля Индии в начале XVI в., сообщал ряд подробностей о характере Васко да Гамы. Мореплаватель, писал Корреа, любил роскошь, одевался, когда мог, в дорогие одежды, окружал себя множеством слуг. Но любовь к роскоши не мешала ему разделять трудности пути со своей командой. В конце 1497 г., когда его моряки столкнулись с бурями у мыса Доброй Надежды, «он придал им силу духа, хотя совсем не спал и не отдыхал. Он всегда трудился вместе с ними, подчиняясь, как все, боцманскому свистку».[62]
Не все шло гладко в жизни молодого дворянина. Его старшему брату Паулу, а также самому Васко досаждали, как рассказывают, враждебные отношения с судьей Сетубала — города, лежащего на полпути между Лиссабоном и Синишем. Причина вражды неизвестна, но поскольку в нее были вовлечены два брата, можно предположить, что здесь были задеты семейные интересы. Вражда привела к столкновению с судьей, дело дошло до кровопролития. Столкновения между дворянами в Португалии не были редкостью, хотя, может быть, происходили не так часто, как уверяют рассказы о д'Артаньянах далеких времен. Сетубальский судья, по свидетельству архивных публикаций, был ранен, а Паулу пришлось скрываться от властей.
За ранение судьи должны были отвечать оба брата да Гама и их друг, тоже придворный, Н. Куэлью. Васко, по словам Корреа, уплатил штраф в 2 тыс. крузадо (по-видимому, за себя и за брата), Куэлью — 1 тыс. Корреа писал, что столкновение с судьей не повлияло на карьеру Васко да Гамы, поскольку будущий мореплаватель оказался первым, кто сообщил королю о злосчастном инциденте; он сумел надлежащим образом настроить короля, который все простил. Наверное, это так и было, и Васко да Гама остался в милости у двора. Согласно архивным публикациям, Васко да Гама получил прощение за столкновение с судьей в 1492 г., т. е. приблизительно тогда же, когда выполнил поручение короля на юге Португалии, наложив арест на французские корабли. А в 1495 г., судя по тем же публикациям, о Васко да Гаме проявил заботу орден Сантъягу. По решению ордена будущий мореплаватель получил «в знак больших заслуг» два земельных участка на правах вассального держания. У нового вассала ордена Сантъягу были свои вассалы. Известно, что в первом путешествии в Индию один из кораблей возглавлял криаду (челядин) Васко да Гамы.
Географические, социальные и политические условия способствовали экспансии Португалии. Васко да Гама родился в тот век, когда его страна, расположенная на крайнем западе Европы, омываемая Атлантическим океаном, должна была сыграть выдающуюся роль в установлении связей с Востоком. Эти связи, разумеется, предполагалось строить не на равенстве партнеров. Речь шла о реализации преимуществ, которые дали Европе ее технические достижения, ее военное и морское могущество.