Отец Паисий поручил его старцу Софронию, который заставил его последовательно проходить все тяжелые послушания общежительного монастыря: рубить дрова, печь хлебы, готовить пищу и так далее. Затем, когда он достаточно окреп в духовном отношении, он из общежития был переведен в пустынь к старцам Онуфрию и Николаю для подвигов уже более высоких – созерцательного характера. Прожив там пять лет и возросши вполне в мужа духовного, уже искушенного и общежительными скорбями от людей, и пустынными, более тонкими искушениями от диавола, он возвратился в монастырь к отцу Паисию в качестве его младшего сотоварища. Здесь он особенно помогал ему в переводе творений святых отцов, что принесло ему большую пользу, ибо он, хорошо познакомившись с их учением и наставлениями, глубже проникся их духом и мог впоследствии подкреплять свои старческие советы их богомудрыми изречениями.
После смерти отца Паисия, когда в Нямецком монастыре начались неустройства, он возвратился в Россию и тут, спустя некоторое время, познакомился с отцом Леонидом, своим будущим ревностным учеником. <…> Искренняя любовь связала учителя с учеником, и затем до конца жизни отца Феодора эта сердечная связь между ними не только не прекращалась, но делалась все сильнее и крепче»87
.Отец Феодор искал безмолвия. Пережив в Белобережской пустыни тяжелую болезнь, он выразил желание поселиться в пустыньке, в одиночестве, где-нибудь в лесу. Отец Леонид с братией исполнили его просьбу, построив келию в лесных дебрях, в двух верстах от монастыря, где к отцу Феодору присоединился другой ученик старца Паисия – иеросхимонах Клеопа. А через год, в 1808 году, пришел к ним на житье и сам отец Леонид, сложивший с себя бремя настоятельства. Здесь, от этих великих старцев, он принял пострижение в схиму с именем Лев.
Молва о духоносных старцах стала привлекать к их пустынной келпи множество народу. Однако отец Феодор, не считая себя достойным такой славы, тяготился нарушением молитвенного безмолвия и обдумывал возможности перемены жития. Господь решил это дело неожиданно и быстро: лесная келия вдруг подверглась пожару, так что старцы едва спаслись от огня. Отец Феодор направился на север, в Новоезерский монастырь, но пробыл здесь недолго: Санкт-Петербургский митрополит Амвросий перевел его в Палеостровскую обитель, расположенную на острове в Онежском озере. Тут старец провел три года.
В это время отцы Леонид и Клеопа отстроили в лесу новую хижину, куда к ним стали снова приходить миряне. Это не понравилось новому настоятелю Белобережской пустыни, и по его жалобе старцы должны были покинуть свое место. Они переселились на остров Валаам в скит Всех святых Спасо-Преображенского монастыря. Это было в 1811 году. Спустя год к ним присоединился и отец Феодор, переживший в Палеостровской обители ряд весьма тяжких искушений. Собравшись вместе на острове Валааме, старцы подвизались здесь около шести лет.
«Слава милосердому нашему Богу, – писал отец Феодор к отцу Афанасию, также ученику старца Паисия, в Площанскую пустынь, – что сподобил и меня, недостойного и скверного, сожительствовати со отцы моими в скиту валаамском. Уже теперь перед милосердым нашим Создателем и Искупителем не можем никакого извинения и оправдания принести. Он исполнил все наше желание… <…> Привел нас в место безмолвное, спокойное, от человек удаленное, молвы свобожденное. Отец Леонид определен у нас в скиту смотрителем»88
.Из монастыря приходило к ним много братии. Духовное окормление в монастыре не достигло тогда душеспасительного уровня, так как в основном заключалось в телесном, хотя и сурово-подвижническом делании. Иные братия проникались учением старцев о духовном делании и воспитании в себе внутреннего человека, другие, даже и благомыслящие, оставались в недоумении.