В ходе летнего похода 1558 г. русские войска приближались к Риге, а в августе подошли к Ревелю и предложили городу сдаться, обещая ему сохранения вольностей и привилегий. Однако ревельские торгово-патрицианские власти, получив гарантии помощи от Дании, Швеции и польского короля, отказались от переговоров, и русские отошли.
К концу лета русскими войсками была взята вся восточная Эстония, где были ликвидированы феодальные владения Ордена, епископов, католических монастырей.
Эстонские крепостные крестьяне не оказывали никакой поддержки своим господам и уничтожали фольварки.
Земли немецких рыцарей переходили в руки русских служилых людей, что было фактически освобождением для местных крестьян – землевладельческие порядки Московской Руси были намного легче прибалтийского крепостного права.
Несмотря на разорения, сопутствующие всякой войне того времени, источники не свидетельствуют об истреблении местного населения (что будет столь разительно отличатся от действий западных войск в конце войны). Царь присоединял Прибалтику к своему государству вместе со всеми ее жителями.
Царскими жалованными грамотами обывателям Нарвы и Дерпта было дано право свободной и беспошлинной торговли на Руси. Нарву освободили от постоя войск. Ближним к Нарве деревням (видимо, пострадавшим от военных действий) московский воевода доставил зерно для посева, предоставил быков и лошадей для пахотных работ.
Германская империя с прогнозируемым недоброжелательством отнеслась к появлению русских в германских землях, к коим она относила и Ливонию. На съезде властителей германских земель в 1560 г. герцог Иоганн-Альбрехт I Мекленбургский, померанские владения которого находились не так далеко от Ливонии, пугает немцев грядущим московитским нашествии на Германию. По словам герцога, «московский тиран» уже создает флот на Балтике и превращает захваченные ганзейские суда в русские военные корабли, которыми будут командовать наемные испанские, английские и немецкие капитаны. Герцог агитирует за то, чтобы рейх незамедлительно потребовал от Нидерландов и Англии недопущение поставок оружия и любых другие товаров «врагам всего христианского мира». Съезд германских властителей под влиянием столь пламенной агитации, определил, что Германия должна всячески противодействовать тому, чтобы московиты обосновались на Остзее.
После летнего похода русские войска ушли из Ливонии, оставив гарнизоны в занятых городах.
Коадьютор (второе лицо в орденской иерархии) и бывший командор Феллина-Вильянди, Готард Кетлер собрал 19 тысяч войска, в составе которого оказались и рабы-кнехты, и мобилизованные крепостные крестьяне, и европейские наемники. В конце 1558 он подошел к крепости Ринген (Рынгола).
Русский гарнизон Рингена, состоящий из сорока детей боярских и полусотни стрельцов под командованием воеводы Р. Игнатьева, оборонялся шесть недель до прихода отряда М. В. Репнина. Репнину удалось разбить передовые заставы ливонцев, возглавляемые братом коадьютера, но он потерпел поражение от главных сил противника.
Русский гарнизон Рингена продолжал оборону, немцам удалось взять крепость только в результате третьего трехдневного штурма крепости, после того как у осажденных закончилась амуниция. Все защитники Рингена были убиты – в плен их не брали (такое «особое отношение» к русским будет стандартом у западных войск на протяжении всей Ливонской войны). Потеряв под Рингеном около двух тысяч человек и потратив полтора месяца, Кетлер попробовал развить успех. В конце октября 1558 г. его войско вошло в псковский регион, выжгло посады городка Красный и разорило себежский Свято-Никольский монастырь.
Для Ивана стало ясно, что Ливония, получив поддержку от германской империи, готова к продолжительным военным действиям. В Ливонию было послано войско под командованием кн. С. И. Микулинского и П. В. Морозова.
17 января 1559 г. войска Ордена и рижского архиепископа, под командованием домпробста Ф. Фелькерзама, было разбито русским передовым полком под командованием кн. В. Серебряного у Тирзена (Тирзе), недалеко от Риги. Погибло около 400 рыцарей. После этого русские войска прошли по обеим берегам Двины до самой Риги. Оттуда русские направились к границе Пруссии, у Динамюнде (Даугавпилс) сожгли рижские корабли и в феврале вернулись в псковский город Опочка.
Стратегическая ошибка. Перемирие 1559 г
В марте 1559 г. русское правительство, находящееся под сильным влиянием «Избранной Рады», совершает роковую ошибку, заключив с противником длительное перемирие.
Орден был на грани разгрома, рижские укрепления находились в плачевном состоянии и осталось совершить последние усилия по захвату ливонских крепостей. Русские войска пользовались поддержкой прибалтийского крестьянского населения и им не угрожали какие-либо партизанские действия. Датские послы уже докладывали из Москвы своему королю о подготовке решающего русского наступления, которое должно было проходить не только на суше, но и на море.