Адашев дал послам следующую историческую справку: «Удивительно, как это вы не хотите знать, что ваши предки пришли в Ливонию из-за моря, вторгнулись в отчину великих князей русских, за что много крови проливалось; не желая видеть разлития крови христианской, предки государевы позволили немцам жить в занятой вами стране, но с тем условием, чтобы они платили великим князьям; они обещание свое нарушили, дани не платили, так теперь должны заплатить все недоимки».
Ливонские дипломаты согласились с необходимостью выплаты задолженности по дани, обязались не вступать в союз с Польшей, Литвой и Швецией, благодаря чему перемирие было продлено. Но Ливония так и не приступила к выплате дани. Оставались невыполненными и другие требования Москвы, зафиксированные в соглашении – по восстановлению разоренных немцами русских концов (кварталов) в Риге, Ревеле, Дерпте (Юрьеве), Нарве, по воссозданию русских церквей, разрушенных протестантами, по обеспечению свободной торговли для русских купцов.
Не смотря на укоризненные слова Адашева в адрес ливонцев, часть русского правительства, относящаяся к так называемой «Избранной раде», делала ставку на оттягивание начала военных действий против Ордена. Позднее царь в переписке с Курбским сообщает, что бояре слишком долго удерживали его от военных действий, что и привело к множеству ненужных жертв. По мнению Ивана Васильевича, в случае более раннего выступления Москвы, можно было предупредить раздел орденских земель между Польшей и Швецией и успеть захватить наиболее важные приморские города, Ригу и Ревель.
В 1557 г. Польша вмешалась в конфликт между Орденом и архиепископом рижским Вильгельмом, который являлся родственником польского короля, и резко выступал против русско-ливонских соглашений. Когда территория рижского архиепископства была занята орденскими силами, на Ливонию двинулась большая литовская армия, возглавляемая Николаем Радзивиллом Черным. Ливонцы испугались и 15 сентября в городе Позволе было заключено соглашение магистра Фюрстенберга с королем Сигизмундом, направленное против русских и устанавливающее вассальную зависимость Ордена от Польши. До окончательного перехода Ливонии под власть польского короля оставалось совсем немного.
11 января 1558 г. боярин П. П. Заболоцкий, связанный с группой Сильвестра-Адашева («Избранной Радой»), предупреждает магистра Ливонского ордена о скором начале русского наступления.
17 января 1558, сорокатысячное московское войско, состоящее из русской и татарской конницы, возглавляемое касимовским ханом Шиг-Алеем и дядей царя М. В. Глинским, нанесло удар по Ливонии. (А уже 21 января крымцы вышли в зимний поход на Русь, и, хотя основная их масса была отражена, несколько тысяч всадников прорвались к Туле и Пронску.) Русско-татарская конница, разорив окрестности некоторых ливонских замков, прошла по Рижскому и Ревельскому направлениям и поспешно вернулась в Псков.
Фактически рейд Шиг-Алея и Глинского был не началом войны, а принуждением к выгодному для Москвы миру. В ходе рейда русские военачальники посылали магистру Фюрстенбергу грамоты с предложение возобновить переговоры. Историк И. Я. Фроянов полагает, что кратковременность действий московских войск определялась тем, что Глинский и Шиг-Алей руководствовались решениями «Избранной Рады», которая не была настроена на решительные военные действия.
После русского рейда ливонцы согласились было на начало переговоров и даже передачу Москве нарвского порта. Однако вскоре в руководстве ордена возобладала военная партия.
Прямо во время переговоров, нарвский фогт Э. фон Шленненберг начал обстрел русской крепости Ивангород. Летопись сообщает: «Писали с Ивангорода воеводы, что из Ругодива беспрестанно стреляют на Ивангород и людей убивают многих».
Возобновление военных действий стало неизбежным. В мае-июне 1558 г. русские совершают новый поход в Ливонию. На этот раз Москва действовала решительно, собираясь вернуть старинные «отчины» и «дедины» Рюриковичей.
11 мая 1558 небольшим русским отрядом была захвачена Нарва, причем отличился отчаянной смелостью Алексей Басманов, известный нам еще по смекалке, проявленной в Судьбищенской битве. 19 июля был взят Дерпт (Юрьев), который обороняло, вдобавок к силам Ордена, еще 2 тысячи наемников из Германии; в крепости имелось 552 артиллерийских орудия. Потом настала очередь ливонских городов Этц, Нейшлосс, Нейгауз (Вастселийна). Всего за весеннюю кампанию русскими было захвачено в Ливонии 20 крепостей, причем несколько отлично вооруженных и защищенных.
Стремительный захват каменных крепостей может быть объяснен наличием у русских саперно-инженерных подразделений (розмыслов) и неплохой артиллерии – хроники свидетельствуют о применении русскими пушкарями зажигательных снарядов.