Филипп основательно приготовился к этой кампании, под его командованием было 30 000 воинов (Diod.XVI,74), но свои главные надежды царь связывал с корпусом военных инженеров. Мало того, что Перинф был очень хорошо укреплен, само его местоположение было очень выгодным с точки зрения обороны. Город располагался на полуострове в форме изогнутого в виде серпа треугольника, с двух сторон омываемого морем, и был построен на возвышенности, господствовавшей над окрестной равниной. В наши дни на месте древнего Перинфа находится турецкий город Мармара Эреглиси, где от былого великолепия мало что осталось. В античности всё выглядело совершенно иначе. Поскольку для строительства на полуострове было мало места, то дома сооружали высокие и рядом друг с другом, как следствие, каменные постройки возвышались одна над другой. Скорее всего именно такой способ укрепления города подразумевал Платон:
Царские инженеры и механики соорудили осадные башни высотой 80 локтей (Diod.XVI,74) и стали двигать их к городу. Если локоть равен 44,4 см (39,135), соответственно башня была немногим выше 35 м и возвышалась над укреплениями Перинфа. Сверху македоняне безнаказанно поражали эллинов стрелами и дротиками, ежедневно нанося большой урон защитникам, вели стрельбу из баллист и катапульт. Под прикрытием осадных башен и метательных машин македонские воины стали подводить к стенам тараны и вести подкопы под городские укрепления. В стенах появились бреши и проломы, в которых происходили рукопашные схватки. Понимая, что укрепления не выдержат натиска осадной техники македонян, защитники спешно начали возводить вторую линию укреплений. Поэтому, когда под ударами камнеметов и таранов на большом протяжении рухнула городская стена, эллины отступили на второй рубеж обороны.
Филипп планомерно наращивал натиск, ему казалось, что ещё немного и город падет. Используя численное превосходство, царь регулярно менял атакующие подразделения, благодаря чему македоняне день и ночь штурмовали Перинф. Защитники города изнемогали от усталости, но в этот критический момент им неожиданно пришла помощь. Причем не из Афин, а из расположенного неподалеку города Византий. Византийцы пришли к выводу, что после падения Перинфа наступит их черед, поэтому решили поддержать соседей и остановить агрессию Филиппа на чужой земле. Византийские корабли с подкреплениями, припасами и метательными машинами вошли в гавань Перинфа. Ситуация изменилась не в пользу македонского царя.
Именно в этот момент Филипп мог пожалеть, что у него нет сильного военного флота. Но проблемы для него только начинались, поскольку в войну вмешалась третья сила, которую базилевс изначально не брал в расчёт, – персы. Царь Артаксеркс III опасался усиления Македонии и поэтому решил оказать поддержку эллинским городам в районе Геллеспонта. Артаксеркс хотел использовать эллинские города в качестве своеобразного щита, прикрывающего северо-западные рубежи державы Ахеменидов. По его приказу правители западных сатрапий собрали корабли, навербовали наемников и по морю перебросили войска к Перинфу. Расчеты Филиппа совершенно не оправдались, поскольку ему пришлось сражаться против объединенных сил Перинфа, Византия и персов. План кампании рушился на глазах. Однако базилевс отступать не собирался, к этому моменту бои за осажденный город достигли своего апогея. Македоняне с утра до вечера непрерывно атаковали Перинф, пытаясь прорваться за линию укреплений. Исход противостояния решили лучшая выучка и вооружение воинов Филиппа, им удалось сбить с позиций эллинов и персидских наемников. В городе начались уличные бои.
Македония и Фракия. Сэмюел Батлер. Атлас Древней и Классической географии