Курбский верно почувствовал этот тон письма Грозного, назвав его в своем ответе «широковещательным и многошумящим». Но и здесь в конце концов дает себя знать темпераментная натура Грозного. Постепенно, по мере того как он переходит к возражениям, тон письма его становится оживленнее. «А и жаловати есмя своих холопей вольны, а и казнити вольны же есмя!
Постепенно тон письма становится запальчивым. Он с азартом издевается и высмеивает Курбского, отпускает такие насмешки, которые уже лишены всякой официальности. Так, например, в первом письме к Грозному, «слезами омоченном», Курбский перечислял свои обиды и все преследования, которым подвергся. В обличительном порыве Курбский в конце концов обещал положить свое письмо с собою в гроб и явиться с ним на Страшном судище, а до того не показывать Грозному своего лица. Грозный подхватил и вышутил это самое патетическое место письма Курбского: «Лице же свое, пишешь, не явити нам до дне Страшнаго суда Божия? – Кто же убо восхощет таковаго ефиопского лица видети!»
Грозный мог быть торжественным только через силу. На время вынужденный к торжественности тона, Грозный в конце концов переходит к полной естественности. Можно подозревать Грозного иногда в лукавстве мысли, иногда даже в подтасовке фактов, но самый тон его писем всегда искренен. Он был искренен даже тогда, когда впадал в скомороший тон. Это было актерство азарта, а не притворство из расчета. Начав со стилистически сложных оборотов, с витийственно-цветистой речи, Грозный рано или поздно переходил в свой тон, становился самим собой: смеялся и глумился над своим противником, шутил с друзьями или горько сетовал на свою судьбу.
Это был поразительно талантливый человек. Казалось, ничто не затрудняло его в письме. Речь его текла совершенно свободно. И при этом какое разнообразие лексики, какое резкое смешение стилей, просторечия и высоких церковнославянизмов, какое нежелание считаться с какими бы то ни было литературными условностями своего времени! И это сразу после того, как сам же ими пользовался в полной мере.
Еще больше непосредственности во втором, кратком письме Грозного Курбскому, написанном им после взятия русскими войсками Вольмера – города, в котором жил некоторое время, спасаясь от Грозного, Курбский. Вспомнив опять своего противника, Грозный не мог не пошутить и не поиздеваться над Курбским по этому случаю. Он писал ему между прочим: «И где еси хотел успокоен быти от всех твоих трудов, в Волмере, и тут на покой твой Бог нас принес».
Наиболее ярко литературный талант Ивана Грозного сказался в его письме к своему бывшему любимцу – «Васютке» Грязному, сохранившемуся в списке XVI века.