Летом 1378 г. Мамай послал сильное войско под командованием Мурзы Бегича через рязанские земли на Москву.
Московский князь Дмитрий решил преградить путь татарам, собрал сильную рать и двинулся навстречу врагу. Русская рать форсировала р. Ока и встретила татар на р. Вожа (правый приток Оки). Несколько дней стояли русские и татары на противоположных берегах реки.
Вечером 11 августа татары переправились через р. Вожа и атаковали русские полки. Противнику не удалось достигнуть внезапности, так как русское войско находилось в полной боевой готовности. Атака татар успеха не имела.
Русские полки встретили противника хорошо организованной контратакой. С фронта противник был контратакован московскими полками под командованием Дмитрия, а с флангов – полками под командованием князя Данилы Пронского и Тимофея Вельяминова – окольничьего великого князя. Контратака для татар оказалась внезапной, они были опрокинуты и в беспорядке бросились бежать.
Русские полки начали преследование противника, которое велось только до реки, так как наступила ночь. Много татар утонуло в реке.
Утром был сильный туман, и это спасло противника от полного уничтожения. Когда туман рассеялся, русская рать двинулась за р. Вожа, где захватила лагерь и обоз татар с богатым имуществом.
Возвратясь в Москву, великий князь Дмитрий распустил войско по домам.
Это была первая победа русской рати над большим войском татар, имевшая важное политическое и моральное значение. Победа способствовала упрочению единства русских княжеств и вселила в русский народ уверенность в возможность скорого освобождения от татаро-монгольского ига.
Бой на р. Вожа показал, что татары не выдерживают контратак русской рати, которые проводились одновременно с фронта и с флангов.
После поражения на р. Вожа татары вторглись в пределы Рязанского княжества, разграбили и разорили часть его территории, но дальше рубежа р. Ока идти не решались. Мамай начал готовиться к большому походу на Русь. Он заключил союз с польско-литовским королем Ягайло и рязанским князем Олегом о походе соединенными силами на Москву с целью раздела русских земель и восстановления там прежних порядков. Войска союзников должны были соединиться на р. Ока для дальнейшего совместного наступления.
Летом 1380 г. татаро-монгольское войско переправилось через Волгу и остановилось в устье р. Воронеж, готовясь к походу на Москву. Данных о численности войск нет, но летописец сообщает, что Мамай располагал «всею силою татарскою и половецкою, а еще к тому рати понаймовал бесермен и армены, фрязы, черкесы, ясы, буртасы»… Наемники в татарском войске были из народностей Северного Кавказа и Крыма.
Чтобы замаскировать свою измену, Олег Рязанский послал Дмитрию сообщение: «Мамай идет со всем своим царством в мою землю рязанскую на меня и на тебя; а то ити ведомо буди и князь литовский Ягайло идет на тебя же со всею силою».
Дмитрий, готовясь к решительной борьбе, разослал извещения всем русским князьям о нависшей опасности, призывая их соединить свои полки с московской ратью.
По совету митрополита всея Руси Дмитрий послал к Мамаю с богатыми дарами Захария Тютчева для переговоров. Тютчев был опытным дипломатом и, по-видимому, получил задачу выяснить силы и намерения противника, а также следить за его действиями и своевременно сообщать в Москву об изменении обстановки.
Тютчев узнал, что князь рязанским Олег и литовский князь Ягайло «приложишися ко царю Мамаю», т. е. присоединились к татаро-монголам для совместного похода на Москву. Добыв эти сведения, Тютчев «посла тайно скоровестника к великому князю на Москву». Это донесение имело очень важное значение, так как вносило ясность в обстановку, раскрывало действительную роль Рязанского княжества и замысел противника.
Но Дмитрий решил проверить сведения Тютчева. Он приказал выслать в придонскую степь «крепкую сторожу» с задачей «на Быстрой или на Тихой сосне стречи (состречи) со всяким опасением и под Орду ехати языка (т. е. пленного) добывати и истину уведети Мамаева хотения».
Это была войсковая разведка, получившая задачу, действуя весьма осторожно, добыть пленного и выяснить действительные намерения противника. Так как от высланной сторожи долгое время не поступало никаких вестей, было приказано выслать вторую сторожу, «заповеда им вскоре возвратитися».
Вскоре вторая «сторожа» встретила Василия Тупика из первой сторожи, который вел пленного к великому князю. Сведения Тютчева полностью подтверждались и дополнялись новыми данными: «яко неложно идет царь (Мамай) на Русь, совокупяся со Олгом князем Рязанским и с Ягайлом княземь Литовским, и еще не спешит царь, но ждет осени, да совокупится с Литвою».
Убедившись в том, что монголо-татарское войско готовится к большому походу на Москву, Дмитрий назначил сборный пункт русской рати в Коломне. «И повеле всем людям быти на Коломну месяца августа в 15 день», т. е. 15 августа.