В дальнейшем от армии Мстиславского потребовали взять Колывань. Сомнительно, что эта задача была выполнимой: после нескольких месяцев непрерывных боев и осад полки вымотались до предела. Но у Ивана IV кружилась голова от успехов… Иван Федорович, реалистически оценивая свои шансы, самовольно останавливает армию у Пайды, далеко не дойдя до Таллина, и отправляет в Таллин грамоту с требованием добровольно перейти под власть царя. Даже эта «сокращенная программа», по словам Ивана Грозного, далась по принуждению, «неволей». Видимо, Мстиславский пытался отговорить царя от продолжения похода. Хорошо представляя себе, что посоха, т. е. пестрый люд, набранный из гражданского населения для помощи в инженерных работах, будет постепенно разбегаться и доставить артиллерию до Таллина окажется слишком сложно, воевода подступает к Пайде с «меньшим нарядом». Но и Пайда располагала мощными укреплениями.
От огня ее защитников погибло много посошных людей, к тому же за шесть недель осады у посохи кончились съестные припасы. Она начала таять, открылось дезертирство… Мстиславский решил не искушать судьбу и отступил от города, с трудом вывезя артиллерию в обстановке осеннего бездорожья. Бог весть, удалось бы спасти тяжелые орудия из-под Таллина: дорога оттуда до русских рубежей вдвое длиннее…
Царь был, разумеется, недоволен этой неудачей. Псковичи, занимавшиеся материальным обеспечением похода, жаловались на чудовищные расходы и обвиняли Мстиславского в том, что он, приступая к Пайде с меньшими силами, действовал «в похвале», т. е. переоценил собственные силы. Но если проанализировать, каким было положение в Ливонии до походов Мстиславского и каким оно стало после них, станет ясно: Иван Фёдорович добился серьезных успехов — взял пять городов, рассеял последние силы ливонцев. Срыв под Пайдой, хотя и остановил наступательный порыв русских, но все же был, на фоне очевидных удач, не столь уж значительным поражением. Мстиславский и его подчиненные обеспечили стратегическое преобладание русских войск в Восточной Ливонии.
Любопытно, что в исторической литературе победы армии князя Мстиславского нередко приписываются Андрею Курбскому. Да, это был смелый и энергичный воевода. Да, его действия в 1560 г. надо оценивать как весьма удачные. Но он в войсках Мстиславского числился командиром одного из полков, не более того. В своей «Истории о великом князе Московском», рассказывая о борьбе за Ливонию, Андрей Михайлович всячески подчеркивал собственные победы, личную отвагу, особое доверие со стороны царя. О прочих же участниках войны князь Курбский упоминал не столь уж часто, если они не принадлежали к кругу его политических единомышленников. Он, по всей видимости, не лгал и не пытался порочить иных воевод, лишь кое в чем преувеличивал свои заслуги, как это случается с большинством мемуаристов. Но сам отбор фактов выдвигал Курбского на роль незаходящей звезды кампании. Вот и создалось у историков, реконструировавших ход боевых действий, впечатление, будто главным лицом был тогда Курбский, а не Мстиславский. Ведь от Ивана Федоровича, как уже говорилось, мемуаров не осталось…
После Пайды царь не торопится отстранять Мстиславского от командных функций на Ливонском фронте. Видимо, предыдущие победы перевешивали одну последнюю неудачу. Долгое время Иван Федорович провел на должности новгородского наместника, то есть лица, от расторопности которого зависело обеспечение действующих войск на западных рубежах России. Затем князя назначают в Холм, командовать армией, которая играла роль заслона против польско-литовских войск, но при случае могла быть использована и для нового наступления.
Осенью 1562 г. царь ставит Ивана Федоровича начальствовать полком правой руки в огромной армии, отправленной брать Полоцк. Во главе войск стоит сам государь, вторым лицом в русской военной иерархии является все тот же князь И.Д. Бельский, а Мстиславский, следовательно, — на третьем месте. Русская армия действует удачно, город оказывается в ее руках. В этом была заслуга и Мстиславского, как одного из главных военачальников похода.