Подобно Кантакузину, мыслью о союзе с турками были заняты в то время венецианцы и генуэзцы, «эти привилегированные защитники христианства против исламизма». Такого же союза с турками искал и великий «царь сербов и греков» Душан. «Никто, конечно, не станет совершенно оправдывать и Кантакузина; нельзя снять с него всей вины за печальные события, приведшие к утверждению турок в Европе, но не нужно забывать, что и не один он виноват. И Стефан Душан, быть может, также водил бы с собой турецкие полчища по полуострову, как водил их Кантакузин, если бы последний не предупредил его и не помешал ему сойтись с Урханом. Такое уж было тогда тревожное, беспорядочное время!» (Флоринский) Утвердившись в Галлиполи и пользуясь не прекращавшимися внутренними смутами в Византии и в славянских государствах Болгарии и Сербии, турки продолжили свои завоевания на Балканском полуострове. Преемник Урхана, султан Мурад I, после занятия целого ряда укрепленных городов в ближайших окрестностях Константинополя овладел такими крупными центрами, как Адрианополь и Филиппополь, и, двигаясь на запад, начал угрожать Фессалонике. В Адрианополь была перенесена столица турецкого государства. Константинополь постепенно окружался турецкими владениями. Император же платил дань султану. Эти завоевания поставили Мурада лицом к лицу с Сербией и Болгарией, которые к тому времени уже потеряли свою былую силу благодаря внутренним раздорам. Мурад двинулся на Сербию. Навстречу ему выступил сербский князь Лазарь. Решительное сражение разыгралось летом 1389 года в центре Сербии, на Косовом поле. Вначале казалось, что победа была на стороне сербов. Рассказывают, что один из сербских храбрецов, Милош Обилич, или Кобилич, пробрался в турецкий лагерь, притворился перешедшим на сторону турок и, проникнув в шатер Мурада, убил его ударом отравленного кинжала89
. Возникшее после этого среди турок замешательство было быстро устранено сыном убитого Мурада Баязидом, который, окружив сербское войско, нанес ему полное поражение. Попавший в плен князь Лазарь был казнен. Год сражения на Коссовом поле может быть признан годом падения Сербии. Жалкие остатки сербского государства, продолжавшие еще существовать в продолжение семидесяти лет, не заслуживают названия государства. Сербия в 1389 году подчинилась Турции.Через четыре года (в 1393 году), то есть уже после смерти Иоанна V, была завоевана турками столица Болгарии Тырново, а немного позднее вся болгарская территория вошла в состав Турецкой империи.
Незадолго до смерти престарелому и уже больному Иоанну V пришлось вынести новое унижение. Перед лицом турецкой опасности он приступил в Константинополе к исправлению стен и возведению укреплений. Узнав об этом, султан приказал ему разрушить построенное, угрожая в случае отказа ослепить сына императора и наследника Мануила, находившегося в то время при дворе Баязида. Иоанн вынужден был покориться. Константинополь вступил в критическую пору своего существования.
К концу правления Андроника III генуэзская колония в Галате, достигнув крупного экономического и политического влияния, сделалась как бы государством в государстве. Пользуясь почти полным отсутствием флота у Византии, галатские генуэзцы заполнили своими судами все порты Архипелага и захватили всю ввозную торговлю на Черном море и в проливах. По свидетельству Никифора Григоры, таможенные доходы Галаты ежегодно достигали до 200 000 золотых, в то время как Византия с трудом получала с этих сборов едва 30 000 золотых. Понимая всю опасность для Византии со стороны Галаты, Иоанн Кантакузин, несмотря на раздиравшую государство внутреннюю смуту, приступил, насколько позволяли расстроенные финансы страны, к постройке военных и торговых судов. Встревоженные галатцы решили силой сопротивляться замыслам Кантакузина; они заняли господствующую над Галатой возвышенность и построили там стены, башню и различные земельные укрепления. Нападение генуэзцев на сам Константинополь окончилось, однако, для них неудачно. Выстроенные Кантакузином суда вошли в Золотой Рог для борьбы с генуэзцами, которые уже склонялись к миру ввиду силы нового византийского флота. Но неопытность греческих судовых начальников и разразившаяся буря, чем умело воспользовался генуэзский адмирал, привели к тому, что греческий флот был разгромлен, и галатцы после этого с торжеством разъезжали на разукрашенных судах мимо императорского дворца, издеваясь над императорским флагом, снятым с разбитых греческих кораблей. По условиям заключенного с генуэзцами мира спорные высоты над Галатой остались в их руках. Генуэзская Галата стала еще более опасной для Константинополя.