В 1223 году Ярослав решил воспользоваться эстонским восстанием, чтобы попытаться восстановить новгородское влияние в Прибалтике. С двадцатитысячным войском Ярослав двинулся через Эстонию на Ригу. Но в середине похода ему пришлось изменить маршрут и вместо удара на Ригу заняться осадой неприступного ревельского замка. Реальных результатов Ярослав добиться не смог, поход кончился неудачей.
Ярослав продолжал борьбу и дальше: скорее всего именно ему принадлежит идея посылки в Юрьев князя Вячко с русской дружиной. Подавление эстонского восстания немцами и взятие Юрьева в 1224 году завершали немецкое завоевание Прибалтики и явились крупным поражением Новгородского государства. Граница, установившаяся по миру 1224 года по Чудскому озеру и реке Нарове, превратила немецкий рыцарский орден в непосредственного соседа коренных новгородских земель.
Русская государственность не сразу примирилась с утратой своих владений в Прибалтике. В 1228 году Ярослав сделал попытку организовать новый поход на Ригу, но правящая верхушка Новгорода и Пскова выступила против князя, не желая нарушать уже налаживающиеся торговые связи с рижскими немцами. В 1234 году Ярослав добился все же организации успешного похода в Ливонию, но изменить границы в пользу Новгорода он уже был не в силах.
Завоевание Прибалтики немцами, захват северной Эстонии (до Наровы) датчанами создали постоянную угрозу вражеского нападения на западных рубежах Новгородского государства южнее Финского залива. Частые нападения и непрерывные мелкие столкновения на ливонской границе с начала второй четверти XIII века и почти вплоть до самого конца существования Новгородского государства отвлекали и внимание, и силы новгородцев от решения других внешнеполитических задач.
Немецко-датское завоевание Прибалтики явилось наиболее крупным фактором, осложнившим новгородскую политику в районе Финского залива. В XIII веке больше, чем в XII веке, сказывался и другой фактор — феодальные междоусобицы на Руси, постоянно отвлекавшие внимание новгородцев от активной борьбы на Западе. Новгород не мог последовательно проводить свою линию ни в Эстонии, ни в Финляндии, ибо его военные силы через каждые несколько лет должны были участвовать в очередной междукняжеской войне.
Ареной борьбы Руси и Швеции в 20—30-е годы XIII века явилась центральная Финляндия, земля еми (Тавастланд).
В конце второго десятилетия XIII века папе и скандинавским прелатам, наконец, удалось подыскать подходящего человека на пост епископа Финляндии. Это был англичанин Томас, бывший каноник Упсальского собора. Томас сразу проявил себя на посту епископа как способный организатор и крупный политический деятель. С приходом Томаса к власти шведское владычество в юго-западной Финляндии впервые становится прочным. Одновременно с религиозной пропагандой шведские миссионеры постарались подчинить своему политическому влиянию и настроить против русских правящую верхушку еми-тавастов; в результате в середине 20-х годов XIII века происходит временное отпадение значительной части земли еми от Новгорода.
Возглавлявший новгородскую внешнюю политику князь Ярослав Всеволодович хорошо понимал, какую опасность представляет отпадение еми на этот раз, когда за ее спиной стоят шведы. Решено было прибегнуть к самым крутым и решительным мерам, чтобы восстановить зависимость отпавших областей от Новгорода.
Князь Ярослав сам встал во главе похода и двинулся в землю еми.
Перейдя по льду Финский залив, Ярослав со своей дружиной прошёл через всю землю еми, дошёл до самых отдалённых местностей (вероятно, на западе и северо-западе), ещё не видавших русских воинов. Новгородцы предали суровому наказанию непокорные области. Судя по летописи, Ярославом было захвачено много пленных.
Сопротивление еми было подавлено, очевидно, без большого труда, поскольку летописи ничего не сообщают об этом. Подобный факт не может быть объясним слабостью еми-тавастов по сравнению с войсками Русского феодального государства. Мы увидим впоследствии, какой страшной силой представлялись тавасты в 1237 году папе Григорию XI. Нам кажется, что быстрый и легкий успех Ярослава в 1227 году можно объяснить тем, что католицизм не проник ещё глубоко в народные массы, а затронул лишь господствующую верхушку еми.
Судя по рассказам летописей, поход Ярослава в 1227 году кончился полным успехом. Но в тех же летописях под следующим, 1228 годом зафиксированы события, которые приводят нас к совершенно другому выводу. В 1228 году большой отряд еми (2 тысячи воинов) нападает на русские приладожские села. Правда, нападение кончилось неудачей, было отражено ладожанами, карелами и ижорой. Но самый факт нападения, притом такого крупного отряда, говорит о многом.