К этому времени Глеб успешно завершил переговоры с половцами у Песочны и направлялся к Корсуню. В пути князю стало известно, что Тоглий начал боевые действия и разоряет Правобережье. Глеб решил сам вести дружину против половцев, но военачальники чёрных клобуков (в основном это были берендеи) не позволили ему это сделать. Взяв княжеского коня за повод, один из них произнёс: «Князь! Не езди; тебе надлежит ездить в большом полку, когда соединишься с братией; теперь же пошли кого-либо из братьев и сколько-нибудь берендеев
» (4, 312–313). В этих словах был определённый резон, поскольку в данный момент Глеб был не готов к войне, полки ещё только предстояло собрать. Но и оставлять землю без защиты было нельзя. Поэтому Глеб обратился к брату Михалке и попросил его возглавить отряд из 100 переяславских гридней и 1500 чёрных клобуков – других войск у Глеба в данный момент под рукой не было. Ситуация усугублялась тем, что Михалка отправился на переговоры с половцами в свите брата Глеба, его дружина осталась в Торческе (8, 380). Несмотря на явное неравенство сил, князь согласился повести малочисленное войско против степняков. По свидетельству В.Н. Татищева, Михалка «ростом был мал и сух, борода узкая и длинная, волосы долгие и кудрявые, нос нагнутый, весьма знающим был писание, с греками и латинами говорил на их языках, как по-русски, но о вере никогда прения иметь не хотел и не любил, поставляя, что все прения от гордости или невежества духовных происходят, а закон Божий всем один есть» (82, 525). Татищев забыл упомянуть два выдающихся качества князя – ратное мастерство и безоглядную личную храбрость, что в полной мере проявилось на полях сражений с половецкой ордой.Отряд Михалки перекрыл половцам дорогу в степь и осторожно двинулся навстречу врагу. Вскоре высланные вперед дозорные обнаружили сторожевой отряд противника, насчитывающий 300 всадников. Половцы были уверены в собственной безопасности, они даже предположить не могли, что враг находится рядом. Разведка не велась, отряд растянулся по степи, многие всадники мирно дремали в сёдлах. Выслушав донесения гонцов, князь распорядился окружить степняков и напасть на ничего не подозревавших кочевников. Черные клобуки незаметно обошли половцев и взяли противника в кольцо, переяславские гридни сомкнули ряды и изготовились для атаки. Солнце светило степнякам в лицо, белизна покрытой снегом степи слепила глаза, поэтому половцы не могли разглядеть, что происходит впереди. Михалка вытащил из чехла боевой топор, взял у оруженосца щит, пришпорил коня и устремился вперед. Переяславцы ринулись следом, размахивая саблями, рванули на врага чёрные клобуки. Атака была стремительной, многие половцы даже не успели вытащить луки из колчанов, как были изрублены лихими наездниками. Большинство степняков мёртвыми упали на снег, остальных вылавливали арканами чёрные клобуки. Ни один половец не ушёл, некому было предупредить хана Тоглия о приближении вражеских войск.
Взятых в плен степняков привели к князю. «Много ли ваших за вами?»
– спросил Михалка. «Много, тысяч семь», – последовал ответ. Князь решил атаковать превосходящие силы противника, но воевода Владислав указал князю на пленников: «Если оставим им жизнь, а половцев много, а нас мало, если с ними начнем биться, то эти нам будут первыми врагами» (4, 313). Михалка согласно кивнул, все пленные половцы полегли под кривыми саблями чёрных клобуков.