Обновленная в результате двух революций Англия, разумеется, не могла не выдвинуть на европейскую арену талантливых политиков и полководцев, и один из них оставил столь значительный след в истории, что в этой стране войну за испанское наследство зачастую называют «войной Мальборо». Современники полководца отмечали: «Война Мальборо была не просто результатом национальных амбиций или территориальных планов, а войной за жизнь и свободу не только Англии, но и всей протестантской Европы». Хотя это высказывание ограничено религиозными рамками, по своей сути оно правильно. Герцог Мальборо являлся выдающимся историческим деятелем не только национального, но и европейского масштаба.
В 1650 г. в семье джентльмена-роялиста Уинстона Черчилля из Нэртфордшира (Восточная Англия) родился старший сын Джон. Отец будущего герцога был активным участником роялистских восстаний против Кромвеля, а после реставрации на английском троне Карла II Стюарта стал членом парламента, где примкнул к партии тори.
Детство Джона Черчилля нельзя было назвать спокойным и безоблачным. Жизнь отца постоянно находилась в опасности, а семья не раз оказывалась на пороге бедности. Очевидно, это наложило отпечаток на характер формирующейся личности Джона Черчилля, отличавшегося впоследствии крайней мнительностью, непомерными амбициями и любовью к деньгам. Возможно, уже тогда он понял, что быть гонимым — опасно для жизни и что необходимо делать карьеру при том правителе, который в настоящий момент находится у власти. Поэтому он процветал при дворе Карла II, предал Якова II и сотрудничал с Вильгельмом III Оранским. Карьеру молодой Джон сделал на редкость быстро. Появившись при дворе в 14 лет, он сразу попал в окружение брата Карла II Якова Йоркского и стал одним из любимцев последнего. Такое молниеносное возвышение произошло не только благодаря дипломатическим талантам и внешности молодого честолюбца. Обладая чувством собственного достоинства, он умел служить, не теряя своего «я». На портрете 1700 г. это уверенный в себе человек, излучающий силу и превосходство. Таковым он являлся с ранней молодости, что вызывало уважение к нему окружающих, а также любовь и покровительство женщин.
Для эпохи XVII в. не является из ряда вон выходящим то, что возвышению Джона Черчилля во многом способствовали женщины. Первой из них была старшая сестра Джона Арабелла. Она стала любовницей герцога Йоркского и родила ему четырех детей. Один из них — Джеймс Фитцджеймс, герцог Бервик, в 1688 г. последовал за отцом в изгнание во Францию. Впоследствии он стал одним из самых выдающихся французских полководцев в годы войны за испанское наследство. Таким образом, племянник и дядя оказались в разных лагерях. Несмотря на то, что молодой Черчилль был в фаворе у принца-католика, против наследования короны которым выступала сильная вигская оппозиция в парламенте, он был популярен как в среде тори, так и вигов. Не теряя достоинства, он обладал удивительной гибкостью и дипломатичностью. Кроме того, он был храбр и умел создавать впечатление, что на него всегда можно положиться. Ему доверяли. Черчилль делал быструю военную карьеру и одновременно оставался в милости у Якова. Он умел справляться с самыми деликатными дипломатическими поручениями, например в 1682 г. Джон совершил поездку в Брюссель и Париж с целью получить денежные субсидии от Людовика XIV для Карла II и его брата Якова, чтобы те могли успешно бороться с вигской оппозицией.
Ранним утром 13 июня 1685 г. два всадника скакали, двигаясь по направлению к королевской резиденции Уайтхолл. Они уже преодолели 200 миль и испытывали сильную жажду. Их главной целью было как можно скорее доставить письмо от майора Лима Региса члену парламента и слуге короля сэру Уинстону Черчиллю. В письме говорилось о высадке на берегах Англии трех иностранных кораблей с полуторатысячной армией. Так начиналось восстание герцога Монмута, одного из незаконных сыновей Карла II, претендовавшего на трон. Поддержку ему оказала вигская оппозиция. Сэр Уинстон и его сын капитан Джон были первыми, кто узнали об этом и поспешили сообщить о происшедшем королю. Во многом благодаря Джону Черчиллю, своевременно известившему короля и активно участвовавшему в борьбе против Монмута, это восстание было подавлено. Только что взошедший на английский трон Яков II Стюарт остался благодарным за эти услуги и сделал капитана Черчилля бароном и пэром Шотландии.