Македонским солдатам не стало легче от того, что они прорвали главную линию обороны, защитники перегородили улицы, засели в домах и оказывали ожесточенное сопротивление. Поднимаясь вверх по склону холма, македоняне постоянно упирались в завалы и баррикады, которые требовалось брать штурмом, в то время как сверху на захватчиков летели стрелы, копья, дротики и камни. Противостояние вновь зашло в тупик.
В этот момент Филипп допустил грубейшую стратегическую и тактическую ошибку. Вместо того чтобы все силы бросить на штурм Перинфа и добить сражающихся из последних сил защитников, он разделил армию на две части, намереваясь внезапной атакой овладеть Византием. Возможно, царь исходил из того, что, поскольку лучшие византийские войска сражаются в Перинфе, город будет легко захватить. Оставив половину армии под стенами Перинфа, Филипп с остальными войсками устремился на Византий. Но если базилевс и питал надежды относительно того, что его рейд завершится удачей, им не суждено было сбыться. На первых порах город действительно охватила паника, однако стратег Леонт быстро навел порядок среди сограждан. Тем не менее сил для обороны города у Леонта было недостаточно, поэтому стратегу оставалось уповать только на помощь извне.
Знаменитый афинский оратор Демосфен горячо убеждал сограждан прийти на помощь Перинфу, терпеливо объясняя соотечественникам, к каким катастрофическим последствиям для города приведет победа Филиппа. Афиняне прислушались к словам оратора и отправили на помощь Перинфу войска и корабли под командованием стратега Харета.
Балканская Греция и Малая Азия. IV в. до н. э.
Но этот рейд не изменил ситуацию на театре военных действий. Проблема заключалась в том, что в Перинфе и Византии не доверяли афинским союзникам и потому отказывались пустить их в пределы городских стен. Как отметил Плутарх,
Однако эллины Перинфа и Византия по-прежнему не доверяли своим афинским союзникам. Поэтому стратег Леонт,
В 339 г. до н. э. при посредничестве Хиоса и Родоса Филипп был вынужден заключить мир с Перинфом, Византием и Афинами (97,187). В качестве жеста доброй воли базилевс возвращал все захваченные во время войны торговые корабли (Front.I,IV,13a).