Послание начинается униженно, просительно. Грозный артистически подражает тону монашеских посланий, утрирует монашеское самоуничижение, иронически притворяется монахом (известно, однако, что Грозный действительно подумывал постричься в Кирилло-Белозерский монастырь). «Увы мне грешному! горе мне окаянному! ох мне скверному, – пишет Грозный. – Кто есмь аз на таковую высоту дерзати (т. е. на высоту благочестия Кирилло-Белозерского монастыря)? Бога ради, господие и отцы, молю вас, престаните oт таковаго начинания… А мне, псу смердящему, кому учити и чему наказати и чем просветити?» Грозный как бы преображается в монаха, ощущает себя чернецом: «и мне мнится, окаянному, яко исполу (т. е. наполовину) есмь чернец». И вот, став в положение монаха, Грозный начинает поучать. Он поучает пространно, выказывая изумительную эрудицию и богатство памяти. Постепенно нарастают и его природная властность, и его скрытое раздражение. Он входит в азарт полемики и в азарт актерской игры.
Письмо Грозного в Кирилло-Белозерский монастырь – это развернутая импровизация – импровизация вначале ученая, насыщенная цитатами, ссылками, примерами, а затем переходящая в запальчивую обвинительную речь – без строгого плана, иногда противоречивую в аргументации, но написанную с горячей убежденностью в своей правоте и в своем праве учить всех и каждого.
Грозный иронически противопоставляет святого Кирилла Белозерского (основателя Кирилло-Белозерского монастыря) боярам Шереметеву и Воротынскому. Он говорит, что Шереметев вошел со «своим уставом» в монастырь, живущий по уставу Кирилла, и язвительно предлагает монахам: «Да Шереметев устав добр, – держите его, а Кириллов устав не добр, оставите его». Он настойчиво «обыгрывает» эту тему, противопоставляя посмертное почитание умершего в монастыре боярина Воротынского, которому монахи устроили роскошную могилу, почитанию Кирилла Белозерского: «А вы се над Воротыньским церковь есте поставили! Ино над Воротыньским церковь, а над чюдотворцом (Кириллом) нет! Воротыньской в церкви, а чюдотворец за церковию! И на Страшном спасове судище Воротыньской да Шереметев выше станут: потому Воротыньской церковию, а Шереметев законом, что их Кирилова крепче».
Вспоминая прежние крепкие монастырские нравы, Грозный мастерски рисует бытовые картинки. Он рассказывает, чтó видел он собственными очами в один из своих приездов к Троице. Дворецкий Грозного, князь Иван Кубенской, захотел поесть и попить в монастыре, когда этого по монастырским порядкам не полагалось – уже заблаговестили ко всенощной. И попить-то ему захотелось, пишет Грозный, не для «прохлады» (т. е. не для веселья), а потому только, что жаждал. Симон Шубин и иные с ним из младших монахов, а «не от больших» («большия давно отошли по келиам», – разъясняет Грозный) не захотели нарушить монастырские порядки и «как бы шютками молвили: князь Иван-су, поздно, уже благовестят». Но Иван Кубенской настоял на своем. Тогда разыгралась характерная сцена: «сидячи у поставца (Кубенской) с конца ест, а они (монахи) з другово конца отсылают. Да хватился хлебнуть испити, ано и капельки не осталося: все отнесено на погреб». «Таково было у Троицы крепко, – прибавляет Грозный, – да то мирянину, а не черньцу!»