За свою долгую жизнь, Киприан, изощренный дипломат, преданный идее единой митрополии, дважды решался на действия, сомнительные с канонической точки зрения. Первым было его поставление в «митрополиты Киева, Руси и Литвы» при жизни Алексия. Хотя оно санкционировалось авторитетом почтенного патриарха Филофея, как проявление «крайней икономии», и Алексий с ним практически согласился, весной 1380 года враги Киприана попрекали его этим поставлением в константинопольском синоде. Второе и формально даже более сомнительное действие Киприан предпринял без всякой поддержки патриархата, по одному только приглашению великого князя Дмитрия: в мае 1381 года он занял кафедру Московской митрополии. Каким бы скандальным и ошибочным ни было с его точки зрения поставление Пимена в «митрополиты Киевские и Великой Руси» — оно было совершившимся фактом. Он сам в Константинополе согласился с этим назначением, приняв титул митрополита «Литвы и Малой Руси». А в 1381 году, когда политические обстоятельства неожиданно изменились, он занял место Пимена, которого Дмитрий заточил в тюрьму. Официальная версия, выдвинутая великим князем, заключалась в том, что Пимен не был его кандидатом.
[640] Но после опустошения Москвы Тохтамышем обстоятельства вновь изменились. Объединение русских княжеств против татар не удалось. У Дмитрия, вернувшегося в разгромленную столицу, кроме нового договора с Ордой, не было иного выбора, а может быть и иных стремлений. В обмен на лояльность, Тохтамыш в конце 1382 года признал его великим князем Владимирским, хотя в Орде хорошо приняли и его старого врага Михаила Тверского: так была возобновлена старая татарская тактика разделения русских князей с целью господства над ними. [641] Со своей стороны, генуэзцы поспешили заключить новый альянс с Тохтамышем, чтобы обезопасить свои крымские поселения и торговые интересы в Сарае: в генуэзских архивах можно найти тексты договоров, заключенных между властями Кафы и представителями Орды в 1380, 1381 и 1387 годах. [642] В Константинополе друг и подопечный генуэзцев Андроник IV в 1381 году был признан соправителем и наследником Иоанна V, [643] так что для патриарха Нила и его синода давление властей — в сторону недопущения на Руси никаких попыток не подчиняться хану — стало неизбежно.Если принять во внимание все указанные обстоятельства, то следующий этап карьеры митр. Киприана становится легко объяснимым. Дмитрию не нужен митрополит, который не годится в качестве признаваемого ханом полномочного представителя Византии, каковыми были Кирилл, Максим и Феогност. В самом деле, канонически положение Киприана было шатким, а политически он был персоной non grata для Тохтамыша, генуэзцев и константинопольских властей.
[644] Когда Тохтамыш приближался к Москве, Дмитрий, видимо, сильно перепугался. «Слышав, что сам царь [т. е. хан] идет на него с всею силою своею, не ста на бои, ни противу его поднял рукы, противу царя Тохтамышя, но поехал в свои град на Кострому». [645] Киприан пробыл в Москве несколько дольше, но в конце концов тоже оставил город. Будучи единственным в XIV веке митрополитом, который никогда не посещал Золотой Орды, Киприан не стремился повстречаться с Тохтамышем и не видел для себя будущего в Москве, подвластной татарам. Поэтому он бежал в Тверь. Осенью 1382 года Киприан ненадолго вернулся в Москву и был свидетелем приезда ханского посла Карача, который привез Дмитрию ханскую «милость», а фактически принял капитуляцию князя. После этого Киприан немедленно уехал в Киев. Через несколько дней московский великий князь «послал по Пимина по митрополита, и приведе его из заточениа к собе на Москву и приа его с честью и любовию на митрополию». [646] Впервые в Москве стал править особый митрополит «Великой Руси».