Об осаде Византия сохранилось два небольших рассказа Полиэна и Фронтина, однако они настолько невразумительны, что на их основании не представляется возможным делать какие-либо выводы. Полиэн пишет следующее:
Свидетельство Фронтина также непонятно и туманно:
Подводя итоги, можно сделать следующие выводы. Кампания против Перинфа была плохо спланирована Филиппом II, отсюда и столь печальные результаты. Базилевс не предусмотрел ни вступление в войну византийцев, ни помощь персидских сатрапов осажденному городу. Его спонтанное решение штурмовать Византий обернулось ещё большими проблемами. Когда же у побережья появился объединенный флот Афин, Коса, Родоса и Хиоса, стало ясно, что у Филиппа нет никаких шансов на победу. При этом македонские военные инженеры действовали очень грамотно и сумели создать все необходимые условия для прорыва главной линии обороны Перинфа. Другое дело, что царская пехота увязла в уличных боях и не смогла продвинуться в глубь города.
Эта неудача имела для Македонии крайне негативные последствия: «
4. Битва при Херонее (2 августа 338 г. до н. э.)
В 340 г. до н. э. между Афинами и Македонией началась война. Усиление македонского влияния в Элладе, а также попытка Филиппа II овладеть городами Византием и Перинфом вызывали огромную тревогу у афинских политических деятелей. Было ясно, что как только македоняне утвердятся в районе Геллеспонта, то под их контролем окажется всё судоходство в этом стратегически важном регионе. В случае успеха царь мог просто перекрыть пролив и оставить Афины без боспорского хлеба. Худшие опасения афинян подтвердились, когда македоняне захватили афинские торговые корабли, груженные зерном. Война началась.
Конфликт со скифским царем Атеем отвлек македонского царя от Греции, и в 339 г. до н. э. он повел войска против скифов, проживающих к югу от реки Истр (Дунай). Об этом интереснейшем эпизоде военной истории Македонии никакой подробной информации не сохранилось, за исключением краткого сообщения Юстина: