В 1774 году преподобный Феодор Санаксарский, по наветам людей, гневавшихся на его нелицеприятие и заступничество за обижаемых крестьян, был сослан в Соловецкий монастырь. Большая часть учеников его тогда разошлась по другим обителям. В числе их и Феодор Соколов перешел, после трехлетней жизни в Санаксаре, во Введенскую Островскую (близ города Покрова, Владимирской губернии) пустынь и здесь находился под руководством настоятеля старца Клеопы, который был постриженник афонский и долго упражнялся там в высшем молитвенном делании с преподобным Паисием Величковским. Перейдя в Россию и, после некоторого времени, назначенный во Введенскую пустынь, старец Клеопа ввел в ней общежительный афонский устав, чинную службу. Сам он проводил жизнь в постоянной молитве и богомыслии, братией же управлял любовью кроткой и прощающей; заботился не столько об упражнении их в суровых постах и трудах, сколько о водворении смирения, незлобия, миролюбия. И здесь, у такого наставника, дополнено было иноческое воспитание Феодора и, уже привыкший в Санаксаре к суровому долгу иноческому, здесь научился он высшим добродетелям: чистоте помыслов, духу любви и смирения. Между тем рассказы старца Клеопы возбудили в молодом послушнике сильное желание наставиться у старца Паисия и видеть Афон. В 1777 году Феодор отправился в Молдавию вместе с молдавскими иноками, возвращавшимися в свой монастырь. Он надеялся побывать на Афоне, в Палестине и затем поселился у старца Паисия, но когда он пришел в Молдовлахию, в Тисманский монастырь, игумен Феодосий удержал его и немедленно постриг с именем Феофан. Тогда Феодору было двадцать пять лет.
Тисманская обитель, совершенно удаленная от мира, процветала под управлением замечательного старца игумена Феодосия. Этот старец был, вместе с преподобным Паисием Величковским, учеником схимонаха Василия, общего старца молдавских иноков. Находясь в ближайшем общении с преподобным Паисием, он получил от него переводы отеческих писаний. Под руководством этого старца, ведшего своих учеников к высоким степеням внутренней духовной жизни, и завершилось окончательно монашеское воспитание отца Феофана.
Когда, после Кучук-Кай-Нарджийского мира, вследствие турецких притеснений, жизнь в Тисмане стала невозможной, игумен с братией решился вернуться в Россию. Среди братии монастыря находился Потемкин, родственник князя Потемкина. Одиннадцати лет от роду он бежал из родного дома и, скрывая свое происхождение, жил в монастыре, исполняя самые грубые работы. Он знал семь языков. Ему-то и предложил настоятель ехать в Россию и просить о переведении Тисманского монастыря в Россию. Но скрываясь еще, отец Анастасий (Потемкин) выбрал себе в спутники отца Феофана, которому были поручены написанные Анастасием письма к его родственникам, а сам Анастасий сопровождал отца Феофана в виде кучера.
В 1779 году в Петербурге было определено назначить для пребывания игумена Феодосия с тисманскою братиею Молчанскую Софрониеву пустынь (Курская губерния). В этой пустыни отец Феофан прожил полтора года.
А затем он был, несмотря на свое нежелание, вызван в Александро-Невскую лавру, где нуждались в хороших монахах; он просился в миссию в Пекин, чтобы избегнуть этого, но просьбу его не уважили.
Старец Феофан прибыл в Петербург и, предавшись воле Божией, стал с усердием проходить возлагаемые на него послушания. Будучи ключником, он сберег половину тратившихся до него припасов. Его спокойная руссудительность, распорядительность и кротость обратили на него внимание митрополита Новгородского и Петербургского Гавриила, который взял его в келейники и приблизил его к себе, так что все десять лет службы своей отец Феофан пользовался его неограниченным доверием.
Митрополит Гавриил, человек большого ума и образованности, строгий подвижник, великий милостивец, был самоотверженно предан Православию и смело говорил всем правду. Постоянно опасаясь опалы за ревность к Церкви, он, отправляясь во дворец или в Синод, всегда клал несколько земных поклонов пред иконой и говорил: «Дай Бог, чтобы сегодняшний день так прошел». Когда отец Феофан предлагал ему улучшить скудную митрополичью трапезу, он говорил: «Надо привыкать; может быть, со временем, и этого не будет». Так и случилось — за несколько месяцев до смерти митрополит был уволен императором Павлом без пенсии. Митрополит Гавриил не вкушал пищи до трех часов, в те дни, когда служил; плакал, терзался, когда кого-нибудь считал обиженным собой; у него было положено по пятьдесят рублей в день на милостыню, кроме того, он раздавал триста рублей в месяц в тюрьмах. Этой милостыней заведовал отец Феофан. Однажды митрополиту донесли, что келейник ежедневно устраивает для кого-то обеды. Оказалось, действительно, что отец Феофан устраивает трапезу для не имеющих дневного пропитания. С этой поры митрополит стал еще более доверять своему келейнику. Благодаря старцу Феофану был вызван из заточения преподобный Феодор (Ушаков).