Александр был абсолютным монархом, ни в коей мере не расположенным к демократии, но он отчетливо сознавал, что персидский царь управлял греческими городами Малой Азии с помощью преданных ему олигархий и тираний, которые вызывали отвращение у большинства жителей, настроенных демократически. Поскольку эти города были врагами Персии, Александр решил привлечь их на свою сторону, предложив им не только освобождение от персидского господства, но и самоопределение – то есть он оставлял за их жителями право самим избирать предпочтительную для них форму правления. Таким образом, он решил войти в соглашение со всеми антиперсидскими силами, независимо от их политических предпочтений, и с их помощью создать внутренний фронт, который, по мере того как армия Александра будет продвигаться вперед, станет исподволь разрушать Персидскую империю и обращать завоеванные земли в надежный тыл. Кроме того, завоевывая город за городом, особенно на побережье, он лишал персидский флот его баз и тем самым уменьшал угрозу на морских путях сообщения. С этого времени свобода и самоопределение стали столпами его политики и стратегии, которые шли рука об руку.
От Граника он направился в Сарды, столицу Лидии, и, поскольку Мифрин, персидский гарнизонный военачальник, сдал город без боя, он обошелся с ним почтительно и «гарантировал Сардам и другим лидийцам привилегию жить по древним лидийским законам и позволил им быть свободными» (Арриан. I). В Сардах он реорганизовал персидскую систему сатрапий, которую сам принял на вооружение. При прежней системе в руках сатрапов находилась гражданская, военная и финансовая власть, это делало их столь могущественными, что они зачастую восставали. Александр решил устранить сатрапов от должностей на которые в Малой Азии он назначал македонских военачальников, т. е. от контроля над финансами, а право чеканить монету оставил за собой. Заняв Сарды, он назначил Асандра сатрапом Лидии, а Павсания – гарнизонным командиром Сард; однако сбор податей и дани он поручил Никию.
От Сард он направился в Эфес. Здесь он вернул из ссылки всех изгнанников из города, сверг олигархию и установил демократическое правление. Однако для него свобода не означала вседозволенность, и, когда демократы стали устранять своих личных врагов наравне с олигархами и их приверженцами, он пресек бесчинства толпы. Благодаря этому, по словам Арриана, он приобрел огромную популярность. Затем он послал Пармениона с 2500 пехоты и 200 всадниками освободить греческие города в Карийской Магнесии, а Алкимаха с такими же силами – в этолийские города с приказом «устранить повсюду все олигархии, установить демократическую форму правления и оставить налоги такими, какие они платили чужестранцам (персам)». После этого он принес жертвы Артемиде и с остальной армией двинулся на Милет.
Там он столкнулся с Гегесистратом, командующим персидским гарнизоном, который вначале согласился было сдать город без боя, но затем приободрился, услышав о приближении персидского флота. К несчастью, Александр предусмотрел подобный маневр и приказал своему флоту во главе с Никанором перекрыть вход в гавань Милета. Никанор выполнил поручение за три дня до появления персидских кораблей. Парменион, который к тому времени присоединился к Александру, советовал ему дать морское сражение, но Александр не стал этого делать не только из-за огромного численного превосходства персидского флота, но и потому что в случае поражения он утратил бы престиж, что могло спровоцировать восстание в Греции. Он решил взять город штурмом; подвез свои осадные механизмы, разрушил часть стены и захватил город. Несмотря на сопротивление жителей, он простил горожан и даровал им свободу. Затем он отнял у персидского флота возможность пополнять запасы пресной воды, перекрыв вход в устье Меандра – в десяти милях от Милета, – и вынудил его отказаться от проведения операции. Острова Митилена, Тенедос и Xиос вошли в состав Коринфского союза, но, как отмечает Тарн, ни один материковый греческий город не стал этого делать.
Завоевание морского господства
С завоеванием Милета был взят последний значительный греческий город на западном побережье Эгейского моря, из которого можно было осуществлять связь с Грецией через острова Самос, Икарию, Миконос и Андрос. Александр создал заморскую базу. Следующей задачей было продвижение на восток.