Когда Василии III возобновил войну с Литвой, Шемячичу велено было идти на помощь Глинскому, перешедшему на сторону Василия III и ожесточенно мстившему королю Сигизмунду за личные обиды.
Войска Глинского и Шемячича стояли две недели под Минском в ожидании помощи от великого князя, но получили приказание идти осаждать Оршу. По дороге они взяли Друцк и под Оршей соединились с князем Щеней, пришедшим с новгородской ратью. Ссоры московских воевод помешали взятию Орши, и с приближением короля русские войска отступили.
Поручив Шемячичу и Стародубскому оберегать окраины, Василий III заключил с королем Сигизмундом в 1508-м году мир, по которому утверждались за Россией ее завоевания и земли перебежчиков.
В 1511 году снова началась война, и Северские князья воевали не только с Литвой, но и с татарами, нападавшими по соглашению с королем на южные русские пределы.
В 1518 году несколько отрядов крымских татар напало на Путивльские земли, но были разбиты Шемячичем, за что последний получил в награду от великого князя Путивль. Тем не менее, несмотря на все значительные услуги, оказанные Северскими князьями Москве, они не пользовались доверием великого князя, помнившего их измены.
Московское правительство, стремившееся создать единое государство, пользовалось всеми способами для уничтожения уделов.
Не давая Северским князьям вести междоусобные войны, князь Московский поощрял их взаимные доносы, которые, в конце концов, и погубили обоих этих князей.
Еще при Иване III Можайский доносил на Шемячича. После его смерти этим неблагородным делом занялся его сын Василий Семенович. Шемячич несколько раз просил позволения у великого князя приехать в Москву оправдаться, но ему отвечали, что не следует этого делать «ради Государского и Земского дела».
В 1510 году Василий Семенович стал хвалиться, что «по его оговору Государь хочет положить опалу на Шемячича». Узнав о пущенной против него клевете, Шемячич просил великого князя прислать ему опасную грамоту, чтобы можно было без боязни приехать в Москву оправдаться.
Василий такую грамоту дал и заверил Шемячича в том, что он как он жаловал обоих князей, так и теперь жалует и нелюбви к ним не имеет.
Шемячич оправдался и снова был отпущен в свои владения. Однако Василий Семенович не успокоился и продолжал свои доносы. В 1517 году он вместе с князем Пронским прислал в Москву двух людей, которые якобы являлись свидетелями сношений Шемячича с Литвой.
Один из них был пленным в Литве и слышал там, что у Альбрехта Немировича, киевского наместника, был гонец от князя Василия Шемячича, который предлагал «королю служить».
Другой, человек Пронского, служивший когда-то Шемячичу и убежавший в Стародуб, показал, что «Шемячич ссылается с королем да с Альбрехтом Немировичем, да и из Литвы у него люди были от короля».
Великий князь послал к Шемячичу Шигону Поджогина и дьяка Ивана Телешева и приказал им сообщить Шемячичу, что он не верит доносам и просит его приехать в Москву «без всякого опаса».
14 августа 1518 года Шемячич приехал в Москву и на Успение обедал у митрополита вместе с великим князем.
Через несколько дней на княжеском дворе присланные Василием бояре допросили его. Шемячич оправдался. Великий князь сказал ему:
— Мы, как прежде нелепым речам не потакали, так и теперь не потакаем, а тебя, слугу своего, как прежде, так и теперь жалуем, и впредь жаловать хотим. Человек, который говорил на тебя нелепые речи, перед тобой головой.
Шемячич просил выдать ему и другого доносчика, однако великий князь ответил, что его выдать нельзя, так как «этот человек был в имении в Литве и слышал о тебе речи в Литве».
Шемячич был отпущен с честью в свое княжество, где спокойно властвовал еще пять лет. В 1523 году его снова позвали в Москву на суд.
Чувствуя неладное, он не хотел ехать, однако митрополит Даниил уверил его своим словом в безопасности, и Шемячич явился к великому князю.
Тот встретил его ласково, но через несколько дней приказал бросить его в темницу по обвинению в сношениях с Литвой. Поговаривали, что причиной ареста князя стало его письмо к киевскому наместнику, где он предлагал службу свою королю Сигизмунду.
Однако очень многие при дворе не верили в это обвинение. Как бы там не было, по улицам Москвы ходил юродивый с метлой и кричал:
— Время очистить государство от последнего сора!
В этих словах слышался призыв избавить великого князя от последнего удельного князя. И этот призыв был услышан, так как юродивые в то время выражали то, что думал народ.
За Шемячича попытался заступиться игумен Троицкий Порфирий. Воспользовавшись приездом великого князя в Троицкий монастырь на храмовой праздник, Порфирий смело сказал ему:
— Если ты приехал в храм Безначальной Троицы просить милости за грехи твои, будь сам милосерд над теми, которых гонишь ты безвинно. А если ты, стыдясь нас, станешь уверять, что они виноваты перед тобой, то отпусти по Христову Слову какие-нибудь малые динарии, если сам желаешь получить от Христа прощение многих талантов!