Великий князь Ярослав Всеволодович Переяславский

Незадолго перед этим сын Всеволода Большое Гнездо и будущий отец Александра Невского Ярослав, короткое время бывший новгородским князем, по требованию бояр ушёл из города и в Торжке перекрыл торговый путь из Суздаля, проходивший по реке Нерли через Переяславль Залесский, Кснятин, Дубну, Шошу, Тверь, Торжок и по реке Тверца на Мету. Войско Владимира Мстиславича дошло до Дубны, где и было остановлено дружиной Ярослава. О силе псковского веча и посадника того времени убедительно говорит следующий факт: Владимир Мстиславич выдал свою дочь замуж за брата римского епископа Альберта-Теодориха и был тут же изгнан псковичами. Его сын Ярослав Владимирович несколько лет также был псковским князем, но позднее вместе с частью новгородских и псковских бояр выступил против князя Ярослава Всеволодовича, но неудачно и ушёл во владения ордена крестоносцев.

В 1228 году римский папа Григорий IX разослал свой приказ-буллу в Любек, Ригу, Готланд, Динамюнде и шведский Линчепинг, в котором в категорической форме потребовал прекратить торговлю с русскими землями, которые для начала должны были быть отрезаны от Запада. Не все купцы послушали папу. Так, Рига и Готланд заключили договор с Мстиславом Давыдовычем Смоленским «о взаимном благоприятствовании» и торговли.

В том же году новгородский князь Ярослав Всеволодович собрал войско для похода на Ригу, столицу ордена крестоносцев. Князь с новгородским посадником и тысяцким прибыли в Псков, но в город их не пустили

— был распущен слух, что князь везет с собой оковы ковать «лучших мужей». Ярослав вернулся в Новгород и выступил на вече: «Не мыслил я ничего грубого против псковичей, в коробах вез им дары, паволоки и овощи, а они меня обесчестили». В Новгород пришли полки из Переяславля — выступление на Ригу было полностью подготовлено. Боярская оппозиция распустила слух, что Ярослав идёт не на Орден, а на Псков. Часть псковских бояр вынудили город заключить отдельный договор с Ригой, по которому рижане и орден должны были помочь Пскову в случае их военного конфликта с Новгородом. По условиям договора Псков не должен был вмешиваться в немецко-новгородские конфликты и признавал рыцарей-крестоносцев своими союзниками в случае нападения Новгорода на Псков. В подтверждение договора Псков и Рига обменялись заложниками. Прибывшему в Псков из Новгорода посланнику Мише, привезшего письмо Ярослава псковичам — «ступайте со мною в поход, я зла не думал никакого, а тех мне выдайте, кто обадил вам на меня» — псковичи ответили:

на Ригу не пойдём, а своей братьи не выдадим. В Новгород был отправлен из Пскова игумен Гречин с посланием

— «Тебе, князь, кланяемся, и вам, братья новгородцы, но в поход не пойдём, и братьи своей не выдадим, а с рижанами мы помирились; вы к Колываню ходили, взяли серебро, и возвратились ничего не сделавши, города- не взяша, также и у Кеси (Вендена) и у Медвежей Головы, и за то нашу братью немцы побили на озере, а других в плен взяли, а вы раздравше немцев да прочь. А теперь на нас что-ли удумали? Так мы против вас с Богородицею и с поклоном — лучше вы нас перебейте, жён и детей наших в полон возьмите, чем поганые; на том вам и кланяемся». Поход Ярослава Всеволодовича не поддержала и часть новгородских бояр — «мы без своей братьи плесковиц нейдём на Ригу, а тебе, князь кланяемся». Поход не состоялся и князь покинул Новгород. Псковичи же «тех, кто имел придаток у Ярослава, выгнаша ис Плескова: пойдите по князи своем, нам есте не братья».

С.В.Белецкий и Д.Н.Сатырева в статье «Псков и орден в первой половине XIII века, опубликованной в книге «Князь Александр Невский и его эпоха», изданной в Санкт-Петербурге в 1995 году, писали:

«Псковский княжеский стол на протяжении достаточно длительного времени занимали представители смоленской ветви Рюриковичей — потомки Ростислава Мсти-славича (Мстислав Старый, его сын Всеволод, сын Мстислава Храброго Владимир, Ярослав Владимирович). В то же время на новгородском княжеском столе в первые десятилетия XIII века происходило чередование представителей Суздальского княжеского дома (потомство Всеволода Большое Гнездо) и смоленских Ростиславичей. Противостояние этих двух княжеских родов, особенно ярко проявившееся в событиях весны 1216 года, завершившихся Липецкой битвой и поражением Всеволодичей, превратило Псков в 20—30-е годы XIII века в оплот сил, оппозиционных Суздальскому княжескому дому. С учётом же того, что Псков ориентировался на мирные, дружеские отношения с формирующимся Орденским государством, Орден меченосцев стал, как представляется, естественным союзником и для новгородской оппозиции Суздалю. Не случайным представляется участие Пскова в конфликте князя Ярослава Всеволодовича с «Борисовой чадью» и ппоследовавший отъезд «Борисовой чади» вместе с князем Ярославом Владимировичем во владения Ордена.

В 1228 году, когда Ярослав Всеволодович Переяславский готовил поход на Орден, псковичи и новгородцы отказали князю в помощи. Действия переяславского князя в этот момент представляются попыткой лишить смоленских Ростиславичей их политического союзника».