Двигаясь разными дорогами, казаки одновременно сомкнулись перед Усть-Медведицкой и перемешались. Судя по донесениям командиров частей, на правом фланге к 18 часам хутор Бобровский 2-й заняли части генерала Сутулова, левее его находились боковцы (6-й конный полк 1-й повстанческой дивизии), 5-й партизанский полк и 5-я конная дивизия Хоперского корпуса. Последняя вышла прямо к «пирамидам» — прибрежным высотам возле Усть-Медведицкой, — но была встречена огнем в упор и к 20.30 отошла. Левее 5-й дивизии к Усть-Медведицкой выходил 3-й конный полк 1-й повстанческой дивизии. Еще левее его тремя колоннами вышла к Дону Сводно-Партизанская дивизия, которая за 9 дней прошла 270 верст. Правая колонна дивизии (генерал Войцеховский) вышла на Боерак — Попов, центральная (генерал Кухтоевич) — на хутора Кузнечиков и Хованский, левая (полковник Петров) — к Усть-Хоперской. Еще левее расположились пешие сотни повстанцев (1-й пеший Вёшенский полк Зыкова) и 23-й конный полк 5-й конной дивизии. С хуторов Бобровского 1-го и Чеботарева подходили 3 сотни Усть-Хоперского полка повстанцев.
Повстанцы, соединившись, срочно запросили для нужд 1-й батареи 1-й повстанческой дивизии (командир хорунжий Бирюлин) еще 3 орудия, 12 пулеметов и 300 винтовок (3 своих орудия у них были).
В 23.45 командующий Хоперским корпусом генерал Иванов передал из Усть-Хоперской Кудинову телефонограмму, что желательно ударить на Слащевскую — Кумылженскую и отрезать путь отступления противнику. В час ночи 1(14) июня Иванов приказал начальнику 1-й Вёшенской дивизии (как видим, дивизия в документах называется и «повстанческой» и «Верхне-Донской» и «Вёшенской») хорунжему Ермакову войти в подчинение генералу Войцеховскому (Ермаков «подчиниться Войцеховскому не пожелал»). Пехоту Войцеховского Иванов двинул на Усть-Медведицкую, пехоту Кухтоевича — левее, на хутор Затон, 5-я конная дивизия войскового старшины Васильева наступала правее Войцеховского.
Утром наступление на Усть-Медведицкую повели с двух сторон: подошедший Мамонтов атаковал станицу в конном строю с востока, но был отбит, а Богучарский отряд из колонны Кухтоевича в 8.30 занял хутор Затон к западу от станицы.
Для развития успеха в бой была введена Отдельная повстанческая бригада. В Затон вошла 2-я пешая сотня 2-го Еланского полка и усилила атаку на Усть-Медведицкую. В 10 часов цепь пополнили 80 казаков 2-го Вёшенского полка. В 10.40 подошел Штурмовой батальон и составил вторую цепь. Левее цепи в конном строю шли три сотни 2-го Еланского полка.
Взвод 1-й Семилетовской английской батареи войскового старшины Медведева, прикрытый одной сотней Еланского полка, выдвинулся на окраину Затона к берегу Дона и открыл шрапнельный огонь по показавшейся Усть-Медведицкой переправе. Вскоре мост был разрушен в двух местах.
Между «партизанами» Пухтоевича и Войцеховского энергично наступала 1-я повстанческая дивизия.
К вечеру казалось, что занятие станицы — вопрос нескольких часов. Но в этот день станицу так и не взяли. Мамонтовцы смогли занять окопы у Преображенского монастыря. Мамонтов передал командование под Усть-Медведицкой генералу Абрамову, а сам с частью войск стал готовить переправу через Дон ниже станицы.
«Партизанская» артиллерия разбила Усть-Медведицкую переправу, и красная кавалерия уходила из станицы вплавь.
5-я повстанческая дивизия заняла в этот день Слащевскую и вышла на берег Хопра. Ее дальнейшее движение через Хопер и Медведицу грозило окружением красным в Усть-Медведицкой.
2 (15) июня Усть-Хоперский полк переправился через Дон и сбил красных на хутор Шашкин. Была создана группа из 22-го и 23-го конных полков, двух полков 1-й повстанческой дивизии без пеших сотен и 6-й повстанческой дивизии (бывшая Отдельная бригада), которая должна была вечером переправиться у хуторов Ярский и Хованский и утром следующего дня занять хутор Березовский на левом берегу напротив Усть-Медведицкой.
Не дожидаясь полного окружения, красные оставили Усть-Медведицкую. Но избежать частичного окружения все же не удалось. У хутора Зимняцкого были окружены и погибли остатки 199-го и 201-го полков. Все, что осталось, ушло на Арчадинскую.
Таким образом, на линии Дона большевикам удержаться не удалось. Сбившие их казаки устремились к границам области.
4 (17) июня 1-я и 6-я повстанческие дивизии заняли станицу Глазуновскую.
После взятия Усть-Медведицкой белогвардейское командование повернулось к повстанческому руководству спиной. В газетах, сводках о них умалчивали. Выше есаула Кудинов и Сафонов так и не поднялись. Как командиры дивизий, тем более — армий, они белых не удовлетворяли.