Первым распоряжением Евсеева было: «Собрать всех капитанов и помощников на двухдневные курсы для обучения их сигнализации. Собрать всех кочегаров и обучить правильному режиму топки котлов, чтобы за пароходами не было дыма. Все радиопередатчики и радиоприемники опечатать. Все иллюминаторы и люки забить досками» (там же, с 48). Несмотря на эти мероприятия, уже с началом перехода 23 июля выяснилось, что речные суда «показали исключительно плохую мореходность при большой парусности и плохо держались даже на небольшой зыби в Печорском заливе. Большинство из них не выдерживало расчетного хода в шесть узлов и давали только четыре узла». Так отмечено в отчете по итогам этого необычного похода. Хотя траление в Югорском Шаре, которым Евсеев планировал войти в Карское море, было выполнено еще 1 июля, три недели спустя немецкая подлодка U-625 (командир обер-лейтенант Бенкер) выставила там 24 (по другим сведениям — 72) донно-акустические мины, на одной из которых 25 июля подорвался флагманский тральщик Т-58. (Среди тридцати семи спасенных оказался и раненый Евсеев.) Место флагмана заступил Т-32 под командованием капитан-лейтенанта И.И. Дугладзе, который привел свой необычный караван в Хабарове в проливе Югорский Шар, где сдал раненых…
По выходе из Югорского Шара караван речных пароходов оказался во власти шторма, особенно опасного на мелководье. Однако эти же обстоятельства не благоприятствовали здесь и немецким подводникам. Теперь спасателю «Шквал» и тральщикам приходилось брать на буксир штормующих речников, и эти связки становились совершенно неуправляемыми в случае появления противника. При этом скорость продвижения снижалась до минимальной, но по крайней мере удавалось удерживать своих подопечных носом к волне, не позволяя им опрокинуться под ударами крутых гребней на мелководье. Несмотря на описанные сложности, 3 августа необычный караван оказался у острова Белый, где в действие вступал новый план, разработанный еще в Югорском Шаре флаг-штурманом похода капитан-лейтенантом Н.Н. Марляном. Мелкосидящие речники на остатках топлива продолжили дальнейший путь необследованным по глубинам проливом Малыгина, где им не угрожали немецкие подлодки, тогда корабли конвоя продолжили путь на Обь в обход острова Белый с севера. Только 7 августа участники перехода встретились в Новом Порту на Оби.
Теперь спасателю «Шквал» (капитан B.C. Тимофеев) предстояло возвращение на запад, где ему хватало работы. Вечером 25 августа при входе в Югорский Шар на судне несли вахту обычным порядком: боцманская команда вместе с водолазной разбирались со своим хозяйством на корме, рулевой под присмотром вахтенного штурмана приготовился к маневрам при входе в узкий пролив, аппетитные запахи доносились на палубу с камбуза, где готовился ужин.
В 18 часов 07 минут сильнейший сдвоенный взрыв разорвал тишину, разрушив корпус судна надвое. Теперь в водовороте кипящей воды кружились деревянные обломки палубы, ящики, спасательные жилеты, бочки, тряпки. Катер с берега подобрал лишь пятерых уцелевших из пятидесяти двух спасателей, братской могилой которым стало восточное устье пролива Югорский Шар.
Спустя двое суток после гибели «Шквала» на севере Карского моря случилось еще одно событие, подтвердившее осложнение военной ситуации на Северном морском пути.
Вблизи мыса Спорый Наволок на Новой Земле немецкая подлодка U-255 (командир капитан-лейтенант Хармс) атаковала гидрографическое судно «Академик Шокальский», которое по указанию штаба морских операций на Диксоне 22 июля вышло в рейс на полярную станцию Залив Благополучия для смены зимовщиков. Всего на борту деревянной шхуны водоизмещением 500 т находилось 29 человек из экипажа и персонала экспедиции.
Встретив на пути ледовый массив, капитан «Академика Шокальского» И.С. Снисаренко сделал попытку обойти его с севера, что и привело его к полуострову Спорый Наволок, в 10 милях от которого деревянная шхуна водоизмещением 500 т вышла на чистую воду. «Определили свое местоположение, — рассказывал о дальнейших событиях капитан, — и легли на курс к заливу Благополучия. Я спустился в каюту, снял меховую одежду, умылся и пошел ужинать. Но не успел поесть, как раздался сигнал боевой тревоги… Я тут же схватил фуражку, выскочил на мостик и на фоне берега по правому борту увидал подводную лодку, похожую на черный камень. Она сразу же открыла огонь. Скомандовал: "Лево руля, держать курсом в лед!" А в переговорную трубу прокричал радисту: "Дать радио открытым текстом: По мне стреляет подлодка в районе Спорый Наволок". Радио заработало немедленно. Выскочив на мостик, через рупор передал все необходимые распоряжения о живучести судна и снова прибежал в рубку, к переговорной трубе, чтобы сообщить наши координаты. Радиста дозваться не мог.