В этом же году македонский престол занимает 16-летний внук Антигона Гоната Филипп V, возглавивший Эллинский союз. Зимой 220/219 г. до н. э. Филипп отправляется в Коринф и заключает союз с Деметрием и Скердиледом в обмен на обещание помочь вернуть Иллирию. Основное условие, которое он им ставит, - обеспечить активное содействие иллирийскому флоту в его делах (в договоре не было слова "пиратский"!).
Дальше, согласно Полибию (28, V, 4-110), события развивались так. Встревоженные быстрым ростом иллирийских морских сил и их разбойничьими действиями, римляне высылают карательную экспедицию против Деметрия, покусившегося на римскую Иллирию и Киклады. Деметрий бежит в Македонию. Это на руку Скердиледу, возмечтавшему стать хозяином всей Иллирии. Его шансы значительно возросли после гибели Деметрия.
Тем временем Ганнибал, чтобы спровоцировать Рим на войну с Карфагеном и этим выполнить свою клятву, осаждает опорный пункт испанских союзников римлян - Сагунт. Жители Сагунта обращаются за помощью в Рим, и он начинает переговоры, не рискуя ввязываться в войну вдали от своей территории.
Можно полагать, что римская экспедиция против Деметрия каким-то образом коснулась и Скердиледа, так как летом следующего года он смог отправить в Кефаллению по требованию Филиппа только 50 кораблей, приведя этой жалкой подачкой в ярость македонского царя, рассчитывавшего очистить руками иллирийских пиратов берега Кефаллении от пиратов местных. Взбешенный неудачной осадой города Пале, Филипп аннулирует договор со Скердиледом. Оба чувствовали себя обманутыми, и оба играли на руку римлянам, только что начавшим войну с Карфагеном и с первых ее дней ощутившим полководческий дар Ганнибала.
Год спустя корабли Скердиледа атакуют эскадру македонских союзников под командованием Тавриона в гавани Левкаса, совершают набеги на юг Пелопоннеса и появляются даже в Македонии. Скердилед убрался оттуда лишь с наступлением зимы. В этом году, когда римляне терпят одно поражение за другим от войск Ганнибала и в конце концов объявляют Рим на осадном положении, война на востоке оканчивается Навпактским миром, и теперь уже Филипп тщетно пытается загнать обратно в бутылку выпущенного им же самим джинна. Скердилед неуловим.
Зимой 217/216 г. до н. э. Филипп наращивает морскую мощь и с наступлением навигации посылает флот к Аполлонии Иллирийской. Здесь македоняне узнают, что из Лилибея на помощь Скердиледу спешит... римская эскадра! Одновременно в Македонию прибывают римские послы с требованием выдать Деметрия. Как выяснилось позднее, это была стандартная римская эскадра, насчитывавшая не более десятка кораблей: накануне поражения при Каннах у римлян был на счету каждый корабль и каждый воин. Но моральный фактор сыграл свою роль: Филипп отступился.
С этого времени Скердилед стал надежным союзником Рима, сделавшего его царем Иллирии, и в 211 г. до н. э. он завещал этот союз своему сыну Плеврату, усердно очищавшему Адриатику от пиратов, которых расплодил его отец.
Люди, имеющие общего врага, быстро находят друг друга и становятся союзниками. Государства - тоже. После битвы при Каннах летом 216 г. до н. э. Филипп отправляет афинянина Ксенофана к Ганнибалу с предложением заключить военный союз: таким путем он рассчитывал поправить свои дела в Иллирии. Союз был заключен, и оба царя скрепили его торжественной клятвой, получившей название Ганнибаловой. Рим, оказавшийся перед угрозой войны на два фронта, был повергнут в ужас. Но это было еще не все. В 213 г. до н. э. к Карфагену примкнули Сиракузы, и одновременно Ганнибал нежданно-негаданно приобрел еще одного союзника - сына нумидийского царя Галы Масиниссу.
Однако уже в следующем году фортуна отвернулась от Ганнибала. Летом эпидемия чумы в Сицилии, по свидетельству Ливия, скосила 34 тыс. карфагенян, после чего Сицилию окрестили "Островом костей". Надежды на помощь Филиппа рухнули: посланные им 200 кораблей были почти целиком уничтожены. А еще год спустя римлянам удалось взять приступом обессиленные чумой и осадой Сиракузы. Почти одновременно с Сиракузами пала Капуя, а в
210 г. до н. э. - Новый Карфаген. Все вчерашние союзники Ганнибала склонили головы перед Римом. 19 октября 202 г. до н. э. римляне разгромили карфагенскую армию на ее территории - у города Зама, к югу от Карфагена. Римлянам помог конницей Масинисса. Год спустя был подписан мир. Из столицы большой державы Карфаген превратился в полис. У него больше не было заморских владений, армии, военного флота (кроме жалких 12 триер для береговой охраны), боевых слонов. Африканские владения со всем имуществом были подарены Масиниссе.