Летом 1589 г. в окружении английской королевы вполне определенно возникла идея создания антииспанской коалиции в составе Англии, Франции, Республики Соединенных Провинций, Дании, немецких и итальянских князей. Но этому плану не суждено было осуществиться в полной мере, ибо кинжал доминиканского монаха Клемана прервал жизнь Генриха III, в руках которого, собственно, сходились все нити предполагавшегося союза. Единственным законным претендентом на французский престол стал Генрих Бурбон, так как в конце 1588 г. лидер партии Гизов Генрих Гиз, крупный политик и военный, реально имевший возможность занять трон, был убит приближенными французского короля. Католическая партия оказалась обезглавленной. Но Генрих Наваррский официально пока еще не стал королем и, таким образом, не мог заключать внешнеполитические союзы. Католическая лига склонялась к идее возведения на трон Филиппа II и добивалась одобрения этой акции со стороны римской курии. Папа Сикст V, ярый сторонник папской теократии и враг Реформации, сразу же опубликовал буллу об отлучении Генриха Бурбона от церкви и запрещении протестантам занимать королевский трон во Франции. Но Генрих нуждался в помощи извне со стороны Англии, других протестантских государств, поддержки которых он теперь добивался уже не просто как глава партии гугенотов, а как некоронованный король Франции.
Дипломатическая активность Генриха Наваррского разворачивается уже с начала 80-х гг. и не ограничивается миссиями Дюплесси-Морне и Сегюра. Генрих Бурбон ведет в эти годы весьма активную переписку с протестантскими государями, обращаясь к ним с просьбами о предоставлении военной и финансовой помощи.
Одновременно Генрих посылает письмо за письмом английской королеве. Он-то прекрасно понимает, что в обстановке обострения англо-испанских противоречий Елизавета нуждается в союзнике, противостоящем испанцам во Франции. Но ему нужны деньги и солдаты, и потому во имя защиты истинной веры Генрих просит у нее поддержки и денег, разумеется в долг: бережливая Елизавета просто так, за красивые глаза, денег бы ему не дала. При этом он рассыпается в комплиментах перед английской королевой и заверяет ее в своей искренней преданности. Впрочем, Елизавета прежде всего руководствовалась собственными политическими расчетами. Скаредность английской государыни Генрих будет вспоминать не один раз, когда придет время возвращать долги. Превосходно зная о достаточно сложных отношениях между Англией и Шотландией (Мария Стюарт, родственница Гизов и мать шотландского короля Якова VI, находилась тогда в английском плену), он выражает пожелание Якову VI всегда находиться в хороших отношениях с английской королевой для блага обеих сторон. В эти годы у Генриха Бурбона завязываются довольно тесные отношения с руководителем английской внешней политики лордом Берли.
После гибели у берегов Англии в июле-августе 1588 г. «Непобедимой Армады» политическая ситуация стала меняться. У протестантов Франции и Нидерландов зародились надежды на то, что Испания клонится к упадку, однако, потерпев поражение на море, она еще оставалась довольно сильной на континенте. Английский план создания объединенного союза Англии, Франции, Республики Соединенных Провинций, немецких и итальянских князей против Испании не осуществился. Став единственным претендентом на французский трон, Генрих Бурбон, хотел он того или нет, должен был скорректировать некоторые направления своей дипломатии. Если раньше он мог вовлекать во внутреннюю борьбу во Франции иностранные державы в качестве своих личных союзников, то теперь положение изменилось. Он должен был действовать уже как король Франции, а не как вождь протестантов, тем более что последние находились в государстве в меньшинстве, и для того чтобы упрочить свое положение, государю надо было привлечь на свою сторону католиков, одновременно не оттолкнув гугенотов. Кроме того, разумеется, он не мог и не хотел терять своих союзников-протестантов в Европе. Но это обстоятельство окончательно определило и позиции Гизов. До этого они могли прикрываться интересами веры и борьбы против еретиков-протестантов, теперь же им предстояло либо примириться с Генрихом и прекратить борьбу, либо еще теснее связать себя с Испанией и тем самым создать возможность для открытого вмешательства испанцев во внутренние дела Франции. Гизы сделали выбор в пользу Испании, тем самым потеряв немалую долю популярности среди французских католиков-патриотов: ведь было ясно, что испанцы постараются использовать свое вмешательство не столько для оказания помощи Гизам, сколько для ослабления Франции.