Наконец из Алексина основное войско Болотникова снова повернуло к Калуге. Легко разогнав преследователей, Болотников занял крепость и дал приказ немедленно готовиться к обороне. Был спешно починен частокол, углублены рвы, и соответственно выше стала земляная насыпь. Приготовления были проведены как нельзя своевременно — утром 17 декабря, выйдя на крепостной вал, Болотников увидел приближающиеся полки Ивана Шуйского, вёзшие осадную артиллерию.
Однако обстрел земляного вала вреда осаждённым не приносил, более того, казаки Юрия Беззубцева то и дело совершали дерзкие ночные рейды, основательно пощипывая москвичей, Иван Шуйский слал письма государю с просьбой о неотложной помощи. Вскоре стало подходить подкрепление. Привёл свой отряд свояк Пожарского Никита Хованский, он возвестил о подходе основных сил, отличившихся под Коломенским. Их возглавлял главный воевода Фёдор Мстиславский. Вторым воеводой был приставлен Михаил Скопин-Шуйский. После удачных действий под Москвой слава юного полководца столь выросла, что государь вынужден был поставить племянника выше родных братьев.
Энергичный Скопин, не переносивший осадной бездеятельности, взялся подвести примёт под городские стены. Под его наблюдением крестьяне и посошные люди рубили лес и на санях подвозили его к передовым позициям лагеря, пока высота куч, сложенных из брёвен, не стала равна земляному валу. Затем изготовленный примёт стали двигать к крепостной стене, чтобы потом поджечь его и буквально выкурить осаждённых из их подземных траншей.
Болотников с усмешкой наблюдал за приготовлениями неприятеля. И когда примёт был вплотную пододвинут к валу, вдруг раздался страшный взрыв, разметавший брёвна, которые нанесли увечья двигавшим примёт стрельцам. Оказывается, опытный атаман заранее велел сделать изо рва подкопы и заложил под брёвна порох. Затем, когда ветер подул в сторону от крепости, казаки сожгли оставшиеся в примёте брёвна.
Скопин приуныл, понимая, что осада может затянуться на несколько месяцев и что может повториться случившееся дважды под Кромами, когда царские войска, не выдержав долгого сидения под стенами, начали разбегаться. Сюда, под Калугу, дошли сведения, что в Путивле объявился новый самозванец, «царевич Пётр», который собирает большое казацкое войско.
К весне запасы продовольствия у осаждённых иссякли: съели не только хлеб и скотину, но и лошадей. Воеводы придвинули осадные орудия вплотную к валу, уже не боясь дерзких вылазок казаков. Однако Болотников не унывал. Исхудавший, как и его воины, он постоянно находился в самом пекле, ободряя упавших духом своим мужеством. Буссов не уставал восхищаться его храбростью и благородством. Своими наблюдениями он обычно делился с Давидом Гилбертом, который вёл себя как-то странно: то не отходил от Конрада, стараясь с ним попасть на совет к Болотникову, то на несколько дней неведомо куда исчезал. Впрочем, Конрад особо не интересовался куда, поскольку после таких исчезновений приятель щедро делился с ним неведомо откуда добытым караваем хлеба и даже добрым куском ветчины.