В свое время пресвитером Иоанном интересовался Генрих Мореплаватель. Он полагал, что продвижение португальцев в глубь арабских владений для освобождения гроба господня могло быть поддержано этим христианским владыкой. О пресвитере, которого, правда, предстояло еще найти, в Европе впервые услышали в 1145 г., когда ко двору папы Евгения III приезжал один сирийский епископ, просивший о помощи левантийским христианам. По словам епископа, пресвитер Иоанн был несторианцем, потомком волхвов, ходивших поклониться Христу. Его целью было освободить святые места от сарацинов. Для этого он разгромил персов и стал ждать, когда река Тигр покроется льдом, чтобы перейти ее и добраться до Иерусалима. Не дождавшись, пресвитер вернулся в глубь Азии. Около 1165 г. в Европе стало известно его письмо императору Византии. Там сообщалось, что пресвитеру подчинены семьдесят королей, что в его владениях обитали драконы, а гигантские пауки выкапывали золото. Перед дворцом Иоанна стояло заколдованное зеркало; глядя в него, можно было обозреть все концы царства и распознать крамолу.[66]
Отправившись на Восток под видом купца, Ковельян побывал в Дравии, Индии, Восточной Африке. В Лиссабон он отослал письмо в 1490 или 1491 г., когда встретил в Каире другого посланца португальского короля. Васко да Гама должен был ознакомиться с письмом, которое давало общее представление об обстановке в странах Востока. Ковельян подтвердил сведения о преобладании арабского влияния в Индийском океане и частично развеял иллюзии о пресвитере Иоанне. Как сообщил Ковельян, за пресвитера, по-видимому, принимали эфиопского негуса, приверженца коптской церкви.
Экспедиции Диаша и Васко да Гамы были отделены друг от друга периодом в восемь с половиной лет. В эти годы у берегов Африки побывали другие экспедиции, о которых упоминает, не называя их руководителей, лишь одна португальская хроника Гойша. Согласно Гойшу, в правление Жуана II португальские корабли, «следуя вдоль гвинейского побережья, дошли почти до границ и пределов Софалы и Мозамбика. С тамошними жителями были установлены сношения по морю, и торговля велась по берегу Мелинды (Малинди), Момбасы и о. Св. Лаврентия (Мадагаскара)».
Если Гойш писал о торговле у Малинди, то это значило, что португальцы, обогнув Африку, миновали Занзибар и достигли территории современной Кении. Их корабли прошли большую часть прибрежных вод Южной и Восточной Африки от мыса Доброй Надежды до мыса Гвардафуй, т. е. до восточной оконечности Сомали. На широте Малинди арабские парусники, направляясь в Индию, покидали африканское побережье и брали курс к Аравийскому морю. Португальцы, по сути дела, находились в преддверии Индии. Оставался последний бросок, который лучше всего было сделать с помощью арабских лоцманов. Следовало использовать их опыт, знание муссонов, расположения мелей и т. д., т. е. те знания, которые были необходимы, чтобы не усугубить риск, отправляясь в Индию.
О европейских плаваниях у восточноафриканских берегов писал Ахмад ибн Маджид, арабский лоцман, который, судя по некоторым Данным, провел позднее корабли Васко да Гамы из Малинди в Индию. В лоции ибн Маджида, опубликованной в 1957 г. в России Т.А. Шумовским, сказано, что в 900 г. Хиджры (1494–1495 гг. христианского календаря) близ Софалы прошли корабли франков, захвативших Андалус (так арабы называли весь Иберийский полуостров). Часть их кораблей здесь перевернулась, не справившись с Муссоном. Франки, которые были, надо думать, португальцами, направлялись, по словам ибн Маджида, в Индию.
Не исключено, что трудности, встреченные португальскими экспедициями, способствовали тому, что Жуан II на какое-то время сместил акценты в своей внешней политике, стал меньше уделять внимания колониальной экспансии, больше заботиться о делах Иберийского полуострова, где он, как и его отец Афонсу, претендовал на кастильский (теперь испанский) трон. Жуан женил единственного сына, тоже Афонсу, на дочери католических королей Изабелле, что давало надежду португальской династии со временем овладеть испанским троном. Но инфант Афонсу разбился насмерть, свалившись с лошади, а принцесса Изабелла отправилась в монастырь. Она вышла оттуда, чтобы сочетаться вторым браком с новым португальским королем Мануэлом, кузеном Жуана. К этому времени принцесса извела себя постами и покаяниями, превратившись, по словам Пьетро Мартир дАнгиера, итальянца, служившего при испанском дворе, в «сухую жердь». Она умерла в родах, а ее отпрыск пережил мать всего на полгода. Таким образом, для португальской ориентации на династический союз с Испанией Изабелла оказалась не более полезна, чем пресвитер Иоанн для колониальной политики.