Известно, что колебания Орильяка были непродолжительными, и в 990 г. он снова примкнул к партии Гуго Капета.
До сих пор его политическое лавирование не приносило ему ощутимой выгоды.
Переполняемый горечью от неудач, Герберт, едва перевалив сорокалетний рубеж, чувствовал себя состарившимся и, без сомнения, задавался тревожным вопросом: что же с ним будет дальше. Он страдал от лихорадки, и болезнь способствовала упадку его всегда бодрого духа и росту беспокойства за свое будущее. Видя слишком очевидное безразличие к своей персоне, он возвысил голос и позволил себе, впервые за пять лет, пожаловаться. Герберт напомнил о своей непоколебимой и столь мало вознагражденной преданности, просил какого-нибудь знака внимания, указывал на постоянство, с которым он сохранял преданность Феофано и ее сыну; он жаловался, что дыра, где его оставили, является позором для тех, кому он служил, и утешением их врагам. Он умолял, чтобы ему позволили быть верным и не отбрасывали его в другую партию.
Однако дела поправились не в империи, а как раз во Франции. Вскоре Гуго сместил Арнульфа и вернул кафедру Герберту. Там ему довелось стать учителем наследника французского престола Роберта I.
Передача кафедры привела к конфликту, потребовавшему вмешательства римских пап. В итоге в 995 г. Иоанн XV признал назначение Герберта незаконным и возвратил Реймсскую митрополию Арнульфу. Снова потерпев афронт, отставной архиепископ понял, что его борьба за реймсскую кафедру из драмы превращается в комедию. Решительно порвав с французскими надеждами, он отправился ко двору молодого германского императора Отгона III, с которым у него давно установились дружеские отношения.
Герберт обладал на удивление открытым умом в сочетании с безграничной интеллектуальной любознательностью. Эти качества не могли не привлечь симпатии молодого императора. В 998 г. Орильяк был сделан архиепископом Равенны, а год спустя после смерти Григория V по инициативе Отгона был избран папой, став первым французом — наместником св. Петра. Император преклонялся перед гением своего учителя и делал на своих письмах к нему надпись:
Тот идеальный союз между папством и империей, которого Оттон III надеялся достигнуть через своего двоюродного брата Григория V, теперь, при Сильвестре, мог быть осуществлен.
Наконец ученость, таланты и дарования Орильяка получили признание! Благодарный Герберт превозносил Отгона как «нового Константина» и даже взял себе папское имя Сильвестр II в память о папе Сильвестре I, занимавшем апостольский престол при византийском императоре Константине Великом.
Решив основать всемирное могущество Римской церкви, Сильвестр II рассчитывал на юного императора. Тот жаждал славы, грезил идеалами древнего величия и мечтал начать новую эру империи. Отношения умудренного опытом учителя и его преисполненного романтизма ученика были замечательны еще и потому, что их стремления в своих основах исключали друг друга. Сильвестру II, быть может, недоставало глубокого благочестия, и император был набожнее своего учителя. Но папа лучше Отгона понимал свое положение; недостаток религиозности он возмещал политическим тактом и дипломатической ловкостью. При нем Св. Престол начал заметно возвышаться. Он заговорил даже о вооруженном отвоевании Св. гроба. Эта была существенная часть той программы, исполнение которой позже доставило торжество папству.
«Оттоновским возрождением» называют подъем культурной жизни Германии в последней трети X и начале XI в. В это время Оттон III, следуя примеру Карла Великого, стремился способствовать распространению грамотности и сделал королевский двор одним из крупнейших культурных центров империи.
Сильвестр и Оттон стремились создать в Западной Европе единую христианскую монархию с императором в качестве светского владыки и папой в качестве религиозного лидера.
Папа благословил венгерского правителя Вуйка на царствование, и тот стал Стефаном, первым королем на венгерском престоле, впоследствии канонизированным. Папа много сделал для организации первой архиепископской епархии на территории Польши, хотя и воспротивился идее Отгона III признать Болеслава Храброго полноценным королем. Однако противодействие королей Англии и Франции, князей и епископов Германии помешало им осуществить план создания всемирной абсолютистско-теократической империи.
Оттон III был вполне подходящий человек для настойчивого проведения церковной реформы, и папа принялся за нее чрезвычайно решительно. Императору и Сильвестру II удалось претворить в жизнь многие церковные нововведения, направленные на очищение морального облика священнослужителей. Были осуждены симония и сожительство священников с женщинами (конкубинат). Епископами могли становиться только люди с безупречной репутацией.