Точную дату битвы при Херонее называет Плутарх – седьмой день месяца метагитниона (Camil.19). Несмотря на то что это был решительный момент в истории Греции, подробного описания сражения не сохранилось. Диодор Сицилийский рассказал о нем в общих чертах, Юстин лишь отметил мужество эллинов в битве: «Когда дело дошло до сражения, афиняне, хотя намного превосходили врага своей численностью, были побеждены доблестью македонян, закаленной в постоянных войнах. Но погибли они, памятуя о прежней своей славе; раны
у всех павших были на груди, и каждый, падая и умирая, покрывал своим телом то место, на которое он был поставлен своим военачальником. Этот день был для всей Греции концом ее славного господства и ее издревле существовавшей свободы» (Just.IX,3). Страбон также немногословен: «Херонея находится поблизости от Орхомена. Здесь Филипп, сын с Аминты, победил в большом сражении афинян, беотийцев и коринфян и стал владыкой Греции. Здесь показывают также памятник павшим в битве, воздвигнутый на общественный счет» (IX,II,37). Даже Плутарх в биографии Александра не вдается в подробности сражения: «Александр участвовал также в битве с греками при Херонее и, говорят, первый бросился в бой со священным отрядом фиванцев» (Alex.9). Как видим, информации совсем немного.Некоторые аспекты битвы освещают Полиэн и Фронтин. Полиэн обращает внимание на маневр, с помощью которого Филиппу удалось разорвать фронт эллинской армии: «Филипп, когда сражался при Херонее с афинянами, подавшись назад, отступил. Стратокл, стратег афинян, воскликнув: «Мы должны до тех пор не отставать от врагов, пока не загоним их в Македонию!» – продолжил следовать за македонянами. «Афиняне не умеют побеждать»,
– сказал Филипп и стал отходить лицом к неприятелю, сомкнув фалангу и защитившись оружием от натиска афинян. Немного спустя, заняв возвышенности, он ободрил свое войско, сделал поворот и, решительно устремившись на афинян, блестяще с ними сразился и победил» (Polyaen.IV,2.2). Выполнить такой сложный маневр, как отступление под натиском противника, а затем резко перейти в контратаку, могла только армия, обладавшая великолепной выучкой. Поэтому Филипп не ошибся, когда сделал ставку на профессионализм и воинское мастерство своих солдат. Об этом свидетельствует ещё один рассказ Полиэна: «Филипп при Херонее, зная, что афиняне порывисты и не приучены к военным упражнениям, а македоняне опытны и натренированы, немало затянув сражение, вскоре утомил афинян и тем самым легко одержал над ними победу» (Polyaen.IV,2.7). На данный факт обратил внимание и Фронтин: «Филипп при Херонее учитывал, что у него солдаты закалены долгим опытом, а афиняне, хотя и ожесточены, но не имеют военного опыта и сильны только при нападении. Он поэтому затянул сражение; вскоре, когда афиняне уже выдохлись, он перешел в решительное наступление и порубил их» (Front.II,1,9). Таким образом, можно констатировать, что в битве при Херонее македоняне победили благодаря полководческому таланту Филиппа II и лучшей выучке рядового и командного состава армии. Афинские и фиванские военачальники уступали базилевсу как командующие армией, а уровень подготовки греческих гоплитов, за исключением фиванцев, был ниже, чем у македонских солдат.