Успешная политика собирания Руси способствовала возвышению Москвы и превращению ее в политический и военный центр борьбы за освобождение от татаро-монгольского ига. Во второй половине XIV в. уже имелись благоприятные условия для успешной борьбы с татаро-монголами: наличие сильной политической и военной организации во главе с великим Московским княжеством и ослабление Золотой Орды, где шел процесс развития феодальных отношений, обострявший борьбу внутри нее. Освободительные цели борьбы русского народа способствовали укреплению его единства, поднятию морального духа. Но имевшиеся возможности победы над завоевателями надо было умело реализовать.
Важное политическое значение в этой борьбе имел справедливый, освободительный характер войн Руси с татаро-монголами, что и определило объединение большинства сил русского народа.
Главная особенность внутренней политической обстановки на Руси во второй половине XIV в. заключалась в том, что Москва продолжала борьбу с Тверью и Рязанью, которые в это время были противниками возвышения Московского княжества и главными сторонниками сохранения феодальной раздробленности. Особенностью внешней политической обстановки являлось то, что наряду с татаро-монголами, которые были главным врагом Руси, захватническую политику проводили литовские феодалы сильного великого Литовского княжества, захватившего белорусские, украинские и русские земли. В борьбе с Москвой рязанские князья шли на сговор с татарами, а тверские князья заключали союзы с литовскими феодалами. Все это определило характер основных периодов борьбы за освобождение Руси от татаро-монгольского ига во второй половине XIV в.
Первый период (1359–1376 гг.) – борьба за собирание сил Руси для решения главной задачи – освобождения от татаро-монгольского ига. Требовалось подчинить Москве Тверское княжество, чтобы создать прочный тыл для борьбы с татаро-монголами.
В 1359 г. умер великий князь Иван Иванович, оставив наследником десятилетнего Дмитрия. Этим воспользовался суздальско-нижегородский князь и получил в Орде ярлык на великое княжение Владимирское.
В это время в Москве сложилось сильное политическое руководящее ядро из московской знати, которое возглавил митрополит Алексий. В 1362 г. им удалось получить для Дмитрия Ивановича ярлык на великое княжение Владимирское. Но фактическое право на это княжение надо было еще завоевать.
В 1363 г. большая московская рать двинулась к городу Владимиру. С помощью самих владимирцев, сторонников Москвы, нижегородский князь был изгнан из Владимира. Вслед за этим Москве удалось подчинить себе галицкого, ростовского и стародубского князей. Политика «собирания Руси» опиралась теперь и на сильную рать.
Укрепив свое внутреннее политическое положение, Московское княжество начало борьбу за подчинение себе Тверского княжества. Попытка воздействовать на тверского князя Михаила путем завлечения его в Москву, ареста и вынужденного согласия на подчинение успеха не имела. Возвратясь в Тверь, князь Михаил отказался от своих клятв.
В 1368 г. московская рать пошла на Тверь. Князь Михаил бежал в Литву к своему зятю великому князю Ольгерду за помощью. Литовские феодалы рассчитывали извлечь для себя пользу из борьбы Москвы с Тверью, и поэтому Ольгерд заключил союз с тверским князем Михаилом.
Для похода на Москву Ольгерд собрал большую рать, в которую входили дружины всех литовских князей, смоленское войско и войско тверского князя. Летописец сообщает, что Ольгерд имел «обычай» не сообщать своему войску, куда он его ведет. Это он делал для того, чтобы противник не знал о готовящемся против него походе. Скрытность замысла обеспечивала внезапность нападения.
Ольгерд не известил московского князя Дмитрия о том, что он идет «воевать» Московское княжество. В Москве узнали о нависшей со стороны Литвы опасности лишь тогда, когда противник подходил к «рубежу», т. е. к р. Гжать, что в 150 км от великокняжеской столицы.
Дмитрий приказал «рассылати грамоты по всем городам своим, веля быти к себе воем своим». Но полностью собрать войско Дмитрию не удалось, так как литовцы находились уже на подступах к Москве. Из москвичей, коломенцев и дмитровцев был сформирован сторожевой полк, двинувшийся навстречу противнику под командованием двух воевод – Дмитрия Минина и Акинфа Шубы. На р. Тростна 21 ноября 1368 г. литовцы атаковали сторожевой полк и разбили его. Воеводы были убиты.
От пленных литовцы узнали, что русская рать не успела сосредоточиться. Поэтому Ольгерд приказал литовскому войску быстро идти к Москве. Но москвичи сожгли посад и укрылись за каменными кремлевскими стенами. Трое суток стоял враг перед Кремлем и не решался его штурмовать. В это время Ольгерд получил сведения о нападении на Литву ливонских рыцарей. Сняв осаду Кремля, он повел свое войско против ливонцев.
Воспользовавшись сложившейся обстановкой, Дмитрий направил рать в Смоленское княжество и к Брянску. Это был ответный удар на поход литовцев в Москву.