Поначалу она пыталась бороться – заручившись словом Керенского, подала в суд на Петроградский комитет большевиков и в мае эту тяжбу выиграла. Но однажды, посетив свой дом, увидела гуляющую по саду г-жу Коллонтай в своем горностаевом пальто, а вторично придя с ордером на выселение оккупантов – нашла там уже полный разгром. Позже дворец Кшесинской превратили в штаб революции, именно с балкона этого дома произнес свою знаменитую речь Ленин после возвращения из эмиграции.
Некоторое время Кшесинская жила то у своей давней подруги Лилии Лихачевой, то в квартире П. Владимирова на Офицерской улице, а в июле она вместе с сыном, горничной Людмилой Румянцевой и преданным слугой Иваном Курносовым выехала из Петербурга. Путь ее лежал на юг, в Кисловодск, куда раньше уехал князь Андрей Владимирович с матерью.
На вокзале Матильду провожал Великий князь Сергей Михайлович. Перед отъездом он в очередной раз сделал ей предложение, но она вновь его отклонила. Матильда звала его уехать из страшного Петрограда. Князь мог уехать, но предпочел остаться – надо было уладить дело с ее вкладом и присмотреть за особняком.
Поезд тронулся, Маля высунулась в окно купе и помахала рукой – Сергей, не похожий на себя в длинном мешковатом штатском плаще, поспешно снял шляпу. Таким она его и запомнила – больше они не увиделись. В ночь с 16 на 17 июля Великого князя расстреляли в Алапаевске. Когда его труп достали из шахты, на груди нашли медальон с фотографией Матильды Кшесинской. Она была рядом с ним до последнего мгновения жизни. Но об этом Матильда Феликсовна узнает значительно позже.
В 1921 году, приехав в Париж, следователь Николай Соколов, проводивший по поручению адмирала Колчака расследование убийства императора и его семьи, а также убийство членов семьи Романовых в Алапаевске, попросил встречи с Великим князем Андреем Владимировичем, чтобы показать ему материалы расследований. На эту встречу Андрей Владимирович пришел с женою – Матильдой Феликсовной Кшесинской. Именно здесь она получила из рук Соколова свой медальон, который когда-то подарила Великому князю Сергею Михайловичу на память.
А тогда, летом 1917 года, Кшесинская вместе с сыном Володей ехала в Кисловодск, чтобы соединиться с любимым Андреем. На поездку по России и беспрепятственное проживание в любом месте она получила разрешение от Министерства юстиции Временного правительства. Впрочем, от дальнейших бедствий Кшесинскую это никак не спасло.
Начался период, который Матильде Феликсовне запомнился, как затянувшийся кошмар, из которого невозможно было вырваться. Поначалу в Кисловодске было спокойно, власти большевиков не ощущалось. Матильда встретила много знакомых по Петербургу, которые скрывались здесь от революции. Одна беда, Великая княгиня Мария Павловна по-прежнему не признавала Кшесинскую, не допускала до своего дома. И князь Андрей, отец пятнадцатилетнего сына, вынужден был, как и прежде, навещать Малю тайно.
А потом в Кисловодск для укрепления позиций советской власти прибыл из Москвы отряд красногвардейцев. Начались аресты и репрессии. Забрали князя Андрея и его братьев. Кшесинская пошла к местному главному большевику и вымолила, чтобы их отпустили. По поддельным документам те ушли из города и вынуждены были скрываться в горах.
Там, в Кисловодске, Маля ходила в одной потертой юбке из черного бархата, недосыпая и недоедая, пряча остатки драгоценностей (которые потом меняла на муку и сахар) в ножки кровати и банку помады. Она переживала за участь сына, узнав о происхождении которого, шальные комиссары не пожалели бы девяти граммов свинца. Матильда Феликсовна еще надеялась на чудо.
Но чуда не произошло. Когда в Кисловодск вошли войска Деникина, знатные беженцы, высший свет Петербурга, на пароходе «Тайфун» через Туапсе перебрались в Анапу. В Анапе было спокойнее. Кшесинская с сыном поселилась в небольшой, на 12 мест, гостинице «Метрополь».
Вот как пишет о жизни в Анапе Кшесинская в своих воспоминаниях: «Наш день начинался с утреннего кофе, который мы все ходили пить в маленькую греческую кофейню. По дороге мы лопали свежие чебуреки, еще горячие… После кофе мы обыкновенно ходили гулять. Сперва отправлялись на мол посмотреть, не пришел ли какой-нибудь пароход, и узнать последние новости. Затем шли на базар, где можно было дешево купить красивые серебряные вещи. Первые дни мы ходили завтракать и обедать в чудный ресторан «Симон», где был великолепный повар. Но так как денег у нас было мало, мы стали питаться в маленьком пансионе, который содержала одна дама, и ежедневно ели одно и то же блюдо – битки, которые были самыми дешевыми и сытными».