Действительно, с этих пор Константинополь находился как бы в состоянии осады. Единственным облегчением для столицы было неудовлетворительное состояние морского дела у турок, которые, несмотря на то что владели обоими берегами Дарданелл, пока не были в состоянии совершенно отрезать Византию от сообщения через этот пролив с внешним миром. Особенно страшным был момент, когда Баязид, созвав хитростью в одно место представителей фамилии Палеологов во главе с Мануилом и славянских князей, имел, по-видимому, намерение сразу покончить с ними, чтобы, по собственным словам султана, «после очищения страны от терниев, под которыми он подразумевал нас (то есть христиан; об этом пишет Мануил), его сыновья могли плясать в земле христиан, не боясь окровянить своих ног». Однако представители правящих фамилий были пощажены, и суровый гнев султана поразил лишь многих знатных лиц из их свиты.
В 1392 году Баязид организовал морскую экспедицию против Синопа в Черном море. При этом во главе турецкого флота султан поставил императора Мануила. Поэтому венецианцы считали, что экспедиция направлена не против Синопа, а против венецианских колоний, расположенных южнее Дарданелл, в Архипелаге. Венецианцы думали также, что это не турецкая, а замаскированная греческая экспедиция, поддержанная турецкими войсками. Впрочем, этот эпизод не имел существенных последствий. Вскоре Византия и Баязид разошлись.
Под влиянием обстоятельств Мануил начал дружественные переговоры с Венецией. Баязид старался отрезать Константинополь от стран, где он запасался продовольствием. В столице начался голод. По словам византийского хрониста, народ вынужден был разбирать свои жилища, чтобы собрать дрова, необходимые для выпечки хлеба. По просьбе византийских посланников Венеция отправила немного зерна в Константинополь.
Успехи турок на Балканском полуострове между тем снова остро поставили вопрос об опасности с их стороны для Западной Европы. Покорение Болгарии и почти полное подчинение Сербии привели турок к границам Венгерского королевства, король которого Сигизмунд, чувствуя полное бессилие и невозможность справиться личными силами с надвигавшейся турецкой угрозой, обратился за помощью к европейским государям. С наибольшим энтузиазмом отозвалась на призыв Франция; впрочем, она отправила на помощь Сигизмунду не такой уж и многочисленный отряд во главе с герцогом Бургундским. Польша, Англия, Германия и некоторые другие более мелкие государства также прислали незначительные отряды. К кампании присоединилась и Венеция. Что касается Мануила, то он, вероятно, обязался принять участие в издержках на предполагаемую экспедицию. Как раз перед Крестовым походом Сигизмунда Мануил, судя по всему, образовал союз с генуэзцами Эгейских островов, в частности с Лесбосом и Хиосом, а также с рыцарями-госпитальерами (иоаннитами) Родоса, иными словами – с христианскими аванпостами в Эгейском море.
Крестоносное предприятие окончилось полной неудачей. В 1396 году в сражении под Никополем (на правом берегу Нижнего Дуная) крестоносцы были наголову разбиты турками и отправились по домам. Спасшийся с трудом Сигизмунд на небольшом судне через устье Дуная и Черное море достиг Константинополя, откуда кружным путем через Архипелаг и Адриатическое море вернулся в Венгрию. Участник никопольской битвы, попавший в плен к туркам и пробывший некоторое время в Галлиполи, баварский солдат Шильтбергер92
, описывает, как очевидец, проезд Сигизмунда через Дарданеллы, чему турки воспрепятствовать не смогли. По его свидетельству, турки, узнав о проезде короля, выставили на берегу христианских пленников и с насмешкой кричали Сигизмунду, чтобы он сошел с корабля и освободил свой народ.После победы под Никополем Баязид, чтобы поскорее покончить с Константинополем, решил разорить те немногие области, которые принадлежали империи уже почти номинально, но откуда осажденная столица могла получать помощь. Он без труда опустошил подчинившуюся ему Фессалию и, согласно турецким источникам, на короткое время даже захватил Афины. Его лучшие военачальники подвергли страшному разгрому Морею (Пелопоннес), где правил в то время брат Мануила.
Между тем в самой столице росло народное недовольство; утомленное и изнуренное население роптало, обвиняя в своих бедах и несчастьях Мануила, и стало обращать свои взоры на его племянника Иоанна, свергнувшего в 1390 году на несколько месяцев престарелого отца Мануила Иоанна V.
Мануил, понимая, что одними собственными силами ему с турками не справиться, решил обратиться за помощью к наиболее влиятельным представителям Западной Европы и русскому великому князю Василию I Димитриевичу. Папа, Венеция, Франция, Англия и, может быть, Арагония сочувственно отнеслись к призыву Мануила. Однако это обращение дало Мануилу лишь некоторую и, надо прибавить, недостаточную сумму денег, если не считать надежды получить от Франции помощь людьми.