В это же время на левом крыле Юго-Западного фронта войска ударной группировки 17-й немецкой армии 31 августа приступили к форсированию реки Днепр юго-восточнее Кременчуга в полосе обороны 38-й армии. Эта армия, растянутая на широком фронте и не имевшая оперативных резервов, не смогла отразить удара трех армейских корпусов противника, наступавших при поддержке крупных сил авиации. И уже к утру 9 сентября немецким войскам удалось захватить крупный плацдарм у Кременчуга, куда командующий группой армий «Юг» немедленно начал сосредоточивать войска 17-й полевой армии и 1-й танковой группы, которая была сориентирована на наступление в северном направлении.
Такое развитие событий получит неоднозначную оценку среди высшего руководства Германии и Вермахта. Так, в своем «Военном дневнике» Ф. Гальдер отмечает: «4 сентября. Во время моего отсутствия (поездка в штаб группы армий «Север». –
5 сентября войска правого фланга группы армий «Юг» расширили захваченные плацдармы в районе Кременчуга. Им удалось отбросить за Днепр советские части противника, прорвавшиеся у Берислава. Штабу группы армий стало ясно, «что войска 17-й армии и 1-й танковой группы не имеют перед своими плацдармами сколько-нибудь значительных сил противника».
В тот день на совещании высшего командного состава А. Гитлер потребовал «плотно охватить» войска Юго-Западного фронта с задачей их окружения и уничтожения. При этом были уточнены задачи войскам. 17-й армии (8 дивизий) было приказано наступать в направлении Полтавы и Харькова. При этом от 1-й танковой группы требовалось наступать на северо-запад, а от 2-й танковой группы – на юг к реке Сула. Было решено, что «в дальнейшем они совместными усилиями нанесут удар в тыл вражеской группировки, находящейся на выступе фронта между Днепром и Десной».
По своему замыслу операция на окружение войск Юго-Западного фронта в районе Киева до того времени не имела аналогов. В результате ее проведения, как считал Гитлер, удастся не только разгромить одну из самых мощных группировок противника, но и решить ряд важных политических и экономических задач. Важно также и то, что ряд высших военачальников Вермахта, которые до того времени не разделяли военных планов фюрера, на этот раз были вынуждены признать его стратегические способности. Так, Ф. Гальдер операцию в районе Киева оценивает как «величайшую битву в мировой истории».
Работа по подготовке этой операции штабами групп армий была начата сразу же после принятия решения на высшем уровне. Для контроля за проведением этой работы 7 сентября Ф. Гальдер вылетел в штаб группы армий «Юг» (Умань), где заслушал решение начальника штаба этой группы.
С утра 9 сентября немецкие войска возобновили наступление против войск правого крыла Юго-Западного фронта. С плацдармов на левом берегу р. Десна перешли в наступление 24-й моторизованный корпус (из района Конотопа в направлении на Прилуки и Ромны), 2-я армия (из района восточнее Чернигова в направлении на Прилуки) и часть сил 6-й армии (из района Остер на юго-восток и на юг).
Наступление развивалось успешно. Слабая 40-я армия Юго-Западного фронта, оборонявшаяся на фронте протяженностью около 100 км, не смогла отразить наступление двух танковых и двух моторизованных дивизий 2-й танковой группы, и к вечеру 10 сентября 3-я танковая дивизия немцев прорвалась в район Ромны.
Но советское командование упорно не желало видеть создавшуюся угрозу. В ночь на 11 сентября состоялись переговоры командующего Юго-Западным фронтом генерала М. П. Кирпоноса с начальником Генерального штаба маршалом Б. М. Шапошниковым. Кирпонос просил разрешения на отход войск фронта на восток. Шапошников возражал, доказывая, что никакой угрозы в связи с выходом противника к городу Ромны не существует. Он заявил, что «Ставка Верховного Главнокомандования считает, что необходимо продолжать драться на тех позициях, которые занимают части Юго-Западного фронта», и даже потребовал «в течение трех дней ликвидировать передовые части противника у Ромны».