Новая череда контактов началась в 1509 г., когда Максимилиан обратился к Василию с просьбой восстановить ганзейский торговый двор в Любеке, закрытый Иваном III в 1494 г. Цепь дальнейших событий привела к тому, что в 1514 г. в Москву приехал имперский дипломат Георг Шнитценпаумер фон Зоннег. Ему предстояло договориться об условиях союза России и Священной Римской империи, направленного против Польши. Однако Шнитценпаумер превысил свои полномочия: была не просто достигнута договоренность, а выработан текст договора, на котором присягнул Василий III. Предметом особой гордости московских дипломатов, да и самого великого князя, было то, что в тексте договора он именовался «кайзером», «кесарем», то есть императором. Таким образом, получалось, что глава христианского мира признавал за московским монархом царское достоинство (спустя двести лет этот факт будет подчеркивать Пётр I). Для окончательной ратификации союза на нем оставалось присягнуть Максимилиану. Получалось, что он должен был выступить на стороне Василия в войне за Смоленск, тогда как именно в это время имперско-польские отношения приобретали выгодный для императора оборот. Незадачливый дипломат попал в немилость, император в одностороннем порядке изменил текст документа (а что ему оставалось делать?), вычеркнув оттуда положение о военном союзе и включив положение об имперском арбитраже конфликта Василия с Сигизмундом – третейском суде, который ни к чему не обязывал воюющие стороны. На этот раз результатом миссии своих послов был недоволен Василий: военной помощи он не получал, зато император исходил из представления о собственном особом месте в Европе. Дальнейшему расхождению Русского государства и Священной Римской империи поспособствовала Оршанская битва, которую Сигизмунд Старый постарался представить триумфом христиан над «варварами»-московитами. Точку в надеждах государя всея Руси на союз с «цесарем» поставил Венский конгресс 1515 г. На встрече европейских монархов было решено, что после смерти Владислава Венгерского права на занятый им чешский престол перейдут к наследникам Максимилиана. Одновременно была достигнута договоренность о женитьбе Людовика, сына Владислава, на Марии, внучке Максимилиана, а императорского внука Фердинанда – на дочери венгерского короля Анне. Сигизмунду же досталась третья внучка императора – принцесса Бона Сфорца. Польский король на радостях заявил, что готов пойти с Максимилианом хоть в рай, хоть в ад. Теперь императору предстояло выступить посредником между Сигизмундом и Василием.
Эта миссия была возложена на верного слугу императора Максимилиана – барона Сигизмунда Герберштейна. Он прибыл в Москву в 1517 г., одновременно с литовскими послами, чтобы предложить Василию всё же вернуть Смоленск Великому княжеству Литовскому. Надо сказать, что само время, выбранное для переговоров, играло на Василия III: тот заявил, что начнет их лишь после отвода литовских войск с русской территории. В результате государь всея Руси мог разговаривать с королевскими и императорскими послами с позиций триумфатора, чьи военачальники только что нанесли поражение вражеским войскам. Заявления же послов остроумно парировались. Когда Герберштейн заявил о необходимости объединиться христианским государям для борьбы с мусульманской угрозой, Василий напомнил ему, что он постоянно воюет с татарами, тогда как Сигизмунд заключил с ними союз и наводит их на Русь. Более того, – перешли в наступление русские дипломаты – виновником войны является Сигизмунд, и чтобы воцарился мир, он должен отдать Русскому государству Киев, Полоцк, Витебск и те города, которые великий князь Александр передал Елене Ивановне. Когда же литовские послы предъявили встречное требование вернуть города, занятые Иваном III и Василием III, а заодно добавили к ним Новгород и Псков, им был показан договор с Максимилианом, в котором признавались права Русского государства на Киев, Полоцк и Витебск. Тут уже в неловком положении оказывался имперский посол. После этого переговоры продолжались в русле дискуссий о том, у кого больше прав на эти города, так что к главному реальному приобретению Василия – Смоленску – долго не возвращались. Попытки Герберштейна убедить Василия в том, что тот должен вернуть Смоленск Великому княжеству Литовскому или хотя бы владеть им совместно с Сигизмундом, ни к чему не привели. Неудачей окончилась и просьба имперского посла отпустить из заточения Михаила Глинского: ему ответили, что тот недавно наконец вернулся в православие (всё предшествующее время князь оставался католиком), так что выпустить его означало бы обречь его душу на погибель. Дипломатам пришлось ни с чем возвращаться восвояси.
Троицкий мост Московского Кремля. Современный вид