В этой компании многие любили петь, играли на гитаре. Исполняли народные песни, романсы, военные песни, так называемые блатные. Главными певцами были Олег Стриженов, Игорь Кохановский, Евгений Урбанский, и только со временем Владимир Высоцкий стал составлять им конкуренцию и затмил своими песнями. В 30-кассетном сборнике песен в исполнении Владимира Высоцкого, выпущенном в 1996 году MOROZ RECORDS, есть достаточно большое количество композиций, взятых из народного фольклора, творчества других: авторов, записаны они именно в начале 60-х годов. Здесь и «Тихорецкая» М. Таривердиева и М. Львовского, и «Товарищ Сталин» Ю. Алешковского, еврейские, одесские припевки и известная «Таганка». Пел также в то время Владимир Высоцкий и песню своего школьного друга Игоря Кохановского «Бабье лето» (1961). В ней передается то романтичное настроение, которое нередко бывало в компании на Большом Каретном:
Эту песню Владимир Высоцкий исполнял всегда, как он говорил, «в первом варианте»: «…Не то, что поет Шульженко по радио – потому что… та мелодия хуже (хотя это и делал профессиональный композитор), а для этой песни нужна… все-таки такая мелодия, какую пели мы и которую, наверно, поют все… в компании».
Первые песни Владимира Высоцкого, как правило, имели конкретный адрес, были вызваны каким-то случаем, поводом. Например, фраза: «Что же ты, зараза… недавно головой быка убил…» о Левоне Кочаряне. По воспоминаниям А.Б. Утевского: «Лева был очень справедливым человеком. Если в его присутствии кого-то обижали, он немедленно бросался на защиту. Лева хорошо дрался головой, он, действительно, как бык шел напролом… Никогда не забуду случай… Мы шли втроем по улице Горького, к нам пристали несколько пьяных парней. Мы их побили, вернее не мы, а один Лева. Но в милицию забрали всех, и забрали, как мы считали, совершенно несправедливо… Но был составлен протокол. Кода Леве дали его подписать, он взял этот протокол и съел! Составили второй протокол, а Леве его в руки не дают. Но он все-таки сумел его вырвать и проглотить. Милиционерам это надоело: «Идите отсюда к чертовой матери! Едоки бумаги!..»
Или фраза: «Бить человека по лицу я с детства не могу…» была обязана своим появлением следующему случаю. Владимир Высоцкий, Артур Макаров и Михаил Туманишвили ехали в троллейбусе. На Старой Арбатской площади в салон зашла большая компания, и кто-то из них имел неосторожность грубо приставать к девушке. Миша заступился, и кончилось это коротким спором и дракой. На Арбатской площади потасовка продолжилась. Силы были неравны, и потому Высоцкому, Макарову и Туманишвили с трудом удавалось избежать свистящих кулаков. Миша стоял за спиной у Артура и тот, не ожидая удара сзади, разбирался с передними, но вдруг получил сильный удар из-за спины…
Когда драка закончилась, он спросил Туманишвили, который должен был прикрывать тылы:
– Как же так – ты был сзади и мне оттуда навесили? Как это называется?
Миша ответил:
– Артур! Люди разные. Ты без размышления можешь ударить любого, я а с детства не могу бить человека по лицу!
Высоцкий громко засмеялся:
– Миша, родной! О таких вещах заранее предупреждать надо!..
Песня «Большой Каретный» (1962), была адресована и подарена Анатолию Утевскому. Он уже тогда работал в МУРе, имел «черный пистолет» и в 1961 году переехал с Большого Каретного в новую квартиру, поэтому именно ему адресованы строки: «Нет, нет, да по Каретному пройдешь…». Припев этой песни долгие годы задорно звенел на московских улицах:
Где твои семнадцать лет?
На Большом Каретном.
А где твои семнадцать бед?
На Большом Каретном… – его знает и современная молодежь.
Еще одна песня – «Мой друг уехал в Магадан» была создана по поводу отъезда Игоря Кохановского летом 1965 года в Магадан. Он решил все бросить и уехать работать в газете «Магаданский комсомолец». Накануне отъезда состоялись скромные проводы, и тогда Владимир Высоцкий принес эту стилизованную под блатную песню: