Несмотря на то, что время начала десантной операции было оптимальным, погода и в этот раз немного помогла Помпею. И эскадру Марка Лепида, и эскадры Октавиана изрядно потрепала буря. У Октавиана одна эскадра вынуждена была вернуться в Тарент, а в другой во время бури погибло 6 тяжелых судов, 26 более легких судов и до трех десятков легких галер-либурнов. Однако и эпидемия и буря могли теперь лишь задержать Октавиана, но не остановить. Моряков, спасшихся со своих затонувших кораблей, Октавиан направил для пополнения поредевших экипажей кораблей Антония, а пригодные к ремонту суда приказал срочно ремонтировать. Хотя на приведение в порядок оставшихся судов ушло более месяца, к концу лета флот Октавиана вновь был в полной готовности про-, должать войну.
Марк Лепид во время бури потерял много транспортных судов, но все же сумел высадить в Сицилии своих 12 легионов, 5 тысяч нумидийских всадников и необходимое снаряжение. С этой огромной армией Лепид осадил крепость Лилибей на западном побережье Сицилии. Для защиты Лилибея Помпей смог выделить только один тяжеловооруженный легион и крупный отряд легковооруженных воинов, поручив защиту крепости своему полководцу Плинию.
Некоторые соседние города Сицилии без боя подчинились Лепиду, но в целом завоевание Сицилии продвигалось медленно. У Помпея все еще было немало сторонников, и постепенно ему удалось довести численность войск Плиния до восьми легионов. Октавиан сумел переправить в Сицилию для взаимодействия с Лепидом небольшую армию во главе с Мессалой, но переправка основной части войск задерживалась.Помпей всячески препятствовал переправе. Основные силы его флота были сконцентрированы у Мессенского пролива, но отдельные эскадры действовали вдоль всего побережья. Одна из таких эскадр сумела перехватить большой караван судов Лепида, везших ему подкрепление. Часть судов прорвалась, но в море погибло два легиона. Еще больше Помпею повезло в августе 36 года. Октавиан со всем своим флотом выдвинулся к Липарским островам (к северу от Сицилии), пытаясь изучить возможности высадки своих войск к северу от Мессины, а затем, передав командование Агриппе, с небольшой частью флота решил захватить город Тавромений к югу от Мессины, чтобы ударить по Помпею с двух сторон. Агриппа же захватил несколько островов, а затем вступил при Милах в сражение с флотоводцем Помпея Папием,
незадолго до того разгромившим караван судов, шедших к Лепиду. Имевший более мощные суда Агриппа, потеряв всего 5 своих кораблей, сумел потопить 30 кораблей противника, в том числе и флагманский корабль Папия, но тому удалось спастись на другом корабле и увести остальные корабли. Многие корабли Агриппы были серьезно повреждены и нуждались в ремонте, а кроме того, Папий отошел на мелководье, и Агриппа решил не пытаться преследовать противника, дав ему укрыться в гавани. После этого Агриппа осадил город Тиндариду, а Октавиану отправил сообщение о своей победе.Октавиан сначала хотел подплыть к Тавромению и высадить войска ночью, но, узнав о победе Агриппы, решил плыть днем. Подведя свою эскадру к городу, Октавиан принялся склонять его защитников к сдаче, а когда гарнизон отказался, стал выгружать свои войска у города, разбивая лагерь. В это время с моря появился флот Помпея, с берега же подошла его конница, а затем и пехота. Всадники Помпея начали беспокоить легионеров Октавиана, занятых сооружением лагеря. У Октавиана имелось три легиона пехоты, 500 всадников без лошадей, тысяча легковооруженных воинов и две тысячи ветеранов-добровольцев, однако это было меньше, чем те силы, что привел Помпей, и войска охватил страх. Если бы Помпей имел больший опыт сухопутных сражений, то, воспользовавшись внезапностью, мог бы одновременным ударом с суши и моря разгромить растерявшиеся войска Октавиана и захватить того в плен. Но Помпей не знал о настроении вражеских войск и не решился начать битву в вечернее время, что позволило солдатам Октавиана укрепиться.
Утром Октавиан поручил командование десантом Корнифицию
(не следует путать этого Корнифиция с Корнифицием — наместником Африки, боровшимся против триумвиров и погибшим в 43 году до нашей эры). Правое крыло он поручил Титинию, левое — Каризию, а сам, взойдя на либурнское судно, объезжал свои корабли и подбадривал воинов.Помпей атаковал эскадру Октавиана. Первую атаку Помпея удалось отбить, но через некоторое время он атаковал снова и в длившемся до самой ночи сражении сумел захватить или сжечь большинство судов Октавиана. Сам Октавиан ночью с большим трудом сумел прорваться к материку и вынужден был сойти на берег и спасаться бегством с одним лишь оруженосцем. Возможно, именно тогда произошел случай, о котором упоминает Светоний Транквилл, говоря, что «когда после-этого он спасался бегством по узким тропинкам, то раб его спутника Эмилия Павла попытался его убить, воспользовавшись удобным случаем, чтобы отомстить за Павла-отца, казненного во время проскрипций».