Витгенштейн занимался преподавательской деятельностью в течение последующих трех лет, вплоть до весны 1941 года. Его лекции касались главным образом оснований математики. Однако он не считал для себя возможным делать вид, будто ничего не происходит, и продолжать преподавать в Кембридже, оставаясь в стороне от нужд фронта. Осенью 1941 года ему удалось устроиться сторожем, а затем помощником фармацевта в аптеке лондонской больницы Гая. А в апреле 1943 года он приступил к работе в медицинской лаборатории в Ньюкасле, занимавшейся пациентами с тяжелыми ранениями.
В сентябре 1943 года, желая наконец опубликовать свою книгу, он вступил в переговоры с издательством Кембриджского университета, которые успешно завершились в январе 1944-го. В феврале того же года Витгенштейн покинул Ньюкасл и, попросив руководство университета предоставить ему возможность не сразу приступить к преподаванию, отправился в Суонси (Уэльс) к своему бывшему студенту Рашу Рису, чтобы попытаться дописать книгу. Однако и эта попытка была тщетной – уже осенью 1944 года вопреки своей воле Витгенштейн был вынужден вернуться в Кембридж.
Несмотря на усилившееся отвращение к атмосфере Кембриджа и послевоенной Англии в целом, а также к преподаванию, Витгенштейн продолжал читать лекции до весны 1947 года. Главной их темой была философия психологии. В 1945–1946 годах он дописывал первую часть «Философских исследований», а в августе 1947 года принял решение уволиться.
С зимы 1947-го по весну 1948 года Витгенштейн сначала жил уединенно в Ирландии, а затем, в 1948–1949 годах – в одном из отелей Дублина. Все это время он пытался дописать «свою» книгу, но это ему мало удавалось: он все чаще ощущал усталость, его мучили боли в кишечнике и депрессия. Тем не менее перед тем, как уехать в США в июле 1949 года по приглашению одного из своих бывших студентов, Витгенштейн оставил относительно законченные машинописные тексты. С этого момента и до самой смерти он жил то у одного своего друга, то у другого, не имея больше ни работы, ни стабильного заработка.
Вернувшись из США в конце октября 1949 года, Витгенштейн чувствовал себя настолько плохо, что не смог уехать в Ирландию и вынужден был остаться у своего друга Георга фон Вригта в Кембридже. В ноябре у Витгенштейна диагностировали рак простаты. Тогда он решил уехать в родительский дом в Вену, куда прибыл в конце декабря. Его старшая сестра Гермина, тоже страдавшая от рака, находилась при смерти. Она умерла 11 февраля 1950 года.
Однако, когда самочувствие Витгенштейна немного улучшилось, он, посчитав, что еще сможет работать, в начале апреля вернулся в Англию и поселился сперва у фон Вригта в Кембридже, а затем, с мая, – у своей ученицы Элизабет Энском в Оксфорде. В компании одного из друзей в октябре он даже посетил свой домик в Норвегии, в котором намеревался окончательно поселиться, чтобы вплотную заняться там работой. Этим планам не суждено было осуществиться из-за ухудшения состояния его здоровья, произошедшего в конце декабря.
Поскольку Витгенштейну стал требоваться постоянный уход, в начале февраля 1951 года он поселился у своего лечащего врача Эдварда Бивана. В последние два месяца жизни он написал значительную часть ранее начатого текста, который впоследствии будет издан под названием «О достоверности». Людвиг Витгенштейн умер 29 апреля, спустя два дня после своего шестьдесят второго дня рождения.
Витгенштейн очень рано стал известен в философских кругах. Его первая книга – единственная, изданная при жизни, – в Австрии, Германии и Англии привлекла внимание тех, кто интересовался теорией познания и считал, что «новая логика» Фреге и Рассела имела важные последствия для философии (во Франции это мнение не разделялось). Когда Витгенштейн вернулся в Кембридж в 1929 году, на него уже смотрели как на незаурядного мыслителя.
В начале 1930-х годов он поражал философский мир, развивая в беседах с членами «Венского кружка» и на лекциях в Кембридже новые идеи, которые, казалось, в корне противоречили изложенному им в «Трактате». Да и сама его манера преподавания была странной: он читал лекции без предварительной подготовки, излагал мысли прерывисто. Его занятия, состоявшие из вопросов, возражений и более-менее развернутых ответов, представляли собой подобие дискуссий между Витгенштейном и аудиторией, которые сопровождались многочисленными паузами и требовали высокой степени умственного напряжения. Эти утомительные для некоторых лекции были для Витгенштейна единственным способом опубликовать его новые идеи. Однако присутствовавшие на них студенты – некоторые из которых были буквально зачарованы происходившим – порою не могли уследить за ходом его мыслей и оценить истинную важность его замечаний, подчас очень простых. Сам Витгенштейн был невысокого мнения о своих педагогических способностях и с печалью полагал, что студенты выносили из его лекций главным образом слова-паразиты и своеобразную манеру говорить.