За это время несколько раз бывал отец Леонид в Петербурге, где останавливался в Александро-Невской Лавре, в которой духовниками были его и отца Феодора ученики. К ним на исповедь ходил тогда воспитанник военно-инженерного училища Димитрий Брянчанинов. Он встретил здесь отца Леонида, с которым долго беседовал, и понял, что нашел себе духовного отца, руководителя в духовной жизни. Выйдя в отставку в ноябре 1827 года, Димитрий Брянчанинов отправился в Александро-Свирский монастырь к отцу Леониду и стал там послушником. Так начался иноческий путь великого святого епископа Кавказского и Черноморского Игнатия, замечательного духовно-аскетического писателя, давшего в своих трудах духовную пищу многим будущим поколениям монахов и мирян.
«Поступив в монастырь, — говорится в житии святителя, — Димитрий Александрович всею душою предался старцу отцу Леониду в духовное руководство. Эти отношения отличались искренностию, прямотою, представляли совершенное подобие древнего послушничества, которое не решалось сделать шагу без ведома или позволения наставника»90
.Будущий святитель прибыл в скит оптинский в мае 1829 года, через месяц после отца Леонида. «Когда прибыл туда старец иеросхимонах Леонид с несколькими учениками своими и настоятель предал ему скит в духовное управление, — писал святитель 25 сентября 1855 года, — тогда скит начал населяться, и населяться преимущественно людьми не крепкого телосложения, искавшими спокойствия в уединении. Число жившей в нем братии простиралось до 30 человек. Всему этому, то есть состоянию скита до прибытия отца Леонида и состоянию его по прибытии старца, я был очевидцем»91
.Но отец Леонид не сразу направился в Оптину пустынь. Он поехал сначала в Киев для поклонения святым мощам угодников Божиих. Возвращаясь оттуда, он заехал в Богородицкую Площанскую пустынь, где тогда подвизался, и уже немало лет, один из будущих Оптинских святых старцев иеромонах Макарий (Иванов). Незадолго перед приездом отца Леонида отец Макарий лишился своего духовного отца и наставника схимонаха Афанасия. Отец Макарий усиленно молился о том, чтобы Господь не оставил его без наставника, имеющего дар духовного рассуждения. Приезд отца Леонида явился как бы ответом на это прошение. В те полгода, которые отец Леонид провел в Площанской пустыни, отец Макарий и его новый руководитель весьма тесно сблизились духовно, — отец Макарий, собственно, стал сотаинником и собеседником отца Леонида, накопившим благодаря старцу Афанасию и чтению аскетических книг немалый духовный опыт.
Отец Макарий родился в дворянской семье Ивановых 20 ноября 1788 года, учился в приходском училище города Карачева. Осиротев, он, после попыток вместе с братьями заняться хозяйством по имению, ушел в монастырь, в Богородицкую Площанскую пустынь на Площанском озере, — это было в декабре 1810 года. Здесь, проходя разные послушания, он был учеником отца Афанасия, воспитанника преподобного Паисия. Старец Афанасий имел небольшую, но весьма весомую монашескую библиотеку, — это были переписанные и переплетенные рукописи, списки с переводов, сделанных преподобным Паисием с греческого языка. Здесь были самые основные аскетические труды православной древности: сочинения Макария Великого, Иоанна Лествичника, Исаака Сирина, Максима Исповедника, Феодора Студита и другие. Отец Макарий их не только изучал, но и усердно переписывал. В 1817 году отец Макарий был рукоположен в иеромонаха. Десять лет спустя отец Макарий уже и сам духовный наставник: 30 января 1827 года он был назначен духовником Севского Орловского девичьего монастыря.
Отец Леонид прибыл в Площанскую пустынь 6 октября 1828 года. Сюда, вслед за ним, приехало несколько его учеников, среди которых был и Димитрий Брянчанинов, будущий святитель Игнатий, который занял вместе со своим сотаинником и другом Михаилом Чихачёвым отшельническую келию в глубине сада. Об этой келии и об этом саде он позднее написал духовно-художественный прозаический этюд «Сад во время зимы».