Мария и Дмитрий всегда проводили свободное время вместе, вместе развлекались и играли. Причем всегда играли в игры для мальчиков. Мария терпеть не могла кукол. Поэтому дети играли в войну оловянными солдатиками. Дмитрий занимался военными операциями, а сестра – работой в тылу. Детские армии, выстроенные из кубиков крепости, занимали целые столы, и по мере того, как брат и сестра становились старше, военные игры технически усложнялись, поскольку они предоставляли большой простор для фантазии.
Мария вспоминала, что с удовольствием играла с братом в солдатиков почти до самого своего замужества. Кроме солдатиков дети играми в более активные игры. В одном из больших залов дворца для них была сооружена горка из досок в несколько метров высотой. Дмитрий и Мария съезжали по ней на кусках сукна. Иногда в детских забавах принимал участие и Павел Александрович.
Кроме того, у Дмитрия и Марии были гимнастические снаряды, по которым они могли лазать, как обезьяны.
Когда дети сильно возбуждались в шумной игре и начинали шалить, воспитатели делали им замечания, внушая правила поведения, учили хорошим манерам и смирению. Детям часто повторяли одну и ту же фразу, приписываемую императору Николаю I, который говорил своим детям: «Никогда не ищите оправдания своим поступкам в том, что вы родились великими князьями».
Во дворце Павел Александровича часто устраивал приёмы. Однако малышам не разрешалось выходить к гостям. Время от времени члены императорской фамилии приходили ненадолго в детскую навестить Дмитрия и Марию. Они наблюдали за играми детей, дарили подарки, делали некоторые замечания няни и вскоре уходили. Иногда в детскую заходили некоторые адъютанты великого князя. Особенно нравился малышам барон Шиллинг.
Когда Мария и Дмитрий повзрослели, то к ним иногда по воскресеньям стали приглашать поиграть других детей. Но при этом Дмитрий и Мария должны были вести себя как взрослые, которые принимают гостей.
Приглашённых детишек заставляли обращаться к детям великого князя обязательно на «вы». Все игры происходили под неусыпным наблюдением воспитателей, а детей, которые вели себя слишком шумно, больше не приглашали.
Замкнутость дворцовой среды, ограниченность круга общения усиливали интерес детей к внешнему миру.
Мария Павловна вспоминала: «Какой-то странный инстинкт подсказывал мне с детства, что жизнь, которую все мы ведём, принципы её устройства расходятся с реальной действительностью, и долго так продолжаться не может».
Бывали случаи, когда Дмитрий и Мария отправлялись в гости в Царское Село в императорский дворец, где играли с императорскими дочерями. Как вспоминала Мария, она и брат часами рассматривали игрушки своим юных кузин, это никогда не могло наскучить, настолько они были превосходны.
В ранние годы образованием детей никто серьёзно не занимался. Впоследствии Мария Павловна о своём с братом образовании и воспитании рассказывала: «Ребёнок обучается в процессе общения с другими людьми, а у меня таких контактов было мало. Не было даже библиотеки, где я могла бы забраться с книгой в удобное кресло. Книжные шкафы всегда запирались, или же книги содержали одни статистические данные, и к ним никто даже не прикасался.
Воздействие обстоятельств обрекало членов императорской фамилии на некую обособленность, и, хотя их постоянно окружали люди, строй жизни семьи был чрезвычайно замкнут. Мне очень недоставало душевного общения, но никого это не волновала».
Долгое время родным языком для Дмитрия и его сестры был английский. В семье великого князя Сергея Александровича все говорили по-английски, потому что Елизавета Фёдоровна, хотя и являлась немецкой принцессой, была внучкой английской королевы и воспитывалась в Великобритании. Няни у детей были англичанками.
Когда Дмитрию исполнилось пять лет, Павел Александрович пригласил к детям новую гувернантку мадемуазель Элен, которая должна была заняться их образованием. Мадмуазель Элен после общения с детьми была удивлена, что они почти не знают русского языка, а говорят по-английски как простолюдины. С ними начали серьёзно заниматься. У них появились собственные гувернеры и учителя.
Как правило, образование в императорской фамилии не было глубоким и основательным. Отпрыски царских домов, по установившейся в Европе традиции, не могли воспитываться вместе со своими подданными в учебных заведениях и получали домашнее образование. Получилось так, что воспитание, которое давали детям, атрофировало детские наклонности и сужало их кругозор. Дети рано узнали пределы дозволенного и остро ощущали невыгодность своего положения, пребывая в полном неведении относительно огромных возможностей, которые открывало перед ними их положение членов династии.
Обычная общеобразовательная программа была, рассчитала на восьмилетний период. В программу входило изучение Закона Божия, истории Православной церкви, сравнительной истории других исповеданий, русской грамматики и литературы, истории иностранной литературы, отечественной и мировой истории, географии и математики.