Как уже отмечалось, информация о битве при Херонее крайне скудна и оставляет больше вопросов, чем дает ответов. Что касается численности противоборствующих армий, то можно говорить о том, что они были приблизительно равны по составу. Наибольшие споры вызывает построение войск перед битвой. Считается, что Филипп, согласно традициям эпохи, расположился на правом фланге с отборными частями, а Александра отправил на левый фланг вместе с гетайрами. Но уже здесь кроется противоречие, поскольку именно гетайры и агема гипаспистов были элитными войсками и поэтому должны были находиться рядом с Филиппом. С Александром находились его личные друзья и телохранители, скорее всего под командованием наследника был и кавалерийский отряд. Вызывают большие сомнения утверждения историков о том, что именно базилевс командовал правым флангом македонской армии. На поле боя Филипп был новатором и не придерживался общепринятых шаблонов. Он не мог не знать о том, что в битве при Левктрах фиванский стратег Эпаминонд действовал вопреки традиции и сосредоточил лучшие силы именно на левом крыле. Во время войн диадохов точно так же поступят Эвмен из Кардии в битве при Паретакене и Деметрий Полиоркет в битве при Газе. Но есть ещё более веский аргумент в пользу того, что Филипп возглавил левый фланг, а Александр – правый.
Дело в том, что воины Священного отряда, сражавшиеся против Александра, были похоронены около Херонеи, что подразумевает их расположение на левом фланге эллинской армии:
Каменный лев, установленный на месте битвы при Херонее
Соответственно, на правом фланге греческой армии у реки Кефис стояли афиняне под командованием Лисикла и Хареса, на левом крыле у Херонеи расположились фиванцы, центр позиций занимали остальные союзники. Но оговорюсь сразу, это не более чем предположение, поскольку в источниках никакой информации по данному вопросу нет.
Письменные источники не дают ответа на вопрос, почему Филипп решил сразиться с афинянами, а сына отправил против фиванцев. Ведь именно эти воины славились на всю Грецию как великолепные бойцы, обладавшие высокой индивидуальной подготовкой. Недаром Диодор Сицилийский отметил, что фиванцы отличались