29 сентября основные силы 1-й танковой группы возобновили наступление против советских дивизий, действовавших на правом фланге 12-й армии, в результате чего создалась угроза тылу 12, 18 и 9-й армий, которые, опасаясь охвата, начали отходить на подготовленные тыловые рубежи. Выдвинутые для прикрытия отхода с севера две стрелковые дивизии 18-й армии (99 и 130-я) попали под удар главных сил 1-й танковой группы немцев и погибли.
4 октября дивизии 1-й танковой группы прорвались в стыке 12-й и 18-й армий и, развивая наступление на юго-восток, 6 октября вышли на тылы 18-й и 9-й армий. 7 октября они соединились в районе Осипенко с моторизованной дивизией 11-й армии и окружили часть сил 18-й и 9-й армий. Но на этот раз уничтожить окруженную группировку немецкие войска не смогли и позволили ей вырваться из «котла» с боями.
Перешедшие 6 октября в наступление соединения 17-й немецкой армии частью сил смогли за четыре дня продвинуться на 25–30 километров.
Советское командование начало принимать энергичные меры для прикрытия ростовского направления. Для этого 16 октября было закончено формирование 56-й отдельной армии из состава управления и войск Северо-Кавказского военного округа в составе двух стрелковых, двух кавалерийских дивизий и нескольких сводных отрядов, войска которой 17 октября развернулись в тылу 9-й армии. В этот день войска правого фланга группы армий «Центр», прорвавшись через рубеж реки Миус, захватили Таганрог.
На левом флаге войска группы армий «Юг» подошли к крупному промышленному центру Украины – городу Харькову. Советские войска пытались остановить противника на подступах к этому городу, но неудачно. Немецким войскам удалось ворваться в Харьков, в котором в период с 21 по 23 октября шли уличные бои. 24 октября Харьков был оставлен советскими войсками, которые продолжили отход в восточном направлении.
Таким образом, в октябре 1941 года в ходе операции войскам группы армий «Центр» удалось нанести поражение войскам Южного и части сил Юго-Западного фронтов, захватить почти всю Левобережную Украину, выйти на подступы к Ростову и занять юго-западную часть Донбасса.
1 ноября началось наступление немецких войск 17-й полевой и 1-й танковой армий по всей полосе Южного фронта с нанесением главного удара в полосе 9-й армии. В результате этого наступления немецкое командование, предвидя выдвижение из Ростова войск 56-й армии, решило овладеть городом обходным маневром через полосу 9-й армии. При этом Г. фон Рундштедт рассчитывал уничтожить советские войска, находившиеся севернее Таганрога, и захватить плацдарм на южном берегу Дона между Ростовом и Цимлянской (200 километров восточнее Ростова). В результате этого наступления войска 9-й армии под ударами противника отошли на 30–40 километров.
Новый этап наступления противника на юге начался утром 5 ноября. Сражение сразу же приняло ожесточенный характер. За четыре дня наступления, к исходу 8 ноября, немецким войскам ценою больших потерь удалось потеснить 9-ю армию на 30–35 километров на восток. Но развить достигнутый тактический успех в оперативном масштабе не удалось.
17 ноября немецкие войска возобновили наступление на Ростов. Развернулась ожесточенная борьба, длившаяся пять дней. 56-я армия, оборонявшая Ростов, оказалась неготовой к обороне, и 21 ноября ценою больших потерь, отразив контрудар, противнику удалось ворваться в этот город, оттеснив войска 56-й Отдельной армии к югу за р. Дон и к востоку в направлении на Новочеркасск на рубеж Грушевская, Бол. Мишкин.
О том, как это происходило, мы можем более подробно узнать из дневника начальника Генерального штаба сухопутных войск Германии генерала Ф. Гальдера. Он пишет:
«20 ноября. Наши войска продолжают успешное наступление на Ростов. На северо-восточном участке фронта 1-й танковой армии (14-й механизированный корпус) проходят тяжелые бои. Существует угроза прорыва противника. Противник ведет упорные атаки также на фронте 49-го горного корпуса... Итальянский корпус снова не продвинулся вперед. Убит генерал фон Бризен (командир 52-го армейского корпуса)...
21 ноября. Наши войска овладели Ростовом. Севернее Ростова идут тяжелые бои с численно превосходящим противником, который, действуя, по-видимому, под умелым руководством, ведет наступление в плотных боевых порядках несколькими группами, по 2–3 дивизии в каждой...
22 ноября. Ростов в наших руках. Все мосты на Дону, очевидно, разрушены, за исключением одного, который переброшен из восточной части города на юг через остров. Русские войска отошли по льду... Севернее Ростова, ввиду наступления превосходящих сил противника, 1-я танковая армия была вынуждена перейти к обороне, и ей будет очень трудно удержать свои позиции...»
В этих условиях Ставка Верховного Главнокомандования потребовала от командования Южного фронта нанести мощный удара по тылам танковой армии генерала Клейста с задачей – «разгром бронетанковой группы Клейста и овладение районом Ростов, Таганрог с выходом на фронт Ново-Павловка, Куйбышево, Матвеев Курган, р. Миус».