Поход Всеволода Юрьевича на Рязань, пленение сына Глеба и подчинение рязанских князей, которые раньше признавали старшинство черниговских князей, несомненно, возмутили Святослава Всеволодовича Черниговского. Он решил наказать слишком зарвавшегося, по его мнению, владимирского князя. Во главе черниговских и новгородских полков с отрядами половцев летом 1181 г. он выступил по направлению к Владимиро-Суздальскому княжеству.
Об этом стало известно и во Владимире. Всеволод тут же собрал свою дружину, включив в ее состав отряды ставших ему союзными рязанских и муромских князей. В быстром темпе он направился навстречу противнику. На берегах небольшой речки Влены оба войска встретились. Никто первым не решился начать кровопролитное сражение, поскольку форсировать реку было сложно. Берега у нее были очень крутые. Простояв две недели, Святослав Всеволодович направил к Всеволоду послов. Те сказали ему следующее: «Брат и сын! Много ты мне сделал добра, и не думал я, что ты будешь мне мстить. Ты же замыслил против меня зло, взяв в плен моего сына. Давай решим наши проблемы на поле боя. Отступи от реки и дай мне ее переехать или сам ко мне переезжай, я дам тебе путь». Но Всеволод ничего не ответил своему бывшему другу и союзнику, поскольку не хотел с ним сражаться. Ведь пролитая кровь еще больше обострила бы отношения между ними.
Ничем закончилось противостояние двух могущественных князей. Никто из них не решился переправиться через быструю и полноводную речку Влену с крутыми берегами. Правда, на обратном пути черниговский князь все-таки навредил своему прежнему союзнику – сжег город Дмитров – небольшую деревянную крепостицу. Эта мелкая месть, конечно, возмутила Всеволода Юрьевича, но ответных действий он не стал предпринимать. Через короткое время присланные им мастера вновь отстроили Дмитров. В местный деревянный храм великий князь подарил икону с изображением святого Дмитрия Солунского, своего небесного покровителя.
Исследователи считают, что в образе святого запечатлен сам Всеволод, поскольку его иконография необычна. Воин Дмитрий сидит на княжеском троне (об этом свидетельствует знак Рюриковичей) в полном боевом облачении. В его руках полуобнаженный меч, указывающий на то, что он всегда готов к битве. Красивое лицо с большими глазами и дугообразными бровями обрамляют черные кудри и небольшая бородка. На иконе князь молод, полон сил и осознает, что обладает верховной властью. Он – правитель обширных земель. Таким и был Всеволод в 1180 г., когда ему было всего 26 лет.
Вернувшись в Чернигов, Святослав Всеволодович решил показать всем свою силу и с помощью новгородцев и полоцких князей окончательно прогнал смоленского князя Давыда Ростиславича из Киева и Вышгорода. После этого он сам сел на киевский великокняжеский престол. Об этом вскоре узнали и во Владимире.
Новгородцы, узнав о ссоре Всеволода Юрьевича со Святославом Всеволодовичем, пригласили к себе на княжение сына нового великого князя Киевского Владимира. Княжившего до этого Ярополка Ростиславича они отправили в Торжок. Из этого города он начал устраивать военные вылазки против людей Всеволода, собиравших на Волге торговые пошлины с новгородских купцов. Особенно пострадала от его набегов Тверь, где собирались главные налоги, поскольку новгородские караваны спускались в Волгу по реке Тверце.
Когда Всеволод Юрьевич узнал о действиях племянника, который тоже давал ему клятву верности, он осадил Торжок и держал осаду целый месяц. В итоге горожане начали голодать и даже съели всех лошадей. Затем они сдались великому князю Владимирскому. Всеволод арестовал Ярополка со служившими ему новгородцами и отвез их во Владимир. Через короткое время он позволил новгородцам вернуться в Торжок. Ярополку же удалось бежать в Чернигов.
Поход Всеволода на Торжок заставил новгородцев вступить с ним в переговоры. В ходе них договорились, что новым новгородским князем станет ставленник великого князя Владимирского князь Ярослав Владимирович, его двоюродный племянник и свояк.
В благодарность за помощь в получении новгородского престола Ярослав Владимирович начал активно развивать взаимовыгодную торговлю между Новгородом и Владимиро-Суздальским княжеством. Из Суздальского Ополья на северо-запад повезли зерно и всевозможные крупы, которые там не производились и в которых остро нуждались новгородцы. Из-за их отсутствия в Новгородской земле часто вспыхивал голод. В ответ новгородские купцы повезли во Владимир всевозможные европейские товары: сукна, оружие, латы, металлические изделия и даже предметы роскоши, которые охотно покупали сам Всеволод и местная знать.
Бесконечные междоусобицы убедили Всеволода Юрьевича в том, что ему надо мириться с родственниками и прежними союзниками. Военные столкновения лишь разоряли мирное население и препятствовали процветанию его Владимиро-Суздальской земли. Хорошие доходы всем могла принести торговля, а не грабительские набеги на земли соседей.