У устья Лопасни 30 августа русская рать переправилась через Оку. По сообщению источников и по изображениям на миниатюрах в «сказаниях», рать перевозилась через реку, что должно было занять значительное время. На переправе через Оку был оставлен тысяцкий Тимофей Васильевич Вельяминов, которому было приказано наблюдать за переправой, переправлять и направлять отставшие полки.
Проводниками в русской рати были 10 сурожан-купцов, которые ездили торговать в г. Сураж (Судак) в Крыму и хорошо знали дороги в придонских степях, а также зимовья и кочевья татар.
Когда русская рать переправлялась через Оку, литовское войско подходило к г. Одоев, что по прямой линии в 115 км от Куликова поля. В таком же примерно удалении (около 125 км) находилась русская рать от Куликова поля, от которого до Старой Рязани, где отсиживался Олег со своими полками, было около 115 км. Расстояние до поля будущей битвы для всех трех группировок войск было одинаково. Ближе всех к Куликову полю находились монголо-татары, но они продвигались медленно, а их союзники бездействовали в Одоеве и в Рязани.
От устья р. Лопасня русская рать двигалась к верховьям Дона. Наступление русских разобщало союзников монголо-татар и создавало обстановку, в которой возможно было дать сражение до подхода литовцев и рязанцев.
Вскоре была выслана третья «сторожа» – конная разведка под командованием Семена Мелика. «Только своими глазами повидайте татарски полки», – приказал разведчикам Дмитрий.
В Березуй (теперь д. Березово на большой Епифанской дороге) прискакали из «сторожи» Петр Горский и Карп Олексин, которые привезли пленного из татарской знати. Пленный показал, что татарское войско находится уже на Кузьминой гати, что в трех переходах от верховья Дона. Мамай не торопится, так как ждет подхода к нему на соединение литовского войска и рязанской рати, но через три дня войско татар будет уже в верховье Дона. По сообщению пленного, Мамай не знал о движении навстречу ему сильной русской рати. На вопрос о численности татарского войска пленный ответил: «Неисчетное множество, перечесть нельзя».
Хорошо организованная разведка своевременно доставляла командованию русской рати все необходимые сведения о противнике, что способствовало правильной оценке обстановки и принятию верных решений. Мамай же стремился лишь увеличить свои силы за счет союзников и не заботился о получении сведений о русской рати, видимо полагаясь на ее пассивность вследствие опасности выдвижения к Дону под возможными фланговыми ударами литовцев и рязанцев.
Как сообщается в «Сказании о мамаевом побоище», здесь же в Березуй к русской рати присоединились псковские и брянские дружины под командованием двух литовских князей – братьев Ягайло.
5 сентября русская рать подошла к устью р. Непрядва. За семь суток она прошла около 125 км (средняя скорость похода небольшая – около 18 км в сутки). Вполне вероятно, что передовые части, особенно конница, вышли к Дону раньше. 5 сентября закончилось сосредоточение здесь всей рати, походная колонна которой, несомненно, имела большую глубину. Кроме того, летописец сообщает, что Дмитрий вначале не торопился, так как ждал более точных сведений о противнике.
«И приидоша к Дону, – пишет летописец, – и сташа ту, много думающе». Великий князь Дмитрий собрал в деревне Чернова военный совет и предложил князьям и воеводам высказать свое мнение о способе дальнейших действий. Одни князья говорили: «Поиде, княже, за Дон», другие советовали: «Не ходи, занеже умножишася врази наши, не токмо татарове, но и литва и рязанцы». В «Сказании» более подробно сообщается о военном совете. На вопрос Дмитрия – здесь ли, т. е. на левом берегу Дона, останемся, или же «Дон перевозимся», литовские князья отвечали: «Аще хощеши, княже, крепка войска, то повели возитися за Дону, то несть ни единого помышляющего вспять, а велици силы ничего вешати, яко не в силе бог, но в правде: Ярослав перевозися реку, Святополка победи, и прадед твой, князь великый Александр, Ижеру реку перебреде, короля победи; тебе же, нарек бога, такоже творити подобает: аще побием, то спасемся, аще ли умрем, то вси общую смерть приемем от князя и до простых людей».
Переправа через Дон имела не только моральное, но и тактическое значение, так как определяла способ действий русской рати. На левом берегу реки можно было дать только оборонительный бой. Переправившись через Дон, необходимо было действовать наступательно, т. е. сохранить инициативу в своих руках. Река в тылу русской рати при уничтожении мостов через нее обеспечивала от удара с тыла, где могли появиться литовцы и рязанцы, и от глубоких обходов татарской конницы. Теоретической основой такого решения могло быть «Поучение» Владимира Мономаха. К признанию положительного значения реки, прикрывающей тыл расположения войска, западноевропейская теоретическая мысль пришла только в период Тридцатилетней войны (XVII в.).